1,1,1,3-四溴-3-苯基丙烷 | 3740-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1,3-四溴-3-苯基丙烷
• 英文名称: (1,3,3,3-tetrabromopropyl)benzene
• 英文别名: 1,1,1,3-tetrabromo-3-phenylpropane；(+/-)-1,1,1,3-Tetrabrom-3-phenyl-propan；(1,3,3,3-Tetrabromopropyl)-benzene；1,3,3,3-tetrabromopropylbenzene
• CAS: 3740-49-6
• 化学式: C₉H₈Br₄
• 分子量: 435.779
• InChiKey: VOBHIXJATBHCHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  123 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  2.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3-四溴-3-苯基丙烷 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3,3-二溴-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [Cu（dap）2Cl]在碳-碳键形成反应中作为高效可见光驱动的光氧化还原催化剂

  摘要：

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201200967
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 四溴化碳 在 C₄₁H₃₃CuN₄P⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到1,1,1,3-四溴-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  杂配铜 (I) 络合物 [Cu(dmp)(N^P)]BF4 用于光诱导原子转移自由基加成反应

  摘要：

  亚胺-膦和二亚胺的地球丰富的铜 ( I ) 配位络合物已被开发为可见光光催化剂。[Cu(MeCN) 4 ]BF 4与杂双齿膦基吡唑 (phpz) 配体 R 1 R 2 C 3 HN 2 PPh 3 (R 1 = R 2 = H ( 1a ); R 1 = H, R 2 =我 ( 1b ); R 1 = H, R 2 = Ph ( 1c ); R 1 = R 2 = 我 ( 1d)) 和 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (dmp) 得到四种杂配双螯合物 Cu( I ) 配合物 [Cu(dmp)(R 1 R 2 C 3 HN 2 PPh 3 )]BF 4 (R 1 = R 2 = H ( 2a ); R 1 = H, R 2 = Me ( 2b ); R 1 = H, R 2 = Ph ( 2c ); R 1 = R 2 = Me ( 2d )) 扭曲四面体几何图形。配合物2a–2d在可见光谱中表现出广泛的吸收，可以促进

  DOI：

  10.1039/d3dt00321c

文献信息

• Carboxylation of styrenes with CBr₄and DMSO via cooperative photoredox and cobalt catalysis
  作者：Cai-xia Song、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1039/c6ra28744a

  日期：——

  Cooperative photoredox and cobalt catalyzed carboxylation of styrenes with CBr4 to afford the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids has been realized through radical addition and Kornblum (DMSO) oxidation. DMSO serves as the oxidant, oxygen source and solvent under these photocatalytic conditions.

  通过自由基加成和柯恩布拉姆（DMSO）氧化已经实现了苯乙烯与CBr 4的光催化氧化还原和钴催化的羧基羧化反应，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸。在这些光催化条件下，DMSO充当氧化剂，氧气源和溶剂。
• Characterization and photocatalytic behavior of 2,9-di(aryl)-1,10-phenanthroline copper(<scp>i</scp>) complexes
  作者：M. Mustafa Cetin、Roman T. Hodson、C. Robin Hart、David B. Cordes、Michael Findlater、Dominick J. Casadonte Jr.、Anthony F. Cozzolino、Michael F. Mayer

  DOI：10.1039/c7dt00400a

  日期：——

  The synthesis, characterization, photophysical properties, theoretical calculations, and catalytic applications of 2,9-di(aryl)-1,10-phenanthroline copper(I) complexes are described. Specifically, this study made use of di(aryl)-1,10-phenanthroline ligands including 2,9-di(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline (1), 2,9-di(4-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline (2), 2,9-di(4-methoxy-3-methylphenyl)-1,10-phenanthroline

  描述了2,9-二（芳基）-1,10-菲咯啉铜（I）配合物的合成，表征，光物理性质，理论计算和催化应用。具体地，该研究利用了包括2，9-二（4-甲氧基苯基）-1，10-菲咯啉（1），2，9-二（4-羟苯基）-的二（芳基）-1，10-菲咯啉配体。 1,10-菲咯啉（2），2,9-二（4-甲氧基-3-甲基苯基）-1、10-菲咯啉（3）和2,9-二（4-羟基-3-甲基苯基）-1 ，10-菲咯啉（4）。在2 ：1配体-金属配合物，如PF 6 -的盐，即，（[铜·（1）2 ] PF 6，[Cu·（2）2 ] PF 6，[Cu·（3）2 ] PF 6和[Cu·（4）2 ] PF 6）已经被分离和表征。已经通过单晶X射线分析确定了配体1和2以及配合物[Cu·（1）2 ] PF 6和[Cu·（3）2 ] PF 6的结构。这些铜的photoredox催化活性（我）在原子转移自由基加成（ATRA）反应中研究了复
• Anionic Halocuprate(II) Complexes as Catalysts for the Oxaziridine-Mediated Aminohydroxylation of Olefins
  作者：Tamas Benkovics、Juana Du、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo900902k

