3-(cyclohexyloxy)-4-methoxybenzaldehyde | 144036-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Cyclohexyloxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 144036-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• mdl: MFCD00831058
• 分子量: 234.295
• InChiKey: AZPIHDFAKLBDNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 氨基磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(Cyclohexyloxy)-4-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Selective Type IV Phosphodiesterase Inhibitors as Antiasthmatic Agents. The Syntheses and Biological Activities of 3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxybenzamides and Analogs

  摘要：

  The syntheses and biological activities of a number of benzamide derivatives, designed from rolipram, which are selective inhibitors of cyclic AMP-specific phosphodiesterase (PDE IV), are described. The effects of changes to the alkoxy groups, amide linkage, and benzamide N-phenyl ring on the inhibition of the cytosolic PDE IV from pig aorta have been investigated. As a result, some highly potent and selective PDE IV inhibitors have been identified. The most potent compounds have been further evaluated for their inhibitory potencies against PDE IV obtained from and superoxide O-2(-) generation from guinea pig eosinophils in vitro. Selected compounds have also been examined for their activities in inhibiting histamine-induced bronchospasm in anaesthetized guinea pigs. 3-(Cyclopentyloxy)-N-(3,5-dichloro-4-pyridyl)-4-methoxybenzamide (15j) showed exceptional potency in all tests and may have therapeutic potential in the treatment of asthma.

  DOI：

  10.1021/jm00037a021
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 溴代环己烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(cyclohexyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective Type IV Phosphodiesterase Inhibitors as Antiasthmatic Agents. The Syntheses and Biological Activities of 3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxybenzamides and Analogs

  摘要：

  The syntheses and biological activities of a number of benzamide derivatives, designed from rolipram, which are selective inhibitors of cyclic AMP-specific phosphodiesterase (PDE IV), are described. The effects of changes to the alkoxy groups, amide linkage, and benzamide N-phenyl ring on the inhibition of the cytosolic PDE IV from pig aorta have been investigated. As a result, some highly potent and selective PDE IV inhibitors have been identified. The most potent compounds have been further evaluated for their inhibitory potencies against PDE IV obtained from and superoxide O-2(-) generation from guinea pig eosinophils in vitro. Selected compounds have also been examined for their activities in inhibiting histamine-induced bronchospasm in anaesthetized guinea pigs. 3-(Cyclopentyloxy)-N-(3,5-dichloro-4-pyridyl)-4-methoxybenzamide (15j) showed exceptional potency in all tests and may have therapeutic potential in the treatment of asthma.

  DOI：

  10.1021/jm00037a021

文献信息

• New Hybrid Pyrazole and Imidazopyrazole Antinflammatory Agents Able to Reduce ROS Production in Different Biological Targets
  作者：Chiara Brullo、Matteo Massa、Federica Rapetti、Silvana Alfei、Maria B. Bertolotto、Fabrizio Montecucco、Maria Grazia Signorello、Olga Bruno

  DOI：10.3390/molecules25040899

  日期：——

  scaffolds (pyrazole and imidazopyrazole) and the substituted catechol moiety were determinant for the pharmacodynamic properties, even if hybrid molecules bearing to the pyrazole series were more active than the imidazopyrazole ones. In addition, the pivotal role of the catechol substituents has been analyzed. In conclusion the hybridization approach gave a new serie of multitarget antiinflammatory compounds

  我们最近报道了几种基于吡唑和咪唑吡唑支架的抗炎剂以及大量取代儿茶酚 PDE4D 抑制剂。为了获得可能作用于参与炎症发作的不同靶点的新分子，我们通过酰腙链将吡唑和咪唑并吡唑支架与不同修饰的儿茶酚部分连接，设计并合成了一系列杂化化合物。一些化合物表现出抗氧化活性，可抑制中性粒细胞中活性氧 (ROS) 的升高，并对 4D 型磷酸二酯酶，特别是 4B 型磷酸二酯酶（与炎症最相关的亚型）具有良好的抑制作用。此外，大多数化合物还抑制血小板中ROS的产生，证实了它们通过两种独立机制发挥抗炎反应的能力。构效关系（SAR）分析证明，杂环支架（吡唑和咪唑并吡唑）和取代的儿茶酚部分对药效特性具有决定性作用，即使吡唑系列的杂化分子比咪唑并吡唑的活性更高。此外，还分析了儿茶酚取代基的关键作用。总之，杂交方法产生了一系列新的多靶点抗炎化合物，其特点是在不同的生物靶点上具有很强的抗氧化活性。
• Imidazole derivatives show anticancer potential by inducing apoptosis and cellular senescence
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Adepu Ramesh、Ashita Singh、Gourishetty Srikanth、Vankudoth Jayaram、Divya Duscharla、Jung Ho Jun、Ramesh Ummanni、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1039/c4md00277f

