(2-cyclohexylethynyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-cyclohexylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-Cyclohexylethynyl-pyridine；2-(2-cyclohexylethynyl)pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: WDQDPHLOSGNFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclohexylethynyl)pyridine 、 十二羰基三钌 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到[Ru₃(CO)₉(μ-H){μ₃-η¹:η²:η¹-(C₅H₄N)CC(C₆H₁₀)}]
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基和2-嘧啶基炔烃与Ru3（CO）12的活化反应

  摘要：

  Ru 3（CO）12与炔烃衍生物R 1 C CR 2（R 1 = 2-吡啶基，R 2 = H（1），2-CH 3 -Ph（2），4-CH 3 O-Ph的反应（3），4-NO 2 -Ph（4），环己基（5）和正己基（6）; R 1 = 5-Br-2-嘧啶基，R 2 = Ph（7），4-CH 3 O-Ph（8），2-CH 3 -Ph（9），二茂铁基（10））在甲苯中进行反应，形成三角形三钌簇1a-4a，7a-9a，7b-8b和10a，线性三钌簇1b和9c，Ru 3（CO）9（μ-H） （μ 3 -η 1：η 2：η 1 -triruthenium）衍生物5A-6A和ruthenole 10b中。所有化合物均已通过FT-IR和1 H NMR光谱以及ESI-MS进行了全面表征，并且大多数化合物还通过单晶X射线衍射进行了表征。的每个结构图1A-4A，图7a-9A，图7b-8B和10A具有含有配位到两

  DOI：

  10.1039/c9nj04958d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 氯代环己烷 在 copper(l) iodide 、 C₂₁H₂₃ClNiP₂S 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到(2-cyclohexylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  温和条件下未活化烷基氯的镍催化Sonogashira偶联反应

  摘要：

  分别具有[P,S]和[P,Se]双齿配体的两种氯化镍1和2被合成并用作Sonogashira偶联反应的催化剂。既1和2是用于薗头C（SP高效催化剂3）-C（SP）偶联反应。配合物1比配合物2具有更好的催化活性。在 1 mol % 催化剂负载量1和 CuI/Cs 2 CO 3 的组合中/DMSO 在 25 °C 下用于烷基碘与末端炔烃的偶联反应，以中等至优异的产率获得相应的偶联产物。该催化体系也适用于 40 °C 的烷基溴。必须指出的是，以 NaI 作为添加剂配合物1可以在温和条件 (50 °C) 和低催化剂负载量 (1 mol %) 下有效催化未活化的烷基氯化物与炔烃的 C(sp 3 )–C(sp) 偶联）。配合物1易于合成，在温和条件下具有高效的催化活性，特别是对烷基氯化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00793

文献信息

• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• Sonogashira reactions of alkyl halides catalyzed by NHC [CNN] pincer nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Zijing Wang、Tingting Zheng、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8nj02138d

  日期：——

  C(carbene)N(amido)N(amine)-pincer nickel(II) complexes [iPrCNN-Ni-Br] (6), [nBuCNN-Ni-Br] (7) and [BnCNN-Ni-Cl] (8) were synthesized. The catalytic performance of complexes 6–8 for Sonogashira cross-coupling reactions was explored. In a combination of 5 mol% catalyst loading of 6 and CuI/Cs2CO3/NaI/DMSO at different temperatures for the coupling reactions between alkyl iodides, bromides, chlorides

  C（卡宾）N（酰胺基）N（胺）-钳制镍（II）络合物[ iPr CNN-Ni-Br]（6），[ n Bu CNN-Ni-Br]（7）和[ Bn CNN-Ni-Ni-合成了Cl]（8）。探索了配合物6-8对Sonogashira交叉偶联反应的催化性能。在5 mol％的催化剂中负载6和CuI / Cs 2 CO 3/ NaI / DMSO在不同温度下用于烷基碘化物，溴化物，氯化物和末端炔烃之间的偶联反应，可以中等至极好的收率获得相应的偶联产物。讨论了这些催化反应的机理，并得到了实验的部分支持。分离出作为催化活性络合物的苯基乙炔基CNN钳形镍络合物9，并使用X射线衍射对其结构进行了表征。
• Activation reactions of 2-pyridyl and 2-pyrimidinyl alkynes with Ru₃(CO)₁₂
  作者：Shasha Li、Lei Xu、Liping Jiang、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c9nj04958d

  日期：——

  ruthenole 10b. All compounds have been fully characterized by FT-IR and 1H NMR spectroscopy and ESI-MS, and most of them additionally by single-crystal X-ray diffraction. Each of the structures of 1a–4a, 7a–9a, 7b–8b and 10a has a triruthenium triangular skeleton containing a metallacyclopentadienyl framework formed by one ligand or two coupled ligands coordinating to two ruthenium atoms of the Ru3 moiety

  Ru 3（CO）12与炔烃衍生物R 1 C CR 2（R 1 = 2-吡啶基，R 2 = H（1），2-CH 3 -Ph（2），4-CH 3 O-Ph的反应（3），4-NO 2 -Ph（4），环己基（5）和正己基（6）; R 1 = 5-Br-2-嘧啶基，R 2 = Ph（7），4-CH 3 O-Ph（8），2-CH 3 -Ph（9），二茂铁基（10））在甲苯中进行反应，形成三角形三钌簇1a-4a，7a-9a，7b-8b和10a，线性三钌簇1b和9c，Ru 3（CO）9（μ-H） （μ 3 -η 1：η 2：η 1 -triruthenium）衍生物5A-6A和ruthenole 10b中。所有化合物均已通过FT-IR和1 H NMR光谱以及ESI-MS进行了全面表征，并且大多数化合物还通过单晶X射线衍射进行了表征。的每个结构图1A-4A，图7a-9A，图7b-8B和10A具有含有配位到两
• Cyclohexenyl- and dehydropiperidinyl-alkynyl pyridines as potent metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor antagonists
  作者：Peter C. Chua、Johnny Y. Nagasawa、Leo S. Bleicher、Benito Munoz、Edwin J. Schweiger、Lida Tehrani、Jeffrey J. Anderson、Merryl Cramer、Janice Chung、Mitchell D. Green、Chris D. King、Grace Reyes-Manalo、Nicholas D.P. Cosford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.099

  日期：2005.10

  Structure-activity relationship studies leading to the discovery of novel mGlu5 receptor antagonists are described. These compounds show high in vitro potency, have good in vivo receptor occupancy, and a reasonable intravenous pharmacokinetic profile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.