cis-2-N-phenylamino-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-N-phenylamino-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: trans-2-N-phenylamino-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane；trans-2-anilino-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide；trans-2-N-Phenylamino-2-oxo-4-methyl-1.3.2-dioxaphosphorinan；(2S,4R)-4-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine；(2S,4R)-4-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₃P
• 分子量: 227.2
• InChiKey: ITHJIPBVNSUARG-PSLIRLAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-N-phenylamino-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Baraniak, Janina; Stec, Wojciech J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 115 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-trimethylen-phenyl-phosphoramidit 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.7 g的产率得到cis-2-N-phenylamino-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Edmundson, Ronald S.; King, Trevor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1943 - 1947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of organophosphorus cyclic compounds—III
  作者：W. Stec、A. Łopusiński

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80007-9

  日期：1973.1

  On the basis of chemical transformations and spectroscopic data the cis- and trans-geometry was assigned to the previously reported diastereoisomeric 2-N-phenylamino-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinans (1). The addition of phenyl azide to cyclic phosphite (3) as well as the reaction of the resulting adduct (4) with carbon disulphide or benzoic acid takes place with overall retention of configuration

  根据化学转化和光谱数据，将顺式和反式几何结构分配给先前报道的非对映异构体2-N-苯基氨基-2-氧代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷烷基膦酸酯（1）。在环亚磷酸酯（3）中加入叠氮化苯，以及所得的加合物（4）与二硫化碳或苯甲酸的反应在P原子上总体上保持构型。在两个-1,3,2- dioxaphosphorinanyl环系统的构象顺式和-反式- 1建议。
• Rearrangement of s-phosphorylisothioureas into n-phosphoryl-thioureas: stereochemistry at phosphorus and mechanism
  作者：Marian Mikolajczyk、Piotr Kiełbasinski、Anna Sut

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87303-8

  日期：1986.1

  with various carbodiimides, has been established by means of chemical correlation and CD spectra. The title rearrangement has been shown to proceed with full retention of configuration at phosphorus. The stereochemistry of the rearrangement under discussion, as well as the different reactivity of various types of phosphorus thioacids towards carbodiimides have been explained in terms of the mechanism

  已经使用两种手性硫代磷酸研究了S-磷酰基异硫脲重排为N-磷酰基硫脲的立体化学：环状4-甲基-2-氧代-2-巯基-1,3，2-二氧杂磷基环烷（1）和无环旋光性O -甲基-O-1-萘基硫代磷酸（2）。通过这些硫代酸与各种碳二亚胺的反应获得的N-磷酰基硫脲4和9中的磷构型已经通过化学相关性和CD光谱确定。已显示标题重排可完全保留磷的构型。正在讨论的重排的立体化学，
• Stereoretentive conversion of cyclic phosphorothioates into [18O]phosphates using [18O]chloral
  作者：Andrzej Okruszek、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1039/c39840000117

  日期：——

  P-Chiral cyclic dialkyl phosphorothioates are converted into the corresponding P-chiral[18O]phosphates by [18O]chloral with retention of configuration at phosphorus.

  P-手性环状二烷基硫代磷酸酯通过[ 18 O]氯醛转化为相应的P-手性[ 18 O]磷酸盐，并保留了磷的构型。
• New synthesis of S(Se)-alkyl phosphorothio(seleno)lates from the corresponding phosphoroanilidates. Stereospecific cleavage of the phosphorus-nitrogen bond in chiral phosphoroanilidates
  作者：Wojciech J. Stec、Andrzej Okruszek、Kvystyna Lesiak、Bogdan Uznanski、Jan Michalski

  DOI：10.1021/jo00864a010

  日期：1976.1
• Oxidation in organophosphorus chemistry: Potassium peroxymonosulphate
  作者：Lucyna A. Woźniak、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00261-0

  日期：1999.3