1-hexanoylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-hexanoylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: IXUWMOHNVHZADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 1-hexanoylpyrrolidine-2,5-dione 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-环己基己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化实现的直接C（sp3）-H酰化酰胺和碳氢化合物的协同活化。

  摘要：

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004441
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 己酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-hexanoylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化实现的直接C（sp3）-H酰化酰胺和碳氢化合物的协同活化。

  摘要：

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004441

文献信息

• Methods of making and using surfactant polymers
  申请人：Marchant E. Roger

  公开号：US20050008603A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Comblike, surfactant polymers for changing the surface properties of biomaterials are provided. Such surfactant polymers comprise a polymeric backbone of repeating monomeric units having functional groups for coupling with side chains, a plurality of hydrophobic side chains linked to said backbone via the functional groups, and a plurality of hydrophilic side chains linked to said backbone via the functional groups. The hydrophobic side chains comprise an alkyl group comprising from 2 to 18 methylene groups. The alkyl groups are linked to the polymeric backbone through ester linkages, secondary amine linkages, or, preferably, amide linkages. The hydrophilic side chain is selected from the group consisting of: a neutral oligosaccharide, which, preferably, has weight average molecular weight of less than 7000; a charged oligosaccharide, preferably a negatively charged oligosaccharide having a weight average molecular weight of less than 10,000; an oligopeptide of from about 3 to about 30 amino acid residues, said oligopeptide having an amino acid sequence which interacts with protein receptors on the surface of cells; and combinations thereof. Methods of making the surfactant polymers and using the surfactant polymers to alter the surface properties of a biomaterial are also provided.

  提供了用于改变生物材料表面性质的类似梳子的表面活性聚合物。这种表面活性聚合物包括具有用于与侧链偶联的功能基团的重复单体单位的聚合骨架，通过功能基团连接到该骨架的多个疏水侧链，以及通过功能基团连接到该骨架的多个亲水侧链。疏水侧链包括包含从2到18个亚甲基团的烷基团。烷基团通过酯键、次胺键或者更好地，酰胺键连接到聚合骨架上。亲水侧链选自以下组合中的一种：中性寡糖，最好的情况下，其重均分子量小于7000；带电寡糖，最好是重均分子量小于10000的带负电寡糖；由大约3到大约30个氨基酸残基组成的寡肽，该寡肽具有与细胞表面蛋白受体相互作用的氨基酸序列；以及它们的组合。还提供了制备表面活性聚合物和使用表面活性聚合物改变生物材料表面性质的方法。
• METHODS OF MAKING AND USING SURFACTANT POLYMERS
  申请人：MARCHANT Roger E.

  公开号：US20080262614A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Comblike, surfactant polymers for changing the surface properties of biomaterials are provided. Such surfactant polymers comprise a polymeric backbone of repeating monomeric units having functional groups for coupling with side chains, a plurality of hydrophobic side chains linked to the backbone via the functional groups, and a plurality of hydrophilic side chains linked to said backbone via the functional groups. Medical devices coated with the surfactant polymers are also provided. The surfactant polymers may be used to decrease the thrombogenic properties, encapsulation, and bacterial colonization of medical devices.

  提供了一种用于改变生物材料表面性质的类梳状表面活性聚合物。这种表面活性聚合物包括具有与侧链耦合的功能基团的重复单体单元的聚合骨架，通过功能基团连接到骨架的多个亲水性侧链和多个疏水性侧链。还提供了涂有表面活性聚合物的医疗器械。表面活性聚合物可用于减少医疗器械的血栓形成性能、封装和细菌定植。
• Nickel-Catalyzed Electro-Reductive Cross-Coupling of Aliphatic <i>N</i>-Acyl Imides with Alkyl Halides as a Strategy for Dialkyl Ketone Synthesis: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Taline Kerackian、Didier Bouyssi、Guillaume Pilet、Maurice Médebielle、Nuno Monteiro、Julien C. Vantourout、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1021/acscatal.2c03268

  日期：2022.10.7

  study of a cross-electrophile coupling of alkyl N-acyl imides with alkyl halides relying on the combination of nickel catalysis and electrochemistry are described. This methodology takes advantages of the stability and simple access of N-acyl imides as coupling partners for the selective synthesis of dissymmetric dialkyl ketones. Noteworthy, the developed electrochemical protocol affords selective access

  描述了依靠镍催化和电化学相结合的烷基N-酰基酰亚胺与烷基卤化物的交叉亲电偶联的发展和深入研究。该方法利用N-酰基酰亚胺作为偶联伙伴的稳定性和简单获取的优势，用于选择性合成不对称二烷基酮。值得注意的是，当使用具有不同链长的伯烷基溴化物时，开发的电化学方案提供了对线性烷基酮的选择性访问。包括循环伏安法、化学计量反应和催化中间体分离在内的机理研究为单价 (bpy) 镍介导的卤代烷和烷基N活化提供了一系列基本见解-酰基酰亚胺。烷基溴通过单电子氧化与电生成的 (bpy)Ni(I) 物质反应生成烷基自由基。N-酰基酰亚胺显示出在 (bpy)Ni(0) 和 (bpy)Ni(I) 物种上发生自发的 C-N 键氧化加成，从而生成 Ni(II) 酰基中间体。稳定的镍 (II) 酰基配合物也已被分离和充分表征，并证明了其催化能力。最后，显示电生成的 (bpy)Ni(I)-酰基物质与烷基溴和烷基N-酰基酰亚胺反应
• Methods of Making and Using Surfactant Polymers
  申请人：NanoMimetics, Inc.

  公开号：EP2106812A2

  公开（公告）日：2009-10-07

  Comblike, surfactant polymers for changing the surface properties of biomaterials and methods of preparation thereof are provided. Such surfactant polymers comprise a polymeric backbone of repeating monomeric units having functional groups for coupling with side chains, a plurality of hydrophobic side chains linked to the backbone via the functional groups, and a plurality of hydrophilic side chains linked to the backbone via the functional groups. Medical devices coated with the surfactant polymers are also provided. The surfactant polymers may be used to decrease the thrombogenic properties, encapsulation, and bacterial colonization of medical devices.

  本发明提供了可改变生物材料表面性质的表面活性剂聚合物及其制备方法。这种表面活性剂聚合物包括一个由重复单体单元组成的聚合物主链，该单体单元具有用于与侧链偶联的官能团，多个疏水侧链通过官能团与主链相连，多个亲水侧链通过官能团与主链相连。此外，还提供了涂有表面活性剂聚合物的医疗器械。表面活性剂聚合物可用于降低医疗器械的血栓形成特性、封装和细菌定植。
• SURFACTANTS THAT MIMIC THE GLYCOCALYX
  申请人：Marchant, Roger E.

  公开号：EP1086149B1

  公开（公告）日：2009-07-29