(S)-2-(1-methylethyl)-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]aziridine | 196520-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-methylethyl)-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]aziridine
• 英文别名: (S)-2-isopropyl-N-(trifluoromethylsulfonyl)aziridine；(S)-N-trifluromethylsulfonyl-2-isopropylaziridine；(S)-2-isopropyl-1-triflylaziridine；(S)-2-isopropyl-N-(triflouromethylsulfonyl)aziridine；(S)-N-trifluoromethylsulfonyl-2-isopropylaziridine；(R)-N-trifluoromethanesulfonyl-2-isopropylaziridine；(2S)-2-propan-2-yl-1-(trifluoromethylsulfonyl)aziridine
• CAS: 196520-85-1
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 217.212
• InChiKey: UKCBHEBTYNCWDW-UYBGKAFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-methylethyl)-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]aziridine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 72.0h， 以53%的产率得到N(CH2CH(iPr)NH(CF3SO2))3
  参考文献：
  名称：

  C3-symmetric tripodal tetra-amines—preparation from chiral amino alcohols via aziridines

  摘要：

  Enantiopure N-sulfonylaziridines, conveniently obtained from readily available enantiopure amino alcohols, undergo smooth ring opening reactions using ammonia as a nucleophile to yield tripodal tetradentate C-3-symmetric amines. N-alkylation and subsequent removal of the sulfonyl groups provide access to alkyl-substituted analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00302-9
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-methylethyl)-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  含手性吡啶的大环配体（Pc-L *） 的Cu（i）配合物催化的烯烃的不对称环丙烷化†

  摘要：

  报道了手性含吡啶大环配体（Pc-L *）的铜（I）配合物的合成，表征及其在不对称环丙烷化反应中作为催化剂的应用。所有配体和金属络合物均得到充分表征，包括某些晶体的结构，这些晶体通过X射线衍射在单晶上确定。这允许表征大环的非常不同的构象，其可以由不同的取代基或金属络合诱导。配体合成所采用的策略非常灵活，可以进行多种结构修饰。具有相同供体性质但具有C 1或C 2的大环配体的小型文库 对称被合成。 环丙烷 具有良好收率的同时具有芳族和脂族烯烃的产物，对映体过量高达99％。

  DOI：

  10.1039/c2dt32347h

文献信息

• Catalytic Asymmetric Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensation Reactions of Substituted Ketenes
  作者：Scott G. Nelson、Cheng Zhu、Xiaoqiang Shen

  DOI：10.1021/ja0391208

  日期：2004.1.1

  Catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions of alkyl-substituted ketenes with structurally diverse aldehydes provide cis-disubstituted beta-lactones with high enantioselectivity. The AAC reactions utilize a novel Al(III)-triamine catalyst in which the metal's dynamic coordination geometry leads to a highly selective catalyst complex. These AAC reactions represent a functional

  烷基取代的烯酮与结构不同的醛的催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应提供了具有高对映选择性的顺式双取代 β-内酯。AAC 反应利用一种新型的 Al(III)-三胺催化剂，其中金属的动态配位几何结构导致高度选择性的催化剂配合物。这些 AAC 反应代表了高度对映选择性取代的酯烯醇醇醛添加的功能解决方案。
• Enantio- and Diastereoselective Catalytic Alkylation Reactions with Aziridines
  作者：Thomas A. Moss、David R. Fenwick、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja8036965

  日期：2008.8.1

  The first asymmetric phase transfer catalyzed alkylation reaction of a range of carbon acids with N-sulfonyl aziridines is reported. When 10 mol % of a cinchona derived quaternary ammonium salt was employed as the catalyst under mildly basic conditions, N-o-(trifluoromethane)benzenesulfonyl aziridine was efficiently ring-opened to afford the amino ethylene products in consistently high yields and high

  报道了一系列碳酸与 N-磺酰基氮丙啶的第一个不对称相转移催化烷基化反应。当在弱碱性条件下使用 10 mol% 的金鸡纳衍生季铵盐作为催化剂时，No-（三氟甲烷）苯磺酰基氮丙啶有效开环，以始终如一的高产率和高对映选择性（高达 97 % ee）。通过采用单一对映体形式的取代氮丙啶，可以使用一系列亲核试剂以高产率和中到高非对映选择性（高达 30:1 dr）获得相应的对映纯烷基化产物。
• Enantioselective Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc to Acyclic Aliphatic Enones
  作者：Andrew P. Duncan、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol048191o

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A new P-chiral phosphine bis(sulfonamide) ligand has been developed that allows the Cu-catalyzed enantioselective conjugate addition of Et(2)Zn to acyclic aliphatic enones. The reactions proceed with excellent levels of enantioselectivity (90-95% ee) with a range of enone substrates, involve the use of only 1.2 equiv of Et(2)Zn, and give best results at ambient temperature.

  [反应：见正文]已开发出一种新的P-手性膦双（磺酰胺）配体，该配体可将Et（2）Zn铜催化的对映选择性共轭加成到无环脂族烯酮中。该反应在一系列烯酮底物下进行时具有极好的对映选择性（90-95％ee），仅使用1.2当量的Et（2）Zn，并在环境温度下可获得最佳结果。
• Highly Practical and Enantioselective Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Alkylzinc Reagents to Cyclic Enones at Ambient Temperature
  作者：Isaac J. Krauss、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol034983r

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A new ligand for Cu-catalyzed enantioselective additions of dialkylzincs to cyclic enones has been developed. In addition to providing good to excellent enantioselectivities with a range of cyclic enones and dialkylzincs, the ligand has several notworthy features: it can be readily prepared in just two steps, is an air-stable crystalline solid, and provides optimal performance at ambient temperature.
• Sulfonamide Ligands from Chiral Aziridines − Application to the Titanium-Mediated Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde
  作者：Fredrik Lake、Christina Moberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3179::aid-ejoc3179>3.0.co;2-a

  日期：——

  A modular approach was developed for the preparation of chiral, enantiopure sulfonamide ligands with C-1, C-2, and C-3 symmetry by ring opening of chiral N-sulfonylaziridines with ