N-[2-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-formamide | 185244-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-formamide
• 英文别名: N-[2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]formamide
• CAS: 185244-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: DEDVFWLODGSUOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-异丙基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯
  参考文献：
  名称：

  合成取代的TosMIC前体的有效方法

  摘要：

  取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMICs）是有用的试剂，没有通用的制备方法。我们在这里描述了一种高产率的方法，用于合成取代的甲苯磺酰基甲基甲酰胺，该酰胺很容易转化为相应的异氰化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01886-2
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  a-TOSYLBENZYL ISOCYANIDE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.077.0198

文献信息

• A new synthesis of β-amino acids by use of ketene diethyl acetal as enolate equivalent
  作者：Kai Rossen、Pavol Jakubec、Michael Kiesel、Matthias Janik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.114

  日期：2005.3

  Reaction of phenylsulfonyl formamides, readily available in a single step from an aromatic aldehyde and sodium phenylsulfinate, with ketene diethyl acetal under basic conditions gives N-formyl β-amino acid esters in good yield, which can be kinetically resolved with a lipase.

  在碱性条件下，可轻松地从芳族醛和苯基亚磺酸钠单步获得的苯磺酰基甲酰胺与乙烯酮二乙缩醛在碱性条件下反应，可得到良好收率的N-甲酰基β-氨基酸酯，可以用脂肪酶动力学拆分。