  日期：——

  discovery of new drugs. In the current study, we have synthesized a series of new 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles by multicomponent reaction (MCR). Vanillin and isovanillin derivatives were reacted with benzil/pyridil and diverse amines and ammonium acetate in acetic acid at 50–110 °C for 24 h to afford respective imidazoles in 55–70% yields. The series of molecules were evaluated

  基于咪唑的化合物是用于发现新药的新颖化学结构设计中的有吸引力的靶标。在当前的研究中，我们通过多组分反应（MCR）合成了一系列新的2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。香兰素和异香兰素衍生物在50-110°C的温度下，与苯甲酰/吡啶并与各种胺和乙酸铵在乙酸中反应24小时，从而以55-70％的产率提供各自的咪唑。评价了该系列分子对美国国家癌症研究所的60个人类癌细胞系的抗癌潜力。初步筛选突出了2,2'-（2-（3-（环戊氧基）-4-甲氧基苯基）-1-异丁基-1 H-咪唑-4,5-二基）二吡啶的抗癌潜力（NSC 771432）针对不同类型的癌细胞。A549细胞用体外以确定的动作模式NSC 771432对这些细胞的生长。该化合物抑制锚定独立生长和细胞迁移，并诱导细胞周期阻滞在G2 / M期。同样，A549细胞暴露于NSC 771432也会导致细胞衰老。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS c.AMP PHOSPHODIESTERASE- AND TNF-INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA c.AMP PHOSPHODIESTERASE ET DU FNT
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1995020578A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group; R2 is an optionally substituted oxaaliphatic group; R3 is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; Q1, Q2 and Q3 are independently nitrogen, CX or CH; Z1 is oxygen or sulfur; Z2 is -CH=CH-, -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2_, -SCH2-, -SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulfur; and X is halo; or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which possess useful pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP. The present invention is also directed to their pharmaceutical use, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for their preparation.(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alcoyle inférieur avec substitution éventuelle; R2 représente un groupe oxa-aliphatique avec substitution éventuelle; R3 représente un groupe aryle avec substitution éventuelle ou un groupe hétéroaryle avec substitution éventuelle; Q1, Q2 et Q3 représentent, indépendamment, de l'azote, CX ou CH; Z1 représente de l'oxygène ou du soufre; Z2 représente -CH=CH-, -C$m(Z)C, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -SCH2-, SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- ou -NH-CO-NH-; Z représente de l'hydrogène ou du soufre; et X représente halo, ou un N-oxyde de celui-ci ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, qui possède des propriétés pharmaceutiques utiles. Ces composés sont particulièrement utiles pour inhiber la production ou les effets physiologiques du FNT et inhiber l'AMP cyclique. La présente invention concerne également l'utilisation pharmaceutique de ces composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et des procédés pour leur préparation.

  该发明涉及化合物(I)的公式，其中R1是可选择取代的低碳基；R2是可选择取代的氧杂脂肪基；R3是可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；Q1、Q2和Q3独立地是氮、CX或CH；Z1是氧或硫；Z2是-CH=CH-、-C$m(Z)C-、-CH2-CZ-、-CZCH2-、-CZ-CZ-、-CH2-NH-、-CH2-O-、-CH2-S-、-CX2-O-、-CZNH-、-NH-CH2-、-O-CH2_、-SCH2-、-SOCH2-、-SO2CH2-、-O-CX2-、-O-CZ-、-NH-CZ-、-N=N-、-NH-SO2-、-SO2-NH-、-CZ-CZ-NH-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-或-NH-CO-NH-；Z是氧或硫；X是卤素；或其N-氧化物或药学上可接受的盐，具有有用的药物特性。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应并抑制环磷酸腺苷。本发明还涉及它们的药物用途，含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。
• Novel immunotherapeutic agents
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20050096355A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Novel amides and imides are inhibitors of tumor necrosis factorα and phosphodiesterase and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, retrovirus replication, asthma, and inflammatory conditions.

  新型酰胺和亚酰胺是肿瘤坏死因子α和磷酸二酯酶的抑制剂，可用于抵抗消瘦症、内毒素休克、逆转录病毒复制、哮喘和炎症病症。
• Topical compositions of cyclic amides as immunotherapeutic agents
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20060003979A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Novel amides and imides are inhibitors of tumor necrosis factors and phosphodiesterase and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, retrovirus replication, asthma, and inflammatory conditions.

  新型酰胺和亚胺类化合物是肿瘤坏死因子和磷酸二酯酶的抑制剂，可用于对抗恶病质、内毒素休克、逆转录病毒复制、哮喘和炎症等疾病。