1-溴-1,1,2,2-四氟丁烷 | 127117-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-溴-1,1,2,2-四氟丁烷
• 英文名称: 1-bromo-1,1,2,2-tetrafluorobutane
• CAS: 127117-30-0
• 化学式: C₄H₅BrF₄
• 分子量: 208.981
• InChiKey: CKZRVAPVPPFLQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-144°C
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 、 1-溴-1,1,2,2-四氟丁烷 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazoliumcarbene copper(I) bromide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(2-bromo-4,4,5,5-tetrafluoroheptyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原/铜催化系统将氟代烷基溴原子转移自由基加成到烯烃上

  摘要：

  描述了将氟化烷基溴加成至烯烃的方法。该反应在可见光辐射下，在两种催化剂（Ir（ppy）3和N-杂环卡宾连接的溴化铜（IMesCuBr））的存在下进行。铱光催化剂的作用是产生氟烷基，而铜则促进碳-溴键的形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01609a
• 作为产物：
  描述：

  、 5-bromo-4,4,5,5-tetrafluoropentanoyl chloride 、 吡啶 在 氮气 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以to produce 3-oxo-4,10-oxa-tricyclo[5,2,1,02,6]nonan-(8)9-oxycarbonyl]-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutane as a white solid的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PHOTOACID GENERATOR AND PHOTORESIST COMPRISING SAME

  摘要：

  一种光酸发生剂包括式(I)中的化合物：其中每个式1中的R independently为H、F、C1-10非氟有机基团、C1-10氟有机基团或包含上述至少一种的组合物，至少一个R为F或C1-10氟有机基团，C1-10氟和非氟有机基团均可包括O、S、N或包含上述至少一种杂原子的组合物；L1是包含O、S、N、F或包含上述至少一种的杂原子的连接基团；G+是式(II)的离子盐：其中在式(II)中，X为S或I，每个R0都是独立的C1-30烷基基团、多环或单环的C3-30环烷基团、多环或单环的C4-30芳基基团或包含上述至少一种的组合物，至少一个R0被取代，其中每个R0是C6单环芳基基团，当X为I时，a为2，当X为S时，a为3，p为0或1，q为1到10的整数。

  公开号：

  US20130171567A1

文献信息

• General method for iron-catalyzed multicomponent radical cascades–cross-couplings
  作者：Lei Liu、Maria Camila Aguilera、Wes Lee、Cassandra R. Youshaw、Michael L. Neidig、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1126/science.abj6005

  日期：2021.10.22

  addition to vinyl boronates) with Grignard reagents. Then, we extended the scope of these radical cascades by developing a general and broadly applicable Fe-catalyzed multicomponent annulation–cross-coupling protocol that engages a wide range of π-systems and permits the practical synthesis of cyclic fluorous compounds. Mechanistic studies are consistent with a bisarylated Fe(II) species being responsible

  过渡金属催化的交叉偶联反应是化学合成中应用最广泛的一些方法。然而，尽管铁 (Fe) 作为一种潜在的更便宜、更丰富、毒性更小的过渡金属催化剂具有显着优势，但其在多组分交叉偶联中的实际应用仍然很大程度上不成功。我们展示了 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 Fe 催化的 α-硼基自由基（由选择性自由基加成到乙烯基硼酸盐产生）与格氏试剂的偶联。然后，我们通过开发一种通用且广泛适用的 Fe 催化多组分环化-交叉偶联方案扩展了这些自由基级联的范围，该方案涉及广泛的 π 系统并允许实际合成环状氟化合物。
• Fe-catalyzed three-component dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with alkyl halides and Grignard reagents
  作者：Lei Liu、Wes Lee、Cassandra R. Youshaw、Mingbin Yuan、Michael B. Geherty、Peter Y. Zavalij、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d0sc02127j

  日期：——

  reported. The reaction operates under fast turnover frequency and tolerates a diverse range of sp2-hybridized nucleophiles (electron-rich and electron-deficient (hetero)aryl and alkenyl Grignard reagents), alkyl halides (tertiary alkyl iodides/bromides and perfluorinated bromides), and unactivated olefins bearing diverse functional groups including tethered alkenes, ethers, protected alcohols, aldehydes

