2-(but-3-enyloxy)-5-chlorobenzaldehyde | 1158077-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(but-3-enyloxy)-5-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-But-3-enoxy-5-chlorobenzaldehyde
• CAS: 1158077-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: MASZNTAFOYQTAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyloxy)-5-chlorobenzaldehyde 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(+/-)-7-chloro-4-methyl-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Coulter, Matthew M.; Dornan, Peter K.; Dong, Vy M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6932 - 6933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯-1-醇,4-甲基苯磺酸 、 5-氯代水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(but-3-enyloxy)-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Coulter, Matthew M.; Dornan, Peter K.; Dong, Vy M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6932 - 6933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• K₂S₂O₈-Mediated Selective Trifluoromethylacylation and Trifluoromethylarylation of Alkenes under Transition-Metal-Free Conditions: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Xueping Chang、Jingchao Jiao、Xiantao Ma、Weihao Rao、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02846

  日期：2018.10.19

  on and -arylation of alkenes with inexpensive CF3SO2Na and K2S2O8 in aqueous media has been developed, respectively, affording the highly chemoselective synthesis of CF3-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields. Control experiments and DFT calculations indicate that the CF3SO2Na/K2S2O8 system is capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的 SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明， SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将 SO2Na氧化为· 参与了速率确定步骤。
• Synthesis of sulfone-functionalized chroman-4-ones and chromans through visible-light-induced cascade radical cyclization under transition-metal-free conditions
  作者：Yousheng Mei、Lulu Zhao、Qi Liu、Shuchen Ruan、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d0gc00009d

  日期：——

  A highly efficient and straightforward approach has been developed for selective intramolecular radical cyclization of arylsulfinic acids with o-(allyloxy)arylaldehydes, o-(homoallyloxy)arylaldehydes and (but-3-en-1-yloxy)benzenes. This photoinduced reaction generated sulfone-functionalized chroman-4-ones and chromans in good to excellent yields under simple and mild conditions without an external

  已经开发出一种高效且直接的方法，用于将芳基亚磺酸与邻-（烯丙氧基）芳醛，邻-（烯丙氧基）芳醛和（丁-3-烯-1-基氧基）苯进行选择性分子内自由基环化。这种光诱导的反应在没有外部光催化剂的情况下，在简单温和的条件下生成了砜官能化的苯并四氢吡喃和苯并二氢吡喃，收率好至极好。