(4R,6R)-4-Acetoxy-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 188949-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-4-Acetoxy-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 188949-35-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁S
• 分子量: 464.491
• InChiKey: ZKMYTTYNPYVARM-JWJAOHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-benzyloxycarbonylamino)hexyl-O-(6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 (4R,6R)-4-Acetoxy-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 以21.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kuznik; Unverzagt, Carlo; Hoersch, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 8, p. 745 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (4R,6R)-4-Acetoxy-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical and enzymatic synthesis of high-affinity selectin ligands

  摘要：

  Analogs of sialyl Lewis(x) have been synthesized chemically using donors of modified sialic acids. The sialic acids were obtained enzymatically by an aldolase reaction. The sLe(x) tetrasaccharides modified at C-2 of the GlcNAc moiety and at C-5 of the sialic acid residue were tested as inhibitors for E- and P-selectins. Up to 12-fold higher inhibitory potency was found for the lyse-derivative of sLeX compared to the parent compound. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00051-6