2-phenylindolizine-1-carbonitrile | 24004-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenylindolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-indolizine-1-carbonitrile；2-Phenyl-3-indolizinecarbonitrile；1-Cyan-2-phenyl-indolizin；1-Cyan-2-phenylindolizin
• CAS: 24004-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: YYSCQFOKQLZKBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylindolizine-1-carbonitrile 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-((methyl(p-tolyl)amino)methyl)-2-phenylindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下铜催化N，N-二甲基苯胺与杂芳烃的氧化交叉偶联

  摘要：

  含氮杂环化合物是药物和功能材料的重要主题，并且对用于其制备的新合成方法的兴趣日益浓厚。在本文中，我们报道了在铜催化剂存在下杂芳烃与N，N-二甲基苯胺的直接交叉偶联反应。氧气和/或空气已成功用作氧化剂，这对工业化经济至关重要。该反应与宽范围的杂环相容，包括吲哚嗪，咪唑，吲哚和苯胺，从而能够在非常温和的反应条件下形成各种烷基化的杂芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo1023975
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 1-(羧甲基)吡啶鎓氯化物 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到2-phenylindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有对结核分枝杆菌具有选择性抗菌活性的吲哚嗪衍生物的合成。

  摘要：

  已经合成了具有抗结核分枝杆菌活性的1-取代的吲哚嗪。最具活性的化合物在吲哚嗪1位上带有羟苯基甲基或羟烷基取代基。烷基链应适当长（C-5或C-6）。还需要吲哚嗪的2-和3-位的芳基。除去3-取代基导致活性显着丧失。7位的腈取代基对化学稳定性和生物活性均有利。化合物研究显示窄的抗菌谱，并且似乎是相当选择性抗分支杆菌的化合物。还观察到针对某些病原虫的中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2006.09.006

文献信息

• Synthesis of Indolizines through Oxidative Linkage of C–C and C–N Bonds from 2-Pyridylacetates
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Chitrakar Ravi、Venkatanarayana Pappula、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00477

  日期：2015.7.2

  Synthesis of indolizine-1-carboxylates through the Ortoleva-King reaction of 2-pyridylacetate followed by the Aldol condensation under mild reaction conditions has been described. This protocol is compatible with a broad range of functional groups, and it has been also successfully extended to unsaturated ketones, bringing about the regioselective formation of benzoyl-substituted indolizines through Michael addition followed by C-N bond formation, which are difficult to prepare by previous methods in a single step.
• Synthesis of Functionalized Indolizines via Copper-Catalyzed Annulation of 2-Alkylazaarenes with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yuzhu Yang、Chunsong Xie、Yongju Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol300067h

  日期：2012.2.17

  A novel copper-catalyzed annulation of 2-alkylazaarenes with alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been accomplished. This reaction featuring C-H olefination and decarboxylative amination processes provides a concise access to C-2 arylated indolizines from simple and readily available starting materials.
• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines with Heteroarenes under Molecular Oxygen
  作者：Lehao Huang、Tianmin Niu、Jun Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo1023975

  日期：2011.3.18

  materials, and there has been a growing interest in new synthetic methods for their preparation. In this paper, we report a direct cross-coupling reaction of heteroarenes with N,N-dimethylanilines in the presence of copper catalyst. Oxygen and/or air are successfully used as the oxidant, which is of great importance to the industrialized economies. The reaction is compatible with a wide range of heterocycles

  含氮杂环化合物是药物和功能材料的重要主题，并且对用于其制备的新合成方法的兴趣日益浓厚。在本文中，我们报道了在铜催化剂存在下杂芳烃与N，N-二甲基苯胺的直接交叉偶联反应。氧气和/或空气已成功用作氧化剂，这对工业化经济至关重要。该反应与宽范围的杂环相容，包括吲哚嗪，咪唑，吲哚和苯胺，从而能够在非常温和的反应条件下形成各种烷基化的杂芳烃。
• Synthesis of indolizine derivatives with selective antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Colin Charnock、Ayele Hailu Negussie、Frode Rise、Solomon Teklu

  DOI：10.1016/j.ejps.2006.09.006

  日期：2007.1

  1-substituted indolizines with activity against Mycobacterium tuberculosis have been synthesized. The most active compounds carry an hydroxyphenylmethyl- or hydroxyalkyl substituent in the indolizine 1-position. The alkyl chain should be moderately long (C-5 or C-6). Aryl groups in the 2- and 3-position of the indolizine are also required. Removal of the 3-substituent resulted in significant loss of

  已经合成了具有抗结核分枝杆菌活性的1-取代的吲哚嗪。最具活性的化合物在吲哚嗪1位上带有羟苯基甲基或羟烷基取代基。烷基链应适当长（C-5或C-6）。还需要吲哚嗪的2-和3-位的芳基。除去3-取代基导致活性显着丧失。7位的腈取代基对化学稳定性和生物活性均有利。化合物研究显示窄的抗菌谱，并且似乎是相当选择性抗分支杆菌的化合物。还观察到针对某些病原虫的中等活性。