N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)苯甲酰胺 | 61495-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxy-2-methylphenyl)benzamide
• CAS: 61495-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: GYBUOPRIPCNQSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  305.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin 、 乙醚 作用下， 生成 N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ruggli; Leonhardt, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Brønsted Acid from Chiral Phosphoric Acid Boron Complex and Water: Asymmetric Reduction of Indoles
  作者：Kai Yang、Yixian Lou、Chenglan Wang、Liang‐Wen Qi、Tongchang Fang、Feng Zhang、Hetao Xu、Lu Zhou、Wangyang Li、Guan Zhang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201913656

  日期：2020.2.17

  A new chiral Brønsted acid, generated in situ from a chiral phosphoric acid boron (CPAB) complex and water, was successfully applied to asymmetric indole reduction. This "designer acid catalyst", which is more acidic than TsOH as suggested by DFT calculations, allows the unprecedented direct asymmetric reduction of C2-aryl-substituted N-unprotected indoles and features good to excellent enantioselectivities

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Electron-Rich N-Phenyl Benzamides
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0031-1290680

  日期：2012.6

  The intramolecular oxidative C–O coupling of N-(4-alkoxy-phenyl) and N-(4-acetamido-phenyl) benzamides was achieved under metal-free conditions by using phenyliodine bis(trifluoroacetate) as oxidant and TMSOTf as catalyst. The reactions afford benz­oxazole products in high yields.

  N-(4-烷氧基-苯基)和N-(4-乙酰氨基-苯基)苯甲酰胺的分子内氧化C-O偶联是在无金属条件下通过使用苯基碘双(三氟乙酸盐)作为氧化剂和TMSOTf作为催化剂实现的。该反应以高产率提供苯并恶唑产物。
• The Diels–Alder reactions of quinone imine ketals
  作者：Scott C Banfield、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v03-188

  日期：2004.2.1

  N-Benzoyl- and N-arylsulfonyl-p-benzoquinone-mono-imine ketals (QIKs) undergo smooth Diels–Alder cycloadditions with typical 1,3-butadienes to yield the expected endo adducts. Treatment with catalytic acid rapidly converts the adducts to dihydronaphthalenes. The N-benzoyl derivatives require high pressures for cycloadditions while the N-tosyl and N-nosyl derivatives proceed under thermal (ambient pressure) conditions. In all cases the cycloadditions are completely regioselective.Key words: Diels–Alder, quinone imine ketal, hyperbaric chemistry.

  N-苯甲酰基和N-芳基磺酰基-p-苯醌-单亚胺缩醛（QIKs）与典型的1,3-丁二烯经历顺利的Diels-Alder环加成反应，生成预期的内向加合物。经过催化酸处理后，加合物迅速转化为二氢萘烯。N-苯甲酰基衍生物需要高压进行环加成，而N-对甲苯磺酰基和N-对硝基苯磺酰基衍生物在热（常压）条件下进行。在所有情况下，环加成都是完全区域选择性的。关键词：Diels-Alder，醌亚胺缩醛，高压化学。
• Anxiolytic-like Effects of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides by Modulation of Translocator Protein Promoting Neurosteroid Biosynthesis
  作者：Federico Da Settimo、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Concettina La Motta、Anna Maria Marini、Silvia Salerno、Marusca Bellandi、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Barbara Cosimelli、Eleonora Da Pozzo、Barbara Costa、Nicola Simola、Micaela Morelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm8003224

  日期：2008.9.25

  Novel N,N-disubstituted indol-3-ylglyoxylamides (1-56), bearing different combinations of substituents R-1-R-5, were synthesized and evaluated as ligands of the translocator protein (TSPO), the 18 kDa protein representing the minimal functional unit of the "peripheral-type benzodiazepine receptor" (PBR). Most of the new compounds showed a nanomolar/subnanomolar affinity for TSPO and stimulated steroid biosynthesis in rat C6 glioma cells with a potency similar to or higher than that of classic TSPO ligands such as PK 11195. Moreover, when evaluated in vivo by means of the elevated-plus-maze (EPM) paradigm in the rat, compound 32. the best-performing derivative in terms of TSPO affinity and pregnenolone production, showed clear anxiolytic effects. The results of this study suggested that the novel N, N-di substituted indol-3y1glyoxylani ides may represent a promising class of compounds potentially suited for the treatment of anxiety disorders.
• Lithiation of N-(2-alkylphenyl)alkanamides and related compounds. A modified Madelung indole synthesis
  作者：William J. Houlihan、Vincent A. Parrino、Yasuyuki Uike

  DOI：10.1021/jo00335a038

  日期：1981.10