  报道了使用烷基卤化物（碘化物和溴化物）和 sp 2 -杂化格氏试剂对未活化烯烃进行高度化学选择性铁催化的三组分双碳官能化反应。该反应在快速周转频率下运行，并耐受多种 sp 2-杂化亲核试剂（富电子和缺电子（杂）芳基和烯基格氏试剂）、烷基卤化物（叔烷基碘化物/溴化物和全氟化溴化物）和带有不同官能团的未活化烯烃，包括链烯烃、醚、保护醇，醛和胺以产生具有高区域控制的所需 1,2-烷基芳基化产物。此外，我们证明该方案适用于通过三组分自由基级联环化/芳基化合成新的（杂）碳环，包括四氢呋喃和吡咯烷，形成三个新的 C-C 键。
• Fe-Catalyzed dicarbofunctionalization of electron-rich alkenes with Grignard reagents and (fluoro)alkyl halides
  作者：Madeline E. Rotella、Dinabandhu Sar、Lei Liu、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d1cc04619e

  日期：——

  electron-rich alkenes is described. In particular, aryl- and alkyl vinyl ethers are used as effective linchpins to couple alkyl or (fluoro)alkyl halides and sp2-hybridized Grignard nucleophiles. Preliminary results demonstrate the ability to engage thioethers as linchpins and control enantioselectivity in these transformations, an area which is largely unexplored in iron-catalyzed three-component cross-coupling

  描述了富电子烯烃的铁催化区域选择性二碳官能化。特别地，芳基乙烯基醚和烷基乙烯基醚用作偶联烷基或(氟)烷基卤化物和sp 2 -杂化格氏亲核试剂的有效关键。初步结果证明了在这些转化中将硫醚作为关键并控制对映选择性的能力，这是铁催化的三组分交叉偶联反应中很大程度上尚未探索的领域。
• Intra- and intermolecular Fe-catalyzed dicarbofunctionalization of vinyl cyclopropanes
  作者：Lei Liu、Wes Lee、Mingbin Yuan、Chris Acha、Michael B. Geherty、Brandon Williams、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d0sc00467g

  日期：——

  halides and aryl Grignard reagents has been realized via a mechanistically driven approach. Mechanistic studies support the diffusion of alkyl radical intermediates out of the solvent cage to participate in an intra- or intermolecular radical cascade with a range of VCPs followed by re-entering the Fe radical cross-coupling cycle to undergo (stereo)selective C(sp2)–C(sp3) bond formation. This work provides

  通过机械驱动的方法已经实现了用烷基卤化物和芳基格氏试剂对乙烯基环丙烷（VCP）进行的第一（不对称）铁催化的分子内和分子间双官能化的设计和实施。机理研究支持烷基自由基中间体从溶剂笼中扩散出来，从而参与一系列VCP的分子内或分子间自由基级联反应，然后重新进入Fe自由基交叉偶联循环以进行（立体）选择性C（sp 2）–C（sp 3）键的形成。这项工作提供了在环烷基卤化物和芳基/乙烯基格氏试剂与铁催化的混合交叉偶联中使用乙烯基环丙烷作为合成上有用的1,5-合成子的概念证明。总体而言，我们为铁介导的自由基过程提供了新的设计原理，并强调了使用组合的计算和实验来加速具有挑战性的转变的发展的潜力。
• Organophotoredox-Catalyzed Reductive Tetrafluoroalkylation of Alkenes
  作者：Vladislav S. Kostromitin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00712

  日期：——

  A method for the hydroperfluoroalkylation of alkenes with 1,2-dibromotetrafluoroethane leading to tetrafluorinated bromides is described. The reaction is conveniently performed under blue light irradiation using an organic photocatalyst and ascorbic acid as a reducing agent. Primary products can be further functionalized via radical pathways affording various tetrafluorinated compounds.

  描述了一种用 1,2-二溴四氟乙烷对烯烃进行氢全氟烷基化生成四氟化溴化物的方法。该反应使用有机光催化剂和抗坏血酸作为还原剂，在蓝光照射下方便地进行。初级产品可以通过自由基途径进一步功能化，提供各种四氟化合物。