(9ci)-1-(2-丙烯基)-L-脯氨酸 | 610299-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-1-(2-丙烯基)-L-脯氨酸
• 英文名称: (S)-1-allylproline
• 英文别名: (2S)-1-prop-2-enylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 610299-77-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: DOGFGDKIOOAKNQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-丙烯基)-L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 methyl (R)-7a-allyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅级联反应实现功能性脯氨酸的无催化剂和无碱不对称合成

  摘要：

  开发了一种一锅三步级联反应以提供功能化的脯氨酸衍生物。N-烯丙基化的脯氨酸和活化炔烃的迈克尔加成反应形成两性离子中间体，该中间体进一步进行环化和[2,3]重排，以提供Cα-烷基化的脯氨酸双环衍生物。这种转化是高度立体选择性的，N-烯丙基化的脯氨酸的手性是通过C-NC手性转移过程完全转移到产物中的。产生的反应操作简单，除底物外不需要任何试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000453
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基(S)-1-烯丙基吡咯烷-2-羧酸酯 在 四(三苯基膦)钯 aminomethyl resin-supported N-propylbarbituric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(9ci)-1-(2-丙烯基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  在钯催化下使用固体负载的巴比妥酸轻松去除烯丙基和烯丙氧基羰基保护基团的策略

  摘要：

  固体负载的巴比妥酸可用于钯（0）催化的烯丙胺、氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚的脱保护。这种固体支持的试剂有利于脱保护化合物的分离和纯化。尤其是酸和胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39907

文献信息

• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• PROCESS FOR THE COVALENT COUPLING OF TWO MOLECULES BY MEANS OF A DIELS-ALDER REACTION WITH INVERSE ELECTRON REQUIREMENT
  申请人：Wiessler Manfred

  公开号：US20100016545A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a process for linking two molecules by means of a Diels Alder reaction with inverse electron requirement (DARinv), comprising the following steps: reaction of a (a) triazine or tetrazine with one or more electron-attracting substituents on the ring as a diene component, the electron-attracting substituents being selected from: COOR C(O)NR 2 CX 3 (X=halogen) halogen CN SO 2 —R or SO 3 —R PR 2 wherein R═H, alkyl, aryl, heterocycle, which in turn may be substituted, where appropriate, with alkyl, OH, SH, halogen, aryl, heterocycle, nitro, carboxyamido or amine group. —heterocyclic rings having 1, 2 or 3 N, O or S atoms with a ring size of 5 or 6 ring members, which are substituted with at least one carboxyl, sulfonic acid or phosphone group with (b) an isolated double bond or triple bond in a (hetero)carbocyclic ring or an isolated olefinic double bond or triple bond in a linear or branched hydrocarbon chain which may also contain heteroatoms, where appropriate, as a dienophile component.

  本发明涉及一种利用逆电子需求的Diels-Alder反应（DARinv）将两种分子通过连接的方法，包括以下步骤：将（a）三嗪或四嗪与环上的一个或多个吸电子取代基反应作为二烯组分，所述吸电子取代基被选择自：COOR、C（O）NR2、CX3（X=卤）、卤、CNSO2—R或SO3—RPR2，其中R=H、烷基、芳基、杂环，后者可能被适当地取代，如有必要，可用烷基、OH、SH、卤、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基团取代；（b）一种孤立的双键或三键存在于（杂）碳环上，或者一种孤立的烯烃双键或三键存在于线性或支链烃链中，该链也可能含有杂原子，如有必要，作为二烯酰组分。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• Collagen mimics
  申请人：Raines T. Ronald

  公开号：US20070275897A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Novel collagen mimics are disclosed with a tripeptide unit having the formula (Xaa-Yaa-Gly) n , where one of the positions Xaa or Yaa is a bulky, non-electron withdrawing proline derivative. By substituting a proline derivative at either the Xaa or Yaa position in the native collagen helix, the stability of the helix is increased due solely to steric effects relative to prior known collagen-related triple helices. Methods are also disclosed for making the novel collagen mimics.

  揭示了一种具有三肽单元的新型胶原模拟物，其化学式为（Xaa-Yaa-Gly）n，其中Xaa或Yaa位置中的一个是体积庞大的非电子吸引脯氨酸衍生物。通过在原生胶原螺旋中的Xaa或Yaa位置之一替换脯氨酸衍生物，仅通过立体效应相对于先前已知的胶原相关三肽螺旋，可以增加螺旋的稳定性。还揭示了制备新型胶原模拟物的方法。
• A new dimedon derivative and a method for the purification of PNA and peptide oligomers
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP2441754A1

  公开（公告）日：2012-04-18

  The present invention concerns a new dimedon derivative and a method for the purification of PNA and peptide oligomers.

  本发明涉及一种新的二酮衍生物和一种用于纯化PNA和肽寡聚物的方法。