N-morpholino-1-(p-tolyl)methanimine | 256934-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-morpholino-1-(p-tolyl)methanimine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• CAS: 256934-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: BWFJPCRCDJGBAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholino-1-(p-tolyl)methanimine 在 盐酸 、 吡啶硼烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-methylbenzyl)morpholin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  肼衍生物与α-吡啶啉-硼烷的还原性烷基化及其在合成与活性药物成分有关的有用化合物中的应用

  摘要：

  摘要 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340484
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 对甲基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-morpholino-1-(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  肼衍生物与α-吡啶啉-硼烷的还原性烷基化及其在合成与活性药物成分有关的有用化合物中的应用

  摘要：

  摘要 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340484

文献信息

• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。
• Gold-Catalyzed Highly Selective Photoredox C(sp² )−H Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of Hydrazones
  作者：Jin Xie、Tuo Zhang、Fei Chen、Nina Mehrkens、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201508622

  日期：2016.2.18

  hydrazones are highly functionalized, versatile molecules. A mild reduction of the coupling products can efficiently produce gem‐difluoromethylated β‐amino phosphonic acids and β‐amino acid derivatives. In mechanistic studies, a difluoroalkyl radical intermediate was detected by an EPR spin‐trapping experiment, indicating that a gold‐catalyzed radical pathway is operating.

  据报道，使用容易获得的R F -Br试剂，gold的金催化光氧化还原C（sp 2）-H二氟烷基化和hydr的全氟烷基化。所得的宝石二氟甲基化和全氟烷基化的azo是高度官能化的多用途分子。偶合产物的轻度减少可以有效地生产出宝石-二氟甲基化的β-氨基膦酸和β-氨基酸衍生物。在机理研究中，通过EPR自旋捕获实验检测到二氟烷基自由基中间体，表明金催化的自由基途径正在起作用。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed C−H Difluoroalkylation of Hydrazones through an Aminyl Radical/Polar Mechanism
  作者：Pan Xu、Guoqiang Wang、Yuchen Zhu、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Shuhua Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201508698

  日期：2016.2.18

  products, and one‐pot syntheses. Mechanistic analyses and theoretical calculations indicate that this reaction is enabled by a novel aminyl radical/polar crossover mechanism, with the aminyl radical being oxidized into the corresponding aminyl cation through a single electron transfer (SET) process.

  醛源性light的空前可见光诱导的直接CH键二氟烷基化反应得到了发展。该反应代表了合成取代的的新方法。该反应的显着特征包括二氟的合成而不是经典的胺合成，极其温和的反应条件，高效率，广泛的底物范围，易于进一步转化的产物以及一锅合成。机理分析和理论计算表明，该反应是通过新颖的氨基自由基/极性交叉机理实现的，其中氨基自由基通过单电子转移（SET）过程被氧化成相应的氨基阳离子。
• α‐Diazo Sulfonium Triflates: Synthesis, Structure, and Application to the Synthesis of 1‐(Dialkylamino)‐1,2,3‐triazoles
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202014775

  日期：2021.3.22

  of a series of sulfonium salts containing transferable diazomethyl groups is described, and the structure of these compounds is elucidated by X‐ray crystallography. Under photochemical conditions, reaction of these salts with N,N‐dialkyl hydrazones affords 1‐(dialkylamino)‐1,2,3‐triazoles via diazomethyl radical addition to the azomethine carbon followed by intramolecular ring closure. The straightforward

  描述了一系列含有可转移重氮甲基的锍盐的一锅法合成，并通过 X 射线晶体学阐明了这些化合物的结构。在光化学条件下，这些盐与N , N -二烷基腙反应，通过重氮甲基自由基加成到偶氮甲碱碳上，然后进行分子内闭环，得到 1-(二烷基氨基)-1,2,3-三唑。还报道了由此获得的结构直接转变为介离子卡宾-金属配合物，并表征了这些新配体的供体性质。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。