  日期：2009.8.7

  laboratories is dramatically accelerated in the presence of halide additives. The use of this more active catalyst system enables the efficient aminohydroxylation of electronically and sterically deactivated styrenes and also enables the use of nonstereogenic 3,3-dialkyl oxaziridines as terminal oxidants in the aminohydroxylation reaction. We present evidence that anionic halocuprate(II) complexes are the catalytically

  我们发现，最近在我们实验室中发现的恶氮丙啶介导的铜催化氨基羟基化反应在卤化物添加剂的存在下显着加速。使用这种活性更高的催化剂体系可以实现电子和空间失活苯乙烯的有效氨基羟基化，并且还可以使用非立体的 3,3-二烷基氧氮丙啶作为氨基羟基化反应中的末端氧化剂。我们提供的证据表明阴离子卤铜酸盐 (II) 复合物是催化活性物质，负责在这些条件下增加反应性。这一出人意料的观察使我们重新评估了我们对这种反应的机制理解。根据各种自由基捕获实验的结果，我们提出了一种改进的机制，该机制涉及烯烃与铜（II）活化的恶氮丙啶的均裂反应。总之，观察到阴离子添加剂显着提高了氧氮丙啶的氧化能力，并且认识到在这些条件下氧氮丙啶反应的自由基性质表明，由卤铜酸盐（II）配合物催化的各种新的氧化转化应该是可能的。
• Efficient Pincer‐Ruthenium Catalysts for Kharasch Addition of Carbon Tetrachloride to Styrene
  作者：Kanu Das、Moumita Dutta、Babulal Das、Hemant Kumar Srivastava、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201900107

  日期：2019.6.18

  48 h at 140 °C) in the absence of any co‐catalyst radical initiator. To the best of our knowledge, our turnovers (ca. 5670) are much higher than that reported hitherto. Quantum mechanical calculations demonstrate that the path involving the activation of carbon tetrachloride by (Cy2NNN)RuCl2 is more favoured than the path where carbon tetrachloride is activated by (Cy2NNN)RuCl2(η2‐styrene). Density

  一系列NNN钳钌络合物的（R2 NNN）的RuCl 2（PPH 3）（R =环己基（CY），吨丁基（吨丁基），我-丙基（我PR）和苯基（PH））已合成和特点。这些pin钌络合物已被用来催化四氯化碳与苯乙烯的Kharasch加成或原子转移自由基加成（ATRA）。在筛选用于Kharasch加成的addition式钌催化剂中，催化活性的顺序为（Cy2 NNN）RuCl 2（PPh 3）>（i Pr2 NNN）RuCl 2（PPh 3）≫（Ph 2 NNN）RuCl 2（PPh 3）。循环伏安法研究表明，与 RuCl 2（PPh 3）相比，（Cy2 NNN）RuCl 2（PPh 3）和（i Pr2 NNN）RuCl 2（PPh 3）氧化Ru（II）更容易。催化剂前体（R 2 NNN）RuCl 2（PPh 3）本身是反应的静止状态。速率确定步骤涉及生成五配位16电子钌（II）（R2 NNN）RuCl
• Making Copper Photocatalysis Even More Robust and Economic: Photoredox Catalysis with [Cu ^II (dmp) ₂ Cl]Cl
  作者：Sebastian Engl、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/ejoc.201900839

  日期：2020.3.15

  complex [Cu(dmp)2Cl]Cl is introduced to visible‐light photocatalysis, being efficient but considerable more cost‐effective compared to previously established CuI photocatalysts within a broad scope of different reactions. Furthermore, this study provides UV/Vis evidence for the visible light activation of CuII complexes, suggesting an LMCT process resulting in the visible light homolysis of CuII‐Cl to give

  Cu II络合物[Cu（dmp）2 Cl] Cl被引入可见光光催化，与先前建立的Cu I光催化剂相比，Cu II络合物在多种不同的反应中效率高，但具有更高的成本效益。此外，这项研究为Cu II配合物的可见光活化提供了UV / Vis证据，表明LMCT过程导致Cu II- Cl的可见光均质化，从而产生了催化活性的Cu I物种。