2-cyclohexyl-p-xylene | 4501-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-p-xylene
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1,4-dimethyl-benzene；2-Cyclohexyl-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 4501-52-4
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: LYNSOOOSOOMGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-p-xylene 在 catalyst K-16 作用下， 生成 3-甲基-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  Pleshakov,V.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1663 - 1664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 环己醇 在 montmorillonite K₁₀ 作用下， 以72%的产率得到2-cyclohexyl-p-xylene
  参考文献：
  名称：

  在连续流动条件下使用非均相催化剂开发高效的醇类傅克烷基化反应。

  摘要：

  报道了使用非均相催化剂在连续流动条件下用醇进行傅克烷基化反应的进展。系统地研究了所检查催化剂的反应性和耐久性，结果表明蒙脱石粘土是这些反应的最佳催化剂。在连续流动条件下记录到 9.0 × 102 h-1 的高周转频率，连续运行成功维持一周以上。

  DOI：

  10.1039/d1ra04005g

文献信息

• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• A New Convenient Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic Compounds with Secondary Alcohol Methanesulfonates in the Presence of Scandium(III)Trifluoromethanesulfonate or Trifluoromethanesulfonic Acid as the Catalyst
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Takeshi Ohishi、Motoshi Inoue、Tomoyuki Kojima

  DOI：10.1055/s-1999-3436

  日期：1999.4

  Scandium(III) triflate and triflic acid were both found to be efficient catalysts for the Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds using methanesulfonates derived from secondary alcohols as alkylating agents.

  铈（III）三氟甲基磺酸盐和三氟甲基磺酸均被发现是芳香化合物的 Friedel-Crafts 炭链化反应的有效催化剂，使用来自二级醇的甲基磺酸盐作为烷基化试剂。
• Scandium(III) Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic Compounds with Secondary Alcohol Methanesulfonates
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Takeshi Oshisi、Motoshi Inoue

  DOI：10.1055/s-1998-1649

  日期：1998.3

  Scandium(III) triflate was found to be an efficient catalyst for the Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with methanesulfonates derived from secondary alcohols; the catalyst can be reused without a significant loss of activity.

  三氟甲磺酸钪被发现是芳香化合物与衍生自 secondary alcohols 的甲磺酸盐进行 Friedel-Crafts 烷基化反应的高效催化剂；该催化剂可以重复使用而活性损失甚微。
• Textured ZnO Thin Films on (0001) Sapphire Produced by Chemical Solution Deposition
  作者：B. Wessler、F. F. Lange、W. Mader

  DOI：10.1557/jmr.2002.0242

  日期：2002.7

  Highly textured zinc oxide films were produced on basal plane sapphire substrates by chemical solution deposition. Films with oriented growth were achieved by spin coating a 0.75 M precursor solution of zinc acetate dihydrate and ethanolamine in 2-methoxyethanol, heated at 300 °C/10 min, then at 500 °C/5 h, and finally at 850 °C/12 h. Films were characterized with x-ray diffraction (XRD) and scanning and transmission electron microscopy. The films exhibited only the (0002) ZnO line in XRD diagrams, proving a very well-developed out-of-plane texture. At temperatures above 700 °C the ZnAl₂O₄ spinel was observed, which formed as a reaction layer between sapphire and ZnO. Few specimens produced both in-plane and out-of-plane oriented growth of ZnO on basal plane sapphire. It was hypothesized that the substrate miscut, uncontrolled for the current experiments, could be the cause of the infrequent growth of epitaxial films.

  通过化学溶液沉积法在基底面蓝宝石衬底上制备了高纹理氧化锌薄膜。在 2-甲氧基乙醇中旋涂 0.75 M 的二水醋酸锌和乙醇胺前驱体溶液，然后在 300 °C/10 分钟、500 °C/5 小时和 850 °C/12 小时的条件下加热，从而获得了定向生长的薄膜。在 X 射线衍射图中，薄膜只显示出 (0002) 氧化锌线，证明了非常发达的面外纹理。在 700 °C 以上的温度下，可以观察到 ZnAl2O4 尖晶石，它是在蓝宝石和氧化锌之间形成的反应层。极少数试样在基底面蓝宝石上同时产生了面内和面外定向生长的氧化锌。据推测，在当前实验中无法控制的基底误切可能是导致外延薄膜生长不频繁的原因。