1,1,1,3-四氯辛烷 | 18088-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1,1,3-四氯辛烷
• 英文名称: 1,1,1,3-tetrachlorooctane
• 英文别名: 1,1,1,3-Tetrachlor-octan
• CAS: 18088-13-6
• 化学式: C₈H₁₄Cl₄
• 分子量: 252.011
• InChiKey: LQGHONGVQHTQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903199000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3-四氯辛烷 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 三乙基硅烷 作用下， 生成 1,1,3-Trichlor-octan
  参考文献：
  名称：

  钌（II）-膦配合物催化的有机硅氢化物与聚氯烷烃之间的氯化氢交换

  摘要：

  用氢化硅选择性还原四氯化碳，1,1,1-三氯乙烷和1,1,1,3-四氯烷烃，分别在高温下生成氯仿，1,1-二氯乙烷和1,1,3-三氯烷烃。在催化量的钌（II）膦络合物如RuCl 2（PPh 3）3，RuHCl（PPh 3）3，RuH 2（PPH 3）4和RuH（SiMe 2 Cl）（PPh 3）3。还估计了各种氢化硅对脱氯的反应性。可以通过连续的氧化加成，还原性消除和钌-膦配合物上的氢-卤素交换来解释催化循环。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90983-5
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 四氯化碳 、 偶氮二异丁腈 、 C₁₆H₁₉Cl₂CuN₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1,1,1,3-四氯辛烷
  参考文献：
  名称：

  含耦合的悬垂烯烃臂的双（2-吡啶甲基）胺铜配合物的合成，表征，X射线晶体学分析和催化活性在原子转移自由基加成（ATRA）反应中

  摘要：

  摘要报道了带有烯烃侧链的双（2-吡啶基甲基）胺（BPMA）铜配合物的合成，表征和催化活性。使用四种不同的抗衡离子[氯化物（Cl-），高氯酸盐（ClO4-），三氟甲磺酸盐（CF3SO3-）和硼酸四苯酯（BPh4-）]合成了四种铜（I）和四种铜（II）配合物。使用的抗衡离子的范围从配位（Cl-）到非配位（BPh4-），在各自的配合物中产生不同的配位模式。掺入非配位（BPh4-）反离子的铜（I）配合物获得的固态结果显示，金属中心与相邻配合物的烯烃臂中的CC基团之间具有缔合键。由于金属中心的反向键合，这种相互作用导致CC键的增加。获得了铜（II）配合物的五个固态结构，其中两个还显示了烯烃垂臂和金属中心之间的分子间缔合键。X射线晶体学研究表明，所结合的烯烃臂基序是半不稳定的。溶液研究表明，铜络合物具有某些固有的还原能力，并且可能成为在原子转移自由基工艺中用作催化剂的潜在候选物。然而，由于竞争反应的存

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.12.043

文献信息

• Hydration of alkenes and cycloalkenes in the presence of chromium and copper complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、T. M. Oshnyakova、N. A. Shchadneva

  DOI：10.1134/s1070428013100047

  日期：2013.10

  Chromium and copper complexes catalyzed hydration of acyclic and cyclic olefins in the presence of carbon tetrachloride at 110–160°C (4–12 h) with formation of the corresponding alcohols.

  铬和铜络合物在四氯化碳存在下于110–160°C（4–12 h）催化无环和环状烯烃的水合反应，并形成相应的醇。
• Addition of CCl4 to olefins catalyzed by chromium and ruthenium complexes: The influence of water as a nucleophilic additive
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Schadneva、T. M. Oshnyakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0965544109040136

  日期：2009.7

  feasibility of the addition of CCl4 to linear and cyclic olefins and dienes in the presence of chromium and ruthenium complexes was established. The influence of water as a nucleophilic additive and the influence of the olefin nature, the catalyst central atom, and its ligand environment on the reaction selectivity and product yields were investigated. It was shown that the addition of water to chromium and

  建立了在铬和钌配合物存在下向直链和环状烯烃和二烯中添加CCl 4的可行性。研究了水作为亲核添加剂的影响以及烯烃性质，催化剂中心原子及其配体环境对反应选择性和产物收率的影响。结果表明，向铬和钌催化剂中加水会导致所得1,1,1,3-四氯衍生物中的氯甲基水解，产生相应的羟基衍生物并增加形成（1 + 1）加合物，这是由次氯酸的形成引起的，次氯酸是将CCl 4加至烯烃的助活化剂。
• Free radical addition reactions—II
  作者：H. Goldwhite、M.S. Gibson、C. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99162-8

  日期：1964.1

  Trichloromethanesulphonyl chloride reacts with styrene to give 1-phenyl-1,3,3,3-tetrachloropropane and 1,3-diphenyl-1,5,5,5-tetrachloropentane, together with sulphur dioxide.

  三氯甲磺酰氯与苯乙烯反应生成1-苯基-1,3,3,3-四氯丙烷和1,3-二苯基-1,5,5,5-四氯戊烷，以及二氧化硫。
• Reaction of Lithium Acylate α-Carbanions with Carbon Tetrachloride
  作者：A. V. Zorin、A. T. Zaynashev、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070428019010068

  日期：2019.1

  Metalation of acetic, butanoic, or 2-methylpropanoic acid with lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran under argon gave the corresponding lithium acylate α-carbanions which reacted with carbon tetrachloride at 20–25°C for 2 h to afford butanedioic acid or its 2,3-diethyl and 2,2,3,3-tetramethyl derivatives, as well as the corresponding α-chlorocarboxylic acids and chloroform. A radical mechanism

  在氩气下，于四氢呋喃中用二异丙基氨基化锂将乙酸，丁酸或2-甲基丙酸金属化，得到相应的酰化锂α-碳鎓离子，在20–25°C下与四氯化碳反应2小时，得到丁二酸或其2,3-二乙基和2,2,3,3-四甲基衍生物，以及相应的α-氯羧酸和氯仿。提出了形成二羧酸和α-氯羧酸的自由基机理。
• Addition of α-polyhalides to olefins under mild reaction conditions, catalyzed by Mo(CO)6
  作者：Youval Shvo、Revital Green

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00238-9

  日期：2003.5

  various olefins. Significantly, the reaction was run under mild conditions, viz. refluxing acetonitrile, with satisfactory yields. Cr(CO)6 was also studied but found to be inferior relative to the Mo complex. It was assumed that the active catalytic species is (CH3CN)3Mo(CO)3, generated in situ. The polyhalides examined were CCl4 and ethyl trichloroacetate. Acyclic, as well as cyclic olefins, and dienes

  发现Mo（CO）6是α-多卤化物与各种烯烃的1,2-加成反应中的有效预催化剂。明显地，该反应在温和的条件下进行，即。回流乙腈，收率令人满意。还研究了Cr（CO）6，但发现其相对于Mo配合物较差。假定活性催化物质是原位生成的（CH 3 CN）3 Mo（CO）3。检查的多卤化物为CCl 4和三氯乙酸乙酯。研究了无环以及环状烯烃和二烯。从1，5-环辛二烯开始生成取代的[3.3.0]双环辛烷的环化产物。只要相关且可行，就可以阐明加成产物的立体化学。提出了用于加成反应的催化循环。