1-(3-methylphenyl)-2-imidazolidinone | 14088-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-2-imidazolidinone
• 英文别名: 1-m-tolyl-imidazolidin-2-one；N-(3-methylphenyl)-imidazolidinone；1-m-tolyl-imidazolidin-2-one；1-m-tolylimidazolidin-2-one；1-(Meta-tolyl)-2-imidazolidinone；1-(3-methylphenyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 14088-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: PGTOGOCRLGQJNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylphenyl)-2-imidazolidinone 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl-3-(3-methylphenyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑烷基-2-酮衍生物作为选择性5-HT3受体拮抗剂，并完善了5-HT3受体结合的药效团模型。

  摘要：

  根据甲氧氯普胺（一种具有弱的5-HT3受体拮抗剂特性的D2受体拮抗剂）与zeetidoline的相似性，提出了苯甲酰胺基与苯基咪唑啉酮-2-酮部分之间可能存在的生物等排体， D2受体拮抗剂。从这个前提出发，合成了一系列带有碱性氮杂双环烷基或咪唑基烷基部分的苯基咪唑啉二-2-酮衍生物，并评估了其与5-HT3受体放射性配体的结合亲和力（[3H] -GR 43,694）。在豚鼠回肠分析（GPI）中测试了体外5-HT3受体拮抗剂的活性。通过抑制麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射确定了许多高亲和力配体是体内有效的5-HT3受体拮抗剂。一般来说，发现咪唑基烷基衍生物比氮杂双环烷基更具活性。1-（3,5-二氯苯基）-3-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]咪唑啉丁-2-酮（58）特别显示出对5-HT3的极高亲和力在GPI分析中，其Kb为5.62 nM（Ki为0.038 nM），比测试的参比化

  DOI：

  10.1021/jm970060o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(m-tolylamino)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-methylphenyl)-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  具有锥虫杀虫活性的强效，可逆和竞争性Cruzain抑制剂的发现：一种基于结构的药物设计方法。

  摘要：

  对来自铅样和片段样亚组的近400万种化合物进行的虚拟筛选能够鉴定出锥虫锥虫克鲁萨因酶的一种小分子抑制剂（1），该酶已被证明是恰加斯病的药物靶标。随后进行的全面的基于结构的药物设计和结构-活性关系研究导致发现氨基甲酰基咪唑为有效，可逆和竞争性的克鲁萨因抑制剂。最有效的氨基甲酰基咪唑抑制剂（45）表现出高亲和力，Ki值为20 nM，在体外和体内均表现出抗克鲁维酵母的活性。此外，最有前途的化合物在体内降低了寄生虫负担，并且在100 mg / kg的剂量下未显示毒性。这些氨基甲酰基咪唑在结构上有吸引力，非肽类，易于制备和合成修饰。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00802

文献信息

• Inhibitors of CYP 17
  申请人：BOCK Mark G.

  公开号：US20100331326A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention provides compounds of Formula (I) and (II), or a pharmaceutically acceptable salts thereof, where R 53 , R 54 , p, q, and n are as defined herein. The compounds of the present invention have been found to be useful as 17α-hydroxylase/C 17,20 -lyase inhibitors.

  本发明提供了式(I)和(II)的化合物，或其药用可接受的盐， 其中R 53 ，R 54 ，p，q和n如本文所述定义。本发明的化合物被发现作为17α-羟化酶/C 17,20 -裂解酶抑制剂是有用的。
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR 5HT1-TYPE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET DE QUINAZOLINE PRESENTANT UNE AFFINITE VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU TYPE 5HT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005014552A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R1, m, X, R2, n, W, p, Y, Z, R3, R4, R5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供了式(I)的化合物及其药用盐：其中R1、m、X、R2、n、W、p、Y、Z、R3、R4、R5和q的含义如描述中所定义。还公开了制备方法以及在治疗中的用途，特别是用于抑郁症或焦虑等中枢神经系统疾病。
• [EN] 1, 3-DISUBSTITUTED IMIDAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYP 17<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE 1,3-DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP 17
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010149755A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention provides compounds of Formula (I) and (II), or a pharmaceutically acceptable salts thereof, where R53, R54, p, q and n are as defined herein. The compounds of the present invention have been found to be useful as 17α-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors.

  本发明提供了式(I)和(II)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R53、R54、p、q和n按本说明书中定义。本发明的化合物被发现作为17α-羟化酶/C17,20-裂合酶抑制剂是有用的。
• CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Qingjie

  公开号：US20100160303A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节。
• Preparation of N-substituted imidazolidinones and N-substituted
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04642351A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  The invention is a process for the preparation of N-substituted imidazolidinones and N-substituted 2-thionimidazolidinones which comprises contacting an oxazolidinone with a compound containing a nitrogen directly bonded to a carbonyl or a thiocarbonyl group in the presence of a Lewis acid catalyst or the hydrate of a Lewis acid catalyst under conditions such that an N-substituted imidazolidinone or N-substituted 2-thionimidazolidinone is prepared. The compound containing a nitrogen directly bonded to a carbonyl or a thiocarbonyl group is an isocyanate or isothiocyanate or a compound wherein the nitrogen is reactive and the carbonyl or thiocarbonyl group is further bonded to a substituent by a bond which is clevable under the reaction conditions. The Lewis acid catalyst corresponds to the formula MX.sub.n wherein M is a group IB-VIIIB, IIIA or IVA element with the proviso that M is not C or Si; X is a halogen; and n is 2, 3 or 4.

  本发明涉及一种制备N-取代咪唑啉酮和N-取代2-硫咪唑啉酮的方法，包括在路易斯酸催化剂或路易斯酸催化剂的水合物存在下，将一种含有直接与羰基或硫代羰基基团相连的氮的化合物与一种噁唑啉酮接触，使得制备出N-取代咪唑啉酮或N-取代2-硫咪唑啉酮。含有直接与羰基或硫代羰基基团相连的氮的化合物是异氰酸酯、异硫氰酸酯或一种氮具有反应性，而羰基或硫代羰基基团进一步通过可以在反应条件下被断裂的键与取代基相连的化合物。路易斯酸催化剂对应于MX.sub.n的化学式，其中M是IB-VIIIB、IIIA或IVA元素，但M不是C或Si；X是卤素；n为2、3或4。