4-fluoro-2-isocyano-1,1'-biphenyl | 1588454-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-isocyano-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-Fluoro-2-isocyano-1-phenylbenzene
• CAS: 1588454-82-3
• 化学式: C₁₃H₈FN
• 分子量: 197.212
• InChiKey: ZTHANLWMIJPAQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-isocyano-1,1'-biphenyl 在 potassium pyrosulfate 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 9-[(3r,5r,7r)-adamantan-1-yl]-6-(tert-butyl)-8-fluorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  银促进菲啶与羧酸的区域选择性氧化脱羧CH烷基化

  摘要：

  为有效合成多取代的菲啶衍生物，开发了一种新型的菲啶与羧酸的氧化脱羧CH烷基化反应。给定的方法具有容易获得起始原料，高区域选择性和温和条件的特征。此外，通过联苯异氰酸酯与羧酸的反应实现了多取代菲啶衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690220
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-联苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-2-isocyano-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化用氟化砜对异氰酸根自由基进行氟烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201510533

文献信息

• Selective C(sp³)–H activation of simple alkanes: visible light-induced metal-free synthesis of phenanthridines with H₂O₂ as a sustainable oxidant
  作者：Yongqiang Zhang、Yunhe Jin、Lifang Wang、Qingqing Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc02670d

  日期：——

  A visible light-induced metal-free C(sp³)–H phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed with H₂O₂ as a terminal sustainable oxidant.

  一种可见光诱导的金属催化剂自由的简单烷烃与异腈的C(sp3)-H菲啰啉化反应被开发，其中H2O2作为终端可持续氧化剂。
• 一种6-烷基菲啶衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103936661B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明一种6‑烷基菲啶衍生物的合成方法，涉及有机化工及精细化工领域。所用原料为2‑芳基芳异腈与环烷烃（或链烃），在氧化剂、自由基引发剂的催化氧化下，室温或加热条件下，发生自由基环化反应得到6‑烷基菲啶衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑24小时。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的sp3C‑H键活化官能化的方法，形成了新的芳基sp2‑sp3碳碳键。用一锅煮的方式同时发生了环化反应及两个新的碳碳键的生成，得到一系列的6‑烷基菲啶衍生物，操作简单，后处理方便。是一种非常简单实用的实现菲啶6位烷基化的方法。
• The benzoyl peroxide-promoted functionalization of simple alkanes with 2-aryl phenyl isonitrile
  作者：Wanxing Sha、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03304c

  日期：——

  The benzoyl peroxide (BPO)-promoted phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed via C(sp(3))-H and C(sp(2))-H bond cleavage. This procedure is featured by dual C-C bond formation proceeding with the addition of an alkyl radical to isonitrile followed by radical aromatic cyclization.

  通过C（sp（3））-H和C（sp（2））-H键的裂解，开发出过氧化苯甲酰（BPO）促进简单烷烃与异腈的苯乙二酰化反应。该过程的特征在于形成双CC键，其过程是向异腈中添加烷基，然后进行自由基芳族环化。
• Visible-Light-Driven Difluoromethylation of Isocyanides with <i>S</i>-(Difluoromethyl)diarylsulfonium Salt: Access to a Wide Variety of Difluoromethylated Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Wen-Bing Qin、Wei Xiong、Xin Li、Jia-Yi Chen、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00816

  日期：2020.8.21

  variety of difluoromethylated phenanthridines and isoquinolines is herein described. Electrophilic S-(difluoromethyl)diarylsulfonium salt proved to be a good difluoromethyl radical precursor under photoredox catalysis. A broad range of isocyanides were tolerated to furnish the corresponding difluoromethylated phenanthridines, isoquinolines, furo[3,2-c]pyridine, and pyrido[3,4-b]indole in moderate to

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。
• A radical addition/cyclization of diverse ethers to 2-isocyanobiaryls under mildly basic aqueous conditions
  作者：Cintia Anton-Torrecillas、Diego Felipe-Blanco、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/c6ob02103d

  日期：——

  Mildly basic aqueous conditions facilitated the tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) mediated dehydrogenative addition of a range of ethers, including acetals, to diverse substituted 2-isocyanobiaryls. Mechanistic studies suggest that this radical cascade is an example of base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS).

  温和的碱性水性条件促进了过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的一系列醚（包括缩醛）的脱氢加成到各种取代的2-异氰基双芳基化合物中。机理研究表明，这种自由基级联是碱促进的均相芳族取代（BHAS）的一个例子。