(9ci)-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑-2-羧醛 | 118482-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑-2-羧醛
• 英文名称: 1-allyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-allyl-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde；N-allyl-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde；1-allyl-1H-benzoimidazole-2-carbaldehyde；1-allylbenzimidazole-2-carboxaldehyde；1-prop-2-enylbenzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 118482-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD04355428
• 分子量: 186.213
• InChiKey: OHNUVSLWAQTFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑-2-羧醛 在 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-methyl-1,2-dihydro-3H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalysed intramolecular hydroacylation to form basic nitrogen-containing heterocycles

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾催化的N-烯基咪唑-2-甲醛和N-烯基苯并咪唑-2-甲醛的分子内羟酰化反应。这些对外部选择性的羟酰化反应使得未活化的烯烃能够以良好至优秀的产率合成各种基础的、多环的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01956k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并咪唑 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (9ci)-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  含有稠环丙烷环的吡咯并吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  通过 N-(烯丙基和丁-3-烯基)苯并咪唑-2-Eschenmoser 热解产生的重氮亚甲基环加成，环丙烷环已稠合到四氢吡咯并-和四氢吡啶并-[1,2-a]-苯并咪唑和苯并咪唑醌上腙（氮丙啶亚胺）。在较低温度下，仅 N-烯丙基苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙得到 1,3-偶极 [3 + 2] 环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861832

文献信息

• Controlling Selectivity for Cycloadditions of Nitrones and Alkenes Tethered by Benzimidazoles: Combining Experiment and Theory
  作者：Liping Meng、Selina C. Wang、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1002/ejoc.200801211

  日期：2009.4

  Herein we describe a combined experimental/theoretical study on the effects of substituents on regio- and stereoselectivity in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones and alkenes tethered by benzimidazoles. By employing a large substituent at position R2 or R3, complete selectivity was achieved for either the fused or bridged cycloadduct, respectively. In addition, these cycloadducts

  本文中，我们描述了结合的实验/理论研究，涉及取代基对苯并咪唑束缚的硝酮和烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应中区域和立体选择性的影响。通过在位置R2或R3处使用大取代基，分别对稠合或桥接的环加合物实现了完全的选择性。另外，这些环加合物在所有检查的环加成物中均形成为单一非对映异构体。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• CXCR4 chemokine receptor binding comounds
  申请人：——

  公开号：US20040209921A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula 1 wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有式1的结构，其中A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这类化合物的方法，例如在治疗HIV感染和炎症性疾病如类风湿性关节炎中的应用。此外，本发明还涉及使用这类化合物来提高祖细胞和干细胞计数的方法，以及提高白细胞计数的方法。
• 6-beta(substituted)-(S)-hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04782050A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Antibacterial penicillins of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R.sup.1 is a heterocyclic group and R is hydrogen, the residue of certian carboxy protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo having activity against resistant organisms.

  公式##STR1##的抗菌青霉素或其药用盐，其中R.sup.1是一个杂环基团，R是氢，具有对抗抗药性生物活性的某些羧基保护基团的残基或在体内容易水解的酯基团的残基。
• Synthesis of Benzimidazolequinone Analogue of Cyclopropamitosene Antitumor Agents
  作者：Fawaz Aldabbagh、John O’Shaughnessy、Desmond Cunningham、Paul Kavanagh、Dónal Leech、Patrick McArdle

  DOI：10.1055/s-2004-831341

  日期：——

  The preparation of a pyrrolo[ 1,2-a]benzimidazole, pyrido[1,2-a]benzimidazole and pyrrolo[1,2-a]benzimidazolequinone containing a fused cyclopropane ring is reported. Their synthesis involved the thermolysis of the respective benzimidazole-2-Eschenmoser hydrazones (aziridinyl imines), which facilitated an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. X-ray crystal structure of one [3+2] pyrazoline-cycloadduct

  报道了含有稠环丙烷环的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑、吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡咯并[1,2-a]苯并咪唑醌的制备。它们的合成涉及各自苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙（氮丙啶基亚胺）的热解，这促进了分子内 1,3-偶极环加成。展示了一种 [3+2] 吡唑啉环加合物的 X 射线晶体结构。环丙吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑醌的 -1.052 V（相对于二茂铁）的氧化还原电位通过循环伏安法测定，表明单电子还原比丝裂霉素 C 或环丙酰胺更容易发生。