ethyl 3-methyl-2,4-dioxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2,4-dioxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 2,4-dioxo-3-methyl-4-(thien-2-yl)butyrate；ethyl 2,4-dioxo-3-methyl-4-(2-thienyl)butyrate；ethyl 3-methyl-2,4-dioxo-4-thiophen-2-ylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: BBEMXUBVHGBRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2,4-dioxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 CCl₄was 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl [4-bromomethyl-5-(2-thienyl)isoxazol-3-yl]carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Arylisoxazol-4-yl-substituted 2-amino carboxylic acid compounds

  摘要：

  用5-芳基异噁唑-4-基或5-芳基异噻唑-4-基取代的2-氨基羧酸化合物，具有通用式（I），其中A是键或间隔基；B是基-CH(NR'R'')-COOH，其中R'和R''独立地是氢或C1-6烷基，或者B是式（II）中的基，其中R2、R3和R4是取代基；或R3和R4或R4和R2相连以形成环；E是O、S、COO、(CH2)n-COO、O-(CH2)n-COO或S-(CH2)n-COO，其中n为1-6，5-四唑基，5-四唑基-C1-6烷基，3-羟基异噁唑基或3-羟基异噁唑基-C1-6烷基；D是O或S；R1是可选择取代的芳基或杂环基；在治疗脑缺血、亨廷顿病、癫痫障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛、抑郁症和焦虑症中有用的兴奋性氨基酸受体配体。

  公开号：

  EP0994107A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到ethyl 3-methyl-2,4-dioxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  5-Arylisoxazol-4-yl-substituted 2-amino carboxylic acid compounds

  摘要：

  用5-芳基异噁唑-4-基或5-芳基异噻唑-4-基取代的2-氨基羧酸化合物，具有通用式（I），其中A是键或间隔基；B是基-CH(NR'R'')-COOH，其中R'和R''独立地是氢或C1-6烷基，或者B是式（II）中的基，其中R2、R3和R4是取代基；或R3和R4或R4和R2相连以形成环；E是O、S、COO、(CH2)n-COO、O-(CH2)n-COO或S-(CH2)n-COO，其中n为1-6，5-四唑基，5-四唑基-C1-6烷基，3-羟基异噁唑基或3-羟基异噁唑基-C1-6烷基；D是O或S；R1是可选择取代的芳基或杂环基；在治疗脑缺血、亨廷顿病、癫痫障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛、抑郁症和焦虑症中有用的兴奋性氨基酸受体配体。

  公开号：

  EP0994107A1

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Shia Kak-Shan

  公开号：US20080090809A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  This invention relates to pyrazole compounds of formula (I) shown below: Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat cannabinoid-receptor mediated disorders.

  这项发明涉及下面所示的式(I)的吡唑化合物：式(I)中的每个变量在说明书中有定义。这些化合物可用于治疗大麻素受体介导的疾病。
• THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Shia Kak-Shan

  公开号：US20080090810A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  This invention relates to thiophene compounds of formula (I) shown below: Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat cannabinoid-receptor mediated disorders.

  本发明涉及如下所示的公式（I）的噻吩化合物：公式（I）中的每个变量在规范中有定义。这些化合物可用于治疗大麻素受体介导的疾病。
• Highly diastereo- and enantioselective organocatalytic addition of acetone to β-substituted α-ketoesters via dynamic kinetic resolution
  作者：Jin Yang、Ting Wang、Zhenhua Ding、Zongxuan Shen、Yawen Zhang

  DOI：10.1039/b822127h

  日期：——

  L-Proline catalyzes the aldol addition reaction of acetone to β-substituted α-ketoesters with dynamic kinetic resolution, providing the desired adduct in good yield with excellent diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to 98% ee). The absolute configuration of the chiral adduct was assigned by single-crystal X-ray diffraction analysis. A tentative explanation of the stereochemical

