1-benzoyl-2,2-dimethylhydrazine | 1128-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2,2-dimethylhydrazine
• 英文别名: N',N'-dimethylbenzohydrazide
• CAS: 1128-86-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02114100
• 分子量: 164.207
• InChiKey: SAZLDIOOLPORPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2,2-dimethylhydrazine 在 二氯化二硫 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一氯化硫对2-酰基-1,1-二甲基肼的作用；四氮唑和恶二唑啉的形成

  摘要：

  Tetrazans是一氯化硫作用于2-酰基-1,1-二甲基肼的主要产物。在某些情况下，还以较小的产率形成1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮。

  DOI：

  10.1039/j39670002636
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-benzoyl-2,2-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Notes - The Reaction of 1,1-Dibenzoyl-2,2-dimethylhydrazine with Lithium Aluminum Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01116a605

文献信息

• Method development for the determination of 1,1-dimethylhydrazine by the high-performance liquid chromatography–mass spectrometry technique
  作者：Igors Susinskis、Peteris Mekss、Juris Hmelnickis

  DOI：10.1177/1469066718761437

  日期：2018.8

  Unsymmetrical dimethyl hydrazine is highly toxic, carcinogenic compound, widely used for organic synthesis and drug development. Therefore, due to its high reactivity, direct analysis is problematic. Current study proposes to use derivatization reaction to increase selectivity and sensitivity of high-performance liquid chromatography–mass spectrometry method. Different derivatization agents were tested

  不对称二甲基肼是一种剧毒、致癌的化合物，广泛用于有机合成和药物开发。因此，由于其高反应性，直接分析是有问题的。目前的研究建议使用衍生化反应来提高高效液相色谱-质谱法的选择性和灵敏度。测试了不同的衍生剂并找到了最佳反应介质。通过使用少量试剂来进行衍生化以降低分析成本。对该方法进行了全面验证，可用于药物分析中的常规控制。方法灵敏度为 0.15 ppm，线性范围为 0.15–2.70 ppm。
• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazinium Bromides from 1,1-Dimethylhydrazine Derivatives and 1,3-Dibromopropyne
  作者：A. S. Nakhmanovich、V. N. Elokhina、L. I. Larina、E. V. Abramova、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1007/s11176-005-0246-6

  日期：2005.3

  2-Aryl(heteryl, dimethylamino)-6-bromomethylidene-4,4-dimethyl-5H-1,3,4-oxadiazinium bromides were prepared in good yields by the reactions of 1-aroyl(heteroyl)-2,2-dimethylhydrazines and 1,1,4,4-tetramethylsemicarbazide with 1,3-dibromopropyne in MeOH or MeCN at 20–50°C.

  2-芳基（杂基、二甲氨基）-6-溴甲叉-4,4-二甲基-5H-1,3,4-噁二嗪鎓溴化物通过1-芳酰基（杂酰基）-2,2-二甲基肼与1,1,4,4-四甲基脲半缩氨腈在20-50°C下于甲醇或乙腈中与1,3-二溴丙炔反应制得，产率良好。
• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• „Oxidative Cyclisierung” von N'-methylierten Säurehydraziden mit Blei(IV)-acetat
  作者：Gerwalt Zinner、Thomas Krause

  DOI：10.1002/ardp.19773100904

  日期：——

  An über 20 Derivaten von N'‐methylierten Säurehydraziden (1‐Methylsemicarbaziden, 3‐Methyl‐carbazinsäureestern, N'‐Methylcarbonsäurehydraziden, N'‐Methylsulfonsäurehydraziden) wird die Anwendungsbreite der zu entsprechend acylierten Hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazinen führenden Oxidation mit Blei(IV)‐acetat untersucht; als reaktive Zwischenprodukte werden 1,3‐dipolare N'‐acylierte Carbenium‐iminium‐N‐imide

  N'-甲基酰肼的20多种衍生物（1-甲基氨基脲、3-甲基-氨基甲酸酯、N'-甲基-羧酸酰肼、N'-甲基磺酸酰肼）的应用范围相应地导致酰化六氢-1,2,4,5-四嗪成为氧化铅 (IV) 醋酸盐研究; 1,3-偶极N'-酰化碳鎓-亚胺鎓-N-酰亚胺被讨论为反应中间体。