(E)-semicarbazone of 4-tert-butylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-semicarbazone of 4-tert-butylbenzaldehyde
• 英文别名: {[(4-Tert-butylphenyl)methylidene]amino}urea；[(E)-(4-tert-butylphenyl)methylideneamino]urea
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: GOSSPRFLJFXHNK-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-semicarbazone of 4-tert-butylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (E)-4-butyl-1-(4-tert-butylbenzylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的一般便捷合成方法及其在氢，杂原子和碳亲核试剂的酰胺烷基化中的应用

  摘要：

  已经开发了一种普遍未知的，基于半脲酮的α-酰胺基烷基化试剂4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的合成方法。合成涉及脂族或芳族醛的半咔唑与相同或其他醛和对甲苯亚磺酸的三组分缩合。研究了该反应的范围和局限性。已证明获得的化合物是有效的α-（4-半咔唑基）烷基化剂。它们与H-（硼氢化钠），O-（甲醇钠），S-（苯硫醇钠），N-（吡咯烷，琥珀酰亚胺钠），P-（亚磷酸三烷基酯）和C反应-亲核试剂（丙二酸二乙酯钠），得到甲苯磺酰基取代的相应产物，即4-取代的半咔唑酮，包括呋喃西林的类似物。在体外测试的制备的化合物的抗菌和抗真菌活性中，三种含硝基呋喃基的半咔唑酮具有很高的生物活性，最小抑菌浓度（MIC）值为8–32μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130527
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-semicarbazone of 4-tert-butylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的一般便捷合成方法及其在氢，杂原子和碳亲核试剂的酰胺烷基化中的应用

  摘要：

  已经开发了一种普遍未知的，基于半脲酮的α-酰胺基烷基化试剂4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的合成方法。合成涉及脂族或芳族醛的半咔唑与相同或其他醛和对甲苯亚磺酸的三组分缩合。研究了该反应的范围和局限性。已证明获得的化合物是有效的α-（4-半咔唑基）烷基化剂。它们与H-（硼氢化钠），O-（甲醇钠），S-（苯硫醇钠），N-（吡咯烷，琥珀酰亚胺钠），P-（亚磷酸三烷基酯）和C反应-亲核试剂（丙二酸二乙酯钠），得到甲苯磺酰基取代的相应产物，即4-取代的半咔唑酮，包括呋喃西林的类似物。在体外测试的制备的化合物的抗菌和抗真菌活性中，三种含硝基呋喃基的半咔唑酮具有很高的生物活性，最小抑菌浓度（MIC）值为8–32μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130527

文献信息

• An efficient and stereoselective approach to 14-membered hexaaza macrocycles using novel semicarbazone-based amidoalkylation reagents
  作者：Anastasia A. Fesenko、Alexander N. Yankov、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.041

  日期：2016.12

  An efficient synthesis of hydrazones of 4-(3-oxobutyl)semicarbazides and 4-(3-oxobutyl)semicarbazones using novel semicarbazone-based amidoalkylation reagents, 1-arylidene-4-[(aryl)(tosyl)methyl]semicarbazides, has been developed. The synthesis involved reaction of the latter with the Na-enolate of acetylacetone, followed by a base-promoted retro-Claisen reaction and treatment of the obtained 4-(3

  使用新型基于半脲基的酰胺烷基化试剂1-亚芳基-4-[（芳基）（甲苯磺酰基）甲基]半咔唑，可以有效合成4-（3-氧丁基）-氨基脲和4-（3-氧丁基）-氨基脲的。发达。合成包括后者与乙酰丙酮的钠-烯酸酯反应，然后进行碱促进的逆克莱森反应，并用肼或甲基肼处理所得的4-（3-氧代丁基）半咔唑酮。将制备的在酸性条件下立体选择性地转化为14元环状双-半咔唑酮。极高的选择性（反式/顺式 4-（3-氧代丁基）半碳carba的环化反应后观察到（⩾97：3）。讨论了可能的反应途径和该环化的立体化学。
• A general and convenient synthesis of 4-(tosylmethyl)semicarbazones and their use in amidoalkylation of hydrogen, heteroatom, and carbon nucleophiles
  作者：Anastasia A. Fesenko、Alexander N. Yankov、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130527

  日期：2019.11

  C-nucleophiles (sodium diethyl malonate) to give the corresponding products of the tosyl group substitution, 4-substituted semicarbazones, including analogues of nitrofurazone. Among the prepared compounds tested in vitro for antibacterial and antifungal activity, three nitrofuryl-containing semicarbazones exhibited high biological activities with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 8–32 μg/mL

  已经开发了一种普遍未知的，基于半脲酮的α-酰胺基烷基化试剂4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的合成方法。合成涉及脂族或芳族醛的半咔唑与相同或其他醛和对甲苯亚磺酸的三组分缩合。研究了该反应的范围和局限性。已证明获得的化合物是有效的α-（4-半咔唑基）烷基化剂。它们与H-（硼氢化钠），O-（甲醇钠），S-（苯硫醇钠），N-（吡咯烷，琥珀酰亚胺钠），P-（亚磷酸三烷基酯）和C反应-亲核试剂（丙二酸二乙酯钠），得到甲苯磺酰基取代的相应产物，即4-取代的半咔唑酮，包括呋喃西林的类似物。在体外测试的制备的化合物的抗菌和抗真菌活性中，三种含硝基呋喃基的半咔唑酮具有很高的生物活性，最小抑菌浓度（MIC）值为8–32μg/ mL。