1-(3-phenylprop-1-en-2-yl)cyclobutanol | 1599438-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylprop-1-en-2-yl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-1-en-2-yl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 1599438-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PBTCVVHGVFAVIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylprop-1-en-2-yl)cyclobutanol 在 偶氮二异丁腈 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-苄基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  烯基环丁醇的电化学自由基硒基化/ 1,2-碳迁移和Dowd-Beckwith型扩环序列

  摘要：

  在这项研究中，开发了烯基环丁醇的电化学氧化自由基硒化/ 1,2-碳迁移和Dowd-Beckwith型扩环序列。该方法对环境无害，并使用耐贮存的二硒化物作为硒自由基的前体，并使用电子作为氧化剂。本协议提供了一种简便的方法来制备β-硒化的环酮衍生物。在Dowd-Beckwith型重排下，它可以提供相应的一碳环扩酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04041
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 正丁基锂 、 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-phenylprop-1-en-2-yl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  催化烯丙基阳离子诱导的分子间烯丙基化-semipinacol重排†

  摘要：

  已经实现了烯丙基碳正离子诱导的催化分子间半频哪醇重排。该串联反应在ZnBr 2的催化下非常高效，生成了多种α-均烯丙基取代的酮，其中含有全碳季中心，收率高至极好（高达98％），具有中等到高的非对映选择性（高达> 20：1）。还报道了这种新方法在天然产物核心结构构建中的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc04285c

文献信息

• α-Quaternary Mannich Bases through Copper-Catalyzed Amination-Induced 1,2-Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201702428

  日期：2017.7.21

  A novel copper‐catalyzed amination‐induced 1,2‐rearrangement reaction of allylic alcohols has been developed under simple and mild conditions. The commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is employed as an amination reagent. In this transformation, not only alkyl, but also aryl substituents can efficiently undergo 1,2‐carbon atom migration, thereby providing an efficient and powerful

  在简单温和的条件下，已开发出一种新的铜催化的胺化引起的烯丙基醇的1,2-重排反应。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂。在这种转化中，不仅烷基，而且芳基取代基都可以有效地经历1,2-碳原子迁移，从而为制备各种α-季曼尼希碱提供了有效而有力的途径。该反应具有广泛的底物范围，操作简单和优异的实用性。
• Electrochemical Oxidative Arylsulfonylation and 1, <scp>2‐Alkyl</scp> Shift Sequences of Alkenyl Cyclobutanols for the Synthesis of <scp>β‐Sulfonated</scp> Cyclopentanones
  作者：Yebin Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12218

  日期：2021.3

  A novel process for the synthesis of β‐sulfonated cyclopentanones via electrochemical oxidative radical arylsulfonylation and 1,2‐alkyl shift sequences of vinyl cyclobutanols was successfully developed. This approach represents a practical method for the preparation of β‐sulfonated cyclopentanones under environmentally benign reaction conditions.

  成功开发了一种通过电化学氧化自由基芳基磺酰化和乙烯基环丁醇的1,2-烷基转移序列合成β-磺化环戊酮的新方法。该方法代表了在环境友好的反应条件下制备β-磺化环戊酮的实用方法。
• Potassium iodide-mediated radical arylsulfonylation/1,2-carbon migration sequences for the synthesis of β-sulfonated cyclic ketones
  作者：Yeon Joo Kim、Mi Hyeon Choo、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.027

  日期：2018.10

  Potassium iodide-mediated radical sulfonylation/1,2-carbon migration sequences of alkenylcyclobutanols has been developed. The reaction was effectively accelerated using potassium iodide as a catalyst under mild reaction conditions without other metal oxidant. This approach is environmentally benign by use of shelf-stable arylsulfonyl hydrazides as arylsulfonyl radical precursor and water as solvent

  已开发出碘化钾介导的烯基环丁醇的自由基磺酰化/ 1,2-碳迁移序列。使用碘化钾作为催化剂，在温和的反应条件下，没有其他金属氧化剂，可以有效地促进反应。通过使用耐贮存的芳基磺酰基酰肼作为芳基磺酰基自由基前体，并用水作为溶剂，这种方法在环境上是无害的。该方法提供了制备β-磺化环酮衍生物的简便方法。
• Electrochemical radical arylsulfonylation/semipinacol rearrangement sequences of alkenylcyclobutanols: Synthesis of β-sulfonated cyclic ketones
  作者：Yeon Joo Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.009

  日期：2019.5

  Electrochemical oxidative radical sulfonylation/semipinacol rearrangement sequences of alkenylcyclobutanols have been developed. The reaction proceeds in an undivided electrochemical cell equipped with platinum plate electrodes employing sodium iodide as a redox catalyst and a supporting electrolyte. This approach is environmentally benign by using shelf-stable arylsulfonyl hydrazides as arylsulfonyl

  已经开发了烯基环丁醇的电化学氧化性自由基磺酰化/ semipinacol重排序列。该反应在配备有使用碘化钠作为氧化还原催化剂的铂板电极和支持电解质的不分隔电化学电池中进行。通过使用稳定的芳基磺酰基酰肼作为芳基磺酰基自由基前体，并使用电子作为氧化剂，这种方法在环境上是无害的。本协议提供了一种简便的方法来制备β-磺化的环酮衍生物。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Arylative Ring Expansion of 1-(1-Arylvinyl)cyclobutanol Derivatives
  作者：Su Jin Kwon、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02201

  日期：2016.9.16

  A visible light mediated photocatalytic arylation/ring expansion of alkenylcyclobutanols has been developed. This approach provides a mild and operationally simple access to the synthesis of functionalized cyclic ketones from the coupling reaction of alkenylcyclobutanols with aryldiazonium salts.

  已经开发了可见光介导的烯基环丁醇的光催化芳基化/扩环。该方法为从烯基环丁醇与芳基重氮盐的偶合反应合成官能化环酮提供了温和且操作简单的途径。