  大号-脯氨酸 催化羟醛的羟醛加成反应 丙酮具有动态动力学拆分的β-取代的α-酮酸酯，以良好的收率提供所需的加合物，具有出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达98％ee）。通过单晶X射线衍射分析确定手性加合物的绝对构型。提出了对立体化学结果的初步解释。
• [EN] 5-ARYLISOXAZOL-4-YL-SUBSTITUTED 2-AMINO CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE 2-AMINOCARBOXYLIQUE SUBSTITUE PAR 5-ARYLISOXAZOL-4-YLE
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO1995012587A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) 2-Aminocarboxylic acid compounds substituted with 5-arylisoxazol-4-yl or 5-arylisothiazol-4-yl and having general formula (I), wherein A is a bond or a spacer group; B is a group -CH(NR'R'')-COOH wherein R' and R'' are independently hydrogen or C1-6 alkyl, or B is a group of formula (II), wherein R2, R3 and R4 are substituents; or R3 and R4 or R4 and R2 are connected in order to form a ring; E is O, S, COO, (CH2)n-COO, O-(CH2)n-COO or S-(CH2)n-COO wherein n is 1-6, 5-tetrazolyl, 5-tetrazolyl-C1-6 alkyl, 3-hydroxyisoxazolyl or 3-hydroxyisoxazolyl-C1-6 alkyl; D is O or S; and R1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; are excitatory amino acid receptor ligands useful in the treatment of cerebral ischaemia, Huntington's disease, epileptic disorders, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, schizophrenia, pain, depression and anxiety.(FR) Composés d'acide 2-aminocarboxylique substitué par 5-arylisoxazol-4-yle ou 5-arylisothiazol-4-yle et répondant à la formule (I), dans laquelle A représente une liaison ou un groupe intercalaire; B représente un groupe -CH(NR'R'')-COOH, dans lequel R' et R'' représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6, ou B représente un groupe de la formule (II), dans lequel R2, R3 et R4 représentent des substituants; ou R3 et R4 ou R4 et R2 sont rattachés ensemble pour former un noyau; E représente O, S, COO, (CH2)n-COO, O-(CH2)n-COO, ou S-(CH2)n-COO, n étant compris entre 1 et 6 inclus, 5-tétrazolyle, 5-tétrazolyl-C1-6 alkyle, 3-hydroxyisoxazolyle ou 3-hydroxyisoxazolyle-C1-6 alkyle; D représente O ou S; et R1 représente un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué. Ces composés sont des ligands de récepteur d'aminoacide excitateur qui peuvent être utilisés pour le traitement de l'ischémie cérébrale, de la maladie de Huntington, de troubles épileptiques, de la maladie de Parkinson, de la maladie d'Alzheimer, de la schizophrénie, des douleurs, de la dépression et de l'anxiété.

  2-氨基乙酸类化合物与5- arylisoxazol-4-基或5- arylisothiazol-4-基杂化，具有式(I)，其中A为键或空间基团；B为 -CH(NR'R'')-COOH基团，其中 R'和 R''各自为氢或 C1-6 烷基，或B为式(II)中的基团，其中 R2、 R3 和 R4 为取代基；或 R3 和 R 4 或 R4 和 R2 连在一起形成环；E为 O、S、COO、(CH2)n-COO、 O-(CH2)n-COO 或 S-(CH2)n-COO，其中 n为1-6，5-四azole基、5-四azole基-C1-6 烷基、3-羟基-1- 1- 1- 1- 1- 羟基或 3-羟基-1- 1- 1- 1- 羟基-C1-6 烷基；D 为 O 或 S；R1 为可选取代的苯基或杂环基；这类化合物是用于治疗脑缺血、海Domaine disease、癫痫障碍、帕金森病、阿 L é CHO 慢性病、精神分裂症、疼痛、抑郁和焦虑的兴奋性氨基酸受体亲电体。
• 5-ARYLISOXAZOL-4-YL-SUBSTITUTED 2-AMINO CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0726896A1

  公开（公告）日：1996-08-21