((烯丙氧基)羰基)-D-丙氨酸 | 918936-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: ((烯丙氧基)羰基)-D-丙氨酸
• 英文名称: (R)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: N-Alloc-D-Ala-OH；alloc-D-Ala；Alloc-D-Ala-OH；((Allyloxy)carbonyl)-D-alanine；(2R)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 918936-47-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: YLYYGPXCIWHLPP-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

烯丙基羰基)-D-丙氨酸是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((烯丙氧基)羰基)-D-丙氨酸 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Aloc-D-Ala-Phe-Lys(Aloc)-p-aminobenzyl oxycarbonyl p-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Characterization of Protease-Activated Prodrugs of Doxazolidine

  摘要：

  Doxazolidine (doxaz) is a new anthracycline anticancer agent. While structurally similar to doxorubicin (dox), doxaz acts via a distinct mechanism to selectively enhance anticancer activity over cardiotoxicity, the most significant clinical impediment to successful anthracycline treatment. Here, we describe the synthesis and characterization of a prodrug platform designed for doxaz release mediated by secreted proteolytic activity, a common association with invasiveness and poor prognosis in cancer patients. GaFK-Doxaz is hydrolyzable by the proteases plasmin and cathepsin B, both strongly linked with cancer progression, as well as trypsin. We demonstrate that activation of GaFK-Doxaz releases highly potent doxaz that powerfully inhibits the growth of a wide variety of cancer cells (average IC50 of 8 nM). GaFK-Doxaz is stable in human plasma and is poorly membrane permeable, thereby limiting activation to locally secreted proteolytic activity and reducing the likelihood of severe side effects.

  DOI：

  10.1021/jm300714p
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((烯丙氧基)羰基)-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过立体α-氨基酸桥微调订书肽的性质

  摘要：

  α-氨基酸被用作构建 IL-17A 结合肽 (HAP) 侧链装订类似物库的桥梁，并评估了订书钉手性 (L/D) 对肽特性的影响。虽然所有 AA 衍生的肽基主食都会显着提高 HAP 的酶促稳定性，但与D -氨基酸桥相比，基于L -AA 的主食在增加修饰肽的螺旋性和结合亲和力方面产生更显着的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202203624

文献信息

• Synthesis of Neoechinulin A and Derivatives
  作者：Susumu Kobayashi、Kouji Kuramochi、Toshiaki Aoki、Atsuo Nakazaki、Shinji Kamisuki、Masahiro Takeno、Kensuke Ohnishi、Kuniaki Kimoto、Nobuo Watanabe、Takashi Kamakura、Takao Arai、Fumio Sugawara

  DOI：10.1055/s-0028-1083634

  日期：2008.12

  Neoechinulin A isolated from Eurotium rubrum showed cytoprotection activity against peroxynitrite generated from SIN-1 [3-(4-morpholinyl)sydnonimine hydrochloride] in PC12 cells. As we are interested in this biological activity, we synthesized neoechinulin A and its derivatives. In this article, we fully report the isolation of natural neoechinulin A and B, a total synthesis of (-)-neoechinulin A, and determination of the absolute configuration of natural neoechinulin A. In addition, we describe herein syntheses of neoechinulin A derivatives, including a biotinylated neoechinulin A derivative, which will be useful for identification of the binding proteins of neoechinulin A.

  来自红酵母菌的Neoechinulin A对PC12细胞中由SIN-1[3-(4-吗啉基)西东胺盐酸盐]产生的过氧亚硝酸盐具有细胞保护活性。由于我们对这种生物活性感兴趣，因此合成了Neoechinulin A及其衍生物。本文中，我们详细报道了天然Neoechinulin A和B的分离、(-)-Neoechinulin A的全合成以及天然Neoechinulin A绝对构型的确定。此外，本文还描述了Neoechinulin A衍生物的合成，包括生物素化的Neoechinulin A衍生物，这将有助于鉴定Neoechinulin A的结合蛋白。
• Effects of Cyclic Lipodepsipeptide Structural Modulation on Stability, Antibacterial Activity, and Human Cell Toxicity
  作者：Nina Bionda、Maciej Stawikowski、Roma Stawikowska、Maré Cudic、Fabian López-Vallejo、Daniela Treitl、José Medina-Franco、Predrag Cudic

