3-氟-4-甲氧基苯甲酰基甲酸乙酯 | 345-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-4-甲氧基苯甲酰基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 3-fluoro-4-methoxybenzoylformate
• CAS: 345-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₄
• 分子量: 226.204
• InChiKey: MKCWXEZQXVQTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  -20°C，充氩

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯甲酰基甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-氟-4-羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  �ber die Synthese von 3-Fluor-4-oxy-phenylessigs�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903640
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 、 草酰氯单乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88 %的产率得到3-氟-4-甲氧基苯甲酰基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用醌甲基化物释放探针基于荧光检测细胞和组织中的脂肪酸 β-氧化

  摘要：

  代谢活动的检测使我们能够揭示细胞固有的代谢状态，并阐明细胞稳态和生长的潜在机制。然而，用于研究代谢途径的荧光方法在很大程度上仍未得到探索。在此，我们开发了一种新的化学探针，用于基于荧光检测脂肪酸 β-氧化 (FAO)，这是细胞和组织中脂质分解代谢的关键过程。该探针作为 FAO 的底物，并通过代谢反应形成活性醌甲基化物 (QM)。释放的 QM 被细胞内蛋白质共价捕获，随后与荧光团的生物正交连接使荧光分析成为可能。这种基于反应的传感使我们能够使用荧光成像、基于凝胶荧光活性的蛋白质分析 (ABPP) 和荧光激活细胞分选 (FACS) 等多种分析技术，在所需的发射波长下检测细胞中的 FAO 活性。该探针能够检测培养细胞中化学调节剂引起的粮农组织活动变化。该探针进一步用于小鼠肝组织中 FAO 的荧光成像，并通过 FACS 和基因表达分析相结合揭示了 FAO 在肝细胞中活性的代谢异质性，突出了我们的探

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02043

文献信息

• Selective Acylation of Aryl- and Heteroarylmagnesium Reagents with Esters in Continuous Flow
  作者：Benjamin Heinz、Dimitrije Djukanovic、Maximilian A. Ganiek、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04254

  日期：2020.1.17

  A selective acylation of readily accessible organomagnesium reagents with commercially available esters proceeds at convenient temperatures and short residence times in continuous flow. Flow conditions allow us to prevent premature collapse of the hemiacetal intermediates despite noncryogenic conditions, thus furnishing ketones in good yields. Throughout, the coordinating ability of the ester and/or

  易于获得的有机镁试剂与市售酯的选择性酰化反应可在方便的温度下以较短的停留时间连续进行。流动条件使我们能够防止半缩醛中间体过早坍塌，尽管非低温条件也是如此，因此可以提供高收率的酮。整个过程中，酯和/或格利雅（Grignard）的配位能力对于反应结果至关重要。通过使用2-羟基酯衍生物作为底物获得几种双芳基酮来利用这一点。
• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• Synthesis and Evaluation of Structurally Diverse C-2-Substituted Thienopyrimidine-Based Inhibitors of the Human Geranylgeranyl Pyrophosphate Synthase
  作者：Hiu-Fung Lee、Cyrus M. Lacbay、Rebecca Boutin、Alexios N. Matralis、Jaeok Park、Daniel D. Waller、Tian Lai Guan、Michael Sebag、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01913

  日期：2022.2.10

  Novel analogues of C-2-substituted thienopyrimidine-based bisphosphonates (C2-ThP-BPs) are described that are potent inhibitors of the human geranylgeranyl pyrophosphate synthase (hGGPPS). Members of this class of compounds induce target-selective apoptosis of multiple myeloma (MM) cells and exhibit antimyeloma activity in vivo. A key structural element of these inhibitors is a linker moiety that connects

  描述了基于 C-2-取代的噻吩并嘧啶的双膦酸盐 (C2-ThP-BP) 的新型类似物，它们是人香叶基香叶基焦磷酸合酶 (hGGPPS) 的有效抑制剂。此类化合物的成员可诱导多发性骨髓瘤 (MM) 细胞的靶点选择性凋亡，并在体内表现出抗骨髓瘤活性。这些抑制剂的关键结构元件是将其（（（2-苯基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-基）氨基）亚甲基）双膦酸核心连接到各种侧链的连接体部分。研究人员对该连接体部分的结构多样性以及与其相连的侧链进行了研究，发现其显着影响这些化合物在 MM 细胞中的毒性。确定的最有效的抑制剂分别在小鼠和大鼠中进行了肝毒性和全身暴露的评估，这为此类化合物作为人类治疗的潜在价值提供了进一步的乐观。
• .alpha.,.alpha.-Difluoroarylacetic acids: preparation from (diethylamino)sulfur trifluoride and .alpha.-oxoarylacetates
  作者：W. J. Middleton、E. M. Bingham

  DOI：10.1021/jo01302a025

  日期：1980.7