ethyl (2E)-6-oxohex-2-enoate | 71778-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-6-oxohex-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 5-formylpent-2-enoate；ethyl (E)-6-oxo-hex-2-enoate；(E)-ethyl 6-oxohex-2-enoate；ethyl (E)-6-oxohex-2-enoate；ethyl 6-oxo-(E)-2-hexenoate；E-6-ethoxy-6-oxo-4-hexenal
• CAS: 71778-56-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AERNDGQPWSLYDI-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-6-oxohex-2-enoate 在 三丁基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 672.0h， 以40%的产率得到乙基5-羟基-1-环戊烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  评估由仲胺，硫醇和膦介导的串联迈克尔/分子内羟醛反应的范围

  摘要：

  已发现由仲胺，硫醇和膦介导的串联迈克尔/分子内羟醛反应的结果高度依赖于底物，使用硫醇或硫醇盐亲核试剂形成5元和6元环可获得最佳结果。发现胺和膦介导的环化在某些情况下是有问题的，但仍然是形成5-7元环的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00744-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-6-oxohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ω-Formylalkenoates from Cyclic β-Ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28647

文献信息

• Intramolecular cyclization of acetylenic homoallylic ketones mediated by the addition of stannyl radicals; a short facile pathway to α-methylene-β-substituted cyclopentanones
  作者：Eun Lee、Chang-Uk Hur、Jeong-Ho Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93939-5

  日期：1989.1

  α-(Stannyl)methylenecyclopentanones are obtained by tributylstannane addition reactions of acetylenic homoallylic ketones. α-Methylenecyclopentanones are produced upon destannylation.

  通过炔属均烯丙基酮的三丁基锡烷加成反应获得α-（苯乙烯基）亚甲基环戊酮。α-亚甲基环戊酮在脱锡时产生。
• Reductive cyclisation of Morita–Baylis–Hillman adducts. A simple approach towards substituted hydrindanones and decalones
  作者：Pierre Wasnaire、Marianne Wiaux、Roland Touillaux、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.143

  日期：2006.2

  A connective synthesis of substituted hydrindanones and decalones can be accomplished based upon a novel approach involving two key-steps: a Morita–Baylis–Hillman condensation and an intramolecular reductive cyclisation using lithium in ammonia. Decalones, akin to the middle core of the clerodane family of natural products and bearing a quaternary carbon centre, can be readily assembled via this protocol

  取代的氢化氢酮和癸酮的连接合成可以基于涉及两个关键步骤的新方法来完成：森田-贝利斯-希尔曼缩合反应和氨中锂的分子内还原环化反应。通过该协议，可以很容易地组装类似于癸二烷天然产物中间核并带有四级碳原子中心的十足鸟。
• Intramolecular Baylis−Hillman and Morita Reactions Using Unsaturated Thiol Ester Substrates Containing Enolizable Aldehydes
  作者：Gary E. Keck、Dennie S. Welch

  DOI：10.1021/ol026638s

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] Previously unknown intramolecular Baylis-Hillman and Morita reactions involving cyclization of an unsaturated thiol ester onto a pendant aldehyde function are reported. These can be used successfully for the preparation of both cyclopentenols and cyclohexenols, but the results are very sensitive to substrate and precise reaction conditions.

  [反应：见正文]报告了以前未知的分子内Baylis-Hillman和Morita反应，涉及将不饱和硫醇酯环化成醛侧基官能团。这些可以成功地用于制备环戊烯醇和环己醇，但结果对底物和精确的反应条件非常敏感。
• In Situ Generation of Ylides for Tandem Oxidation-Olefination Reactions of Unactivated Diols
  作者：Andrew Graham、David Phillips

  DOI：10.1055/s-2008-1042799

  日期：——

  An efficient desymmetrization of diols is achieved using phosphonium salts which undergo deprotonation in the presence of a hindered amine base and manganese dioxide to produce α,β-unsaturated hydroxy esters in good yields.

  利用膦盐在位阻胺碱和二氧化锰存在下发生脱质子作用，可以高效地实现二元醇的非对称化，从而以良好的产率制得α,β-不饱和羟基酯。
• Diol desymmetrization as an approach to the synthesis of unsymmetrical dienyl diesters
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.089

  日期：2007.10

  The tandem oxidation/Wittig olefination of unactivated diols utilizing manganese dioxide produces α,β-unsaturated hydroxy esters in high yields in a highly effective desymmetrization process. The formation of small quantities of the corresponding lactones suggests that the reaction may proceed through a lactol intermediate in some cases. The α,β-unsaturated hydroxy esters are transformed into symmetrical

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。