  DOI：10.1002/cmdc.201200016

  日期：2012.5

  antibiotic resistance. Therefore, identifying novel antibacterial targets and new antibacterial agents capable of treating infections by drug‐resistant bacteria is of vital importance. The structurally simple yet potent fusaricidin or LI‐F class of natural products represents a particularly attractive source of candidates for the development of new antibacterial agents. We synthesized 18 fusaricidin/LI‐F analogues

  由于抗生素耐药性的发展和传播，细菌感染变得越来越难以治疗。因此，寻找能够治疗耐药菌感染的新抗菌靶点和新抗菌药物至关重要。结构简单但有效的杀镰刀菌素或 LI-F 类天然产物是开发新型抗菌剂的特别有吸引力的候选来源。我们合成了 18 种镰刀菌素/LI-F 类似物，并研究了结构修饰对其构象、血清稳定性、抗菌活性和对人体细胞的毒性的影响。我们的研究结果表明，用酰胺键取代缩酚肽中的酯键可以提供同样有效的类似物，但稳定性得到改善，细胞毒性大大降低。 HPLC 保留时间表明，与母体缩酚肽相比，酰胺类似物的总体疏水性/两亲性较低，这可以解释抗菌活性和人类细胞毒性的分离。这些结果表明，酰胺类似物作为开发新型抗菌剂的先导结构，可能比镰刀菌素/LI-F天然产物及其缩酚肽类似物具有显着优势。
• A novel strategy for the solid-phase synthesis of cyclic lipodepsipeptides
  作者：Maciej Stawikowski、Predrag Cudic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.116

  日期：2006.11

  A rapid and efficient Fmoc solid-phase synthesis of cyclic lipodepsipeptide analogue 1 to antibiotic fusaricidin A is described. Our synthetic approach includes resin attachment of the first amino acid via side chain, successful use of combination of four quasi-orthogonal removable protecting groups, stepwise solid-phase synthesis of linear peptide analogue, lipid tail attachment followed by depsipeptide

  描述了快速和有效的Fmoc固相合成环状脂肽肽类似物1的抗生素fusaricidinA。我们的合成方法包括通过侧链将第一个氨基酸与树脂连接，成功地使用四个准正交可移动保护基的组合，线性肽类似物的逐步固相合成，脂质尾部连接，随后的十肽键形成和树脂上连接从头到尾的环化。Fmoc去除过程中可能发生的不希望的O-> N酰基转移，是通过在树脂上的二肽键形成和闭环之前将脂质尾部掺入线性肽前体中而成功避免的。
• Total Synthesis of Thiamyxins A–C and Thiamyxin E, a Potent Class of RNA‐Virus‐Inhibiting (Cyclo)depsipeptides
  作者：Kevin Bauer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.202305445

  日期：2023.8.7

  A first total synthesis of thiamyxins A–C and E, an interesting group of natural products with antiviral activity and an acid-labile C2 exomethine position, is described. Overcoming the problem of inseparable diastereomers of the open-chain variants, thiamyxin C and E were obtained by opening the cyclic thiamyxins A and B.

  描述了硫霉素 A-C 和 E 的首次全合成，这是一组有趣的天然产物，具有抗病毒活性和酸不稳定的 C2 外甲氨酸位置。克服了开链变体不可分离的非对映异构体的问题，通过打开环状硫霉素A和B获得了硫霉素C和E。
• Pyrrolobenzodiazepines and conjugates thereof
  申请人：Mersana Therapeutics, Inc.

  公开号：US10143695B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The present disclosure relates generally to derivatives of pyrrolobenzodiazepines and antibody-drug conjugates thereof and to methods of using these conjugates as therapeutics and/or diagnostics.

  本公开总体上涉及吡咯并二氮杂卓的衍生物及其抗体-药物共轭物，以及将这些共轭物用作治疗和/或诊断的方法。