N-methyl-N-phenylsulfonyl methacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylsulfonyl methacrylamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: KIYOHHYVERWNQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylsulfonyl methacrylamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-methyl-N'-benzenesulfonyl-2-methyl-3-nitropropyleneamide
  参考文献：
  名称：

  CN106316894

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-phenylsulfonyl methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基磺酰化和N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺的环化碳酸化，涉及对磺化吲哚的脱硫反应。

  摘要：

  通过N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺，DABSO和芳基重氮四氟硼酸酯的Cu（OAc）2催化的三组分反应可得到磺化的吲哚。该转变是由四氟硼酸芳基重氮鎓与DABSO反应原位形成芳基磺酰基引发的。之后，依次进行自由基加成，自由基环化和去磺酰基化的1,4-芳基迁移，以通过在一个罐中形成四个新键来提供最终产物。此过程显示出良好的功能组耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02827

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Aryl Migration Approach for the Preparation of Cyanoalkylsulfonylated Oxindoles/Cyanoalkyl Amides
  作者：Ming Li、Cui-Tian Wang、Qiao-Fei Bao、Yi-Feng Qiu、Wan-Xu Wei、Xue-Song Li、Yu-Zhao Wang、Zhe Zhang、Jin-Lin Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03973

  日期：2021.2.5

  A copper-catalyzed radical cross-coupling of oxime esters and activated alkenes is accomplished for the synthesis of cyanoalkylsulfonylated oxindoles and cyanoalkyl amides via an aryl migration strategy. Specifically, the subsequent mechanism research indicates that the unique desulfonylation and sulfone addition processes were involved in the transformation. This transformation is identified as having

  通过芳基迁移策略，完成了肟酯和活化烯烃的铜催化的自由基交叉偶联，以合成氰基烷基磺酰化的吲哚和氰基烷基酰胺。具体而言，后续的机理研究表明，独特的脱磺酰化和砜加成过程参与了转化。该转化被确定为具有良好的官能团适用性，该官能团可通过区域选择性的方式与两个不同的季立体中心相结合，并由氮的取代基控制。
• Metal-Free Oxidative 1,2-Arylmethylation Cascades of <i>N</i>-(Arylsulfonyl)acrylamides Using Peroxides as the Methyl Resource
  作者：Fang-Lin Tan、Ren-Jie Song、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01419

  日期：2016.7.1

  1,2-arylmethylation cascades of N-(arylsulfonyl)acrylamides for the assembly of 2,2-disubstituted-N-arylbutanamides containing an all-carbon quaternary center is presented. This reaction enables the one-step formation of two new C–C bonds through a sequence of methylation/1,4-aryl migration/desulfonylation using an organic peroxide as the methyl resource with a broad substrate scope and excellent functional

  提出了一种新的，无金属的N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺氧化1,2-芳基甲基化级联反应，用于组装含全碳季中心的2,2-二取代的N-芳基丁酰胺。该反应通过使用有机过氧化物作为甲基资源，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，通过一系列甲基化/ 1,4-芳基迁移/脱磺酰基反应，可以一步一步形成两个新的C–C键。
• Arylphosphonylation and Arylazidation of Activated Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201311241

  日期：2014.5.12

  Two radical‐mediated processes of activated alkenes, namely arylphosphonylation and arylazidation, are described. The difunctionalization of alkenes by a tandem process that involves radical addition, 1,4‐aryl migration, and desulfonylation generates α‐aryl‐β‐heterofunctionalized amides bearing a quaternary stereocenter when the substituent on the nitrogen atom is an aryl group. Alternatively, heterooxindoles

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。
• Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles
  作者：Qingshan Tian、Ping He、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4ob01231c

  日期：——

  A copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with sulfonylhydrazides through a tandem radical process was developed. This methodology provided an alternative strategy for the synthesis of sulfonated oxindoles by forming C–S, C–N and C–C bonds in a single operation.

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck-Type Alkylation/Aryl Migration/Desulfonylation between Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Bromides
  作者：Jian-Hong Fan、Ji Yang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol503660a

  日期：2015.2.20

  A new Pd(II)-catalyzed alkene oxidative difunctionalization initiated by Heck insertion has been developed for the selective synthesis of acyclic and cyclic all-carbon quaternary stereocenters, which achieves an oxidative Heck-type alkylation, aryl migration, and desulfonylation sequence and represents a different input from those previously used Heck coupling in synthesis is reported.

  已经开发出一种由Heck插入引发的新的Pd（II）催化的烯烃氧化双官能团，用于选择性合成无环和环状全碳四元立体中心，从而实现了氧化的Heck型烷基化，芳基迁移和脱磺酰基序列，代表了报告了与先前在合成中使用的Heck耦合不同的输入。