(E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-2-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-cyclohexylethenyl]-2-fluorobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₇F
• 分子量: 204.287
• InChiKey: QDRYWGARKLBOEM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 三甲基氯硅烷 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1-溴-2-氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  分批和流通方式对炔基氯化物和苯乙烯基氯化物与烷基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904480

文献信息

• Oxidative Addition to Palladium(0) Made Easy through Photoexcited-State Metal Catalysis: Experiment and Computation
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Bholanath Maity、Chen Zhu、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201811439

  日期：2019.3.11

  conditions. Mechanistic investigations and density functional theory (DFT) studies suggest that a photoinduced inner‐sphere mechanism is operative in which a barrierless, single‐electron transfer oxidative addition of the alkyl halide to Pd0 is key for the efficient transformation.

  描述了可见光诱导的，钯催化的未活化烷基溴化物对α，β-不饱和酸的烷基化作用。各种伯，仲和叔烷基溴化物被光激发的钯金属催化剂活化，在室温下在温和的反应条件下提供一系列烯烃。机理研究和密度泛函理论（DFT）研究表明，光致内球机理是有效的，其中无卤，单电子转移的烷基卤化物向Pd 0的氧化加成是有效转化的关键。
• Photoredox catalysis enabled alkylation of alkenyl carboxylic acids with N-(acyloxy)phthalimide via dual decarboxylation
  作者：Kun Xu、Zhoumei Tan、Haonan Zhang、Juanli Liu、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang

  DOI：10.1039/c7cc05910h

  日期：——

  ruthenium based photoredox catalyst in combination with substoichiometric amount of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) efficiently catalyzed dual decarboxylative couplings between alkenyl carboxylic acids and N-(acyloxy)phthalimides derived from aliphatic carboxylic acids, delivering alkylated styrene derivatives in a high regio- and stereo- selective manner under mild reaction conditions. Various types

  钌基光氧化还原催化剂与亚化学计量的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）结合有效地催化了烯基羧酸与衍生自脂肪族羧酸的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺之间的双脱羧偶联，从而得到烷基化的苯乙烯在温和的反应条件下，以高区域和立体选择性的方式衍生衍生物。各种类型的仲，叔和季脂族羧酸以及α-氨基酸可用作合适的底物。机理分析表明，该反应通过Ru（I）/ Ru（II）催化循环介导的自由基机理进行，DABCO既充当碱，又充当单电子转移的助催化剂。
• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative alkylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Dong Zhang、Zi-Liang Tang、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc06401g

  日期：——

  We have developed a new oxidative decarboxylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines to construct C(sp3)-C(sp2) bond in the presence of copper catalyst and dicumyl peroxide (DCP). A variety of internal alkenes have been obtained with mild condition, broad substrates scope and excellent functional groups tolerance. This method has significant potential for application by using inexpensive

  我们已经开发了一种新的肉桂酸与4-烷基-1,4-二氢吡啶的氧化脱羧反应，以在铜催化剂和过氧化二枯基（DCP）存在的情况下构建C（sp3）-C（sp2）键。已获得条件温和，底物范围广和对官能团的耐受性优异的多种内部烯烃。通过使用廉价且稳定的肉桂酸代替链烯基卤化物和硝基烯烃，该方法具有巨大的应用潜力。
• Improved One-Pot Synthesis of Styryl Tetrahydrofurans and Cyclohexanes by Radical Addition to -Nitrostyrenes in the Presence of Benzoyl Peroxide
  作者：Yeong-Jiunn Jang、Yuh-Kuo Shih、Jing-Yuan Liu、Wen-Yu Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/chem.200204571

  日期：2003.5.9

  Stereoselective styryl derivatives have been prepared based on radical substitution (addition-elimination) of heterocycles or cyclohydrocarbons units to (E)-beta-nitrostyrenes 1 using a common radical initiator benzoyl peroxide. High reactivity and selectivity with wide substrate scope were attained by using this easy methodology. The reactions using easily obtained and one-pot potential starting materials

  基于杂环或环烃单元对自由基（E）-β-硝基苯乙烯1的自由基取代（加成-消除），已经使用普通的自由基引发剂过氧化苯甲酰制备了立体选择性的苯乙烯基衍生物。通过使用这种简单的方法，可以在宽范围的底物范围内实现高反应性和选择性。在所有情况下，使用容易获得的一锅电位起始原料进行的反应均具有优异的反选择性，中等至高收率。通过制备各种反式苯乙烯基衍生物已证明了该方法的合成效用。
• Photoinduced Deaminative Coupling of Alkylpyridium Salts with Terminal Arylalkynes
  作者：Shu-Zhen Lai、Yu-Ming Yang、Hai Xu、Zhen-Yu Tang、Zhuangzhu Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01928

  日期：2020.12.4

  A novel and simple Z-alkene synthesis by the photocatalyzed coupling reactions of alkylpyridium salts, which were prepared from primary amines, with terminal aryl alkynes at room temperature is reported here. A wide range of primary amines, which contain different functional groups, were tolerated under these conditions. The mild reaction conditions, broad substrate scope, functional group tolerance

  本文报道了在室温下由伯胺制得的烷基吡啶鎓盐与末端芳基炔烃的光催化偶合反应新型新颖的Z-烯烃合成方法。在这些条件下可以耐受多种包含不同官能团的伯胺。温和的反应条件，宽泛的底物范围，官能团耐受性和操作简便性使该脱氨基偶联反应成为有机合成中的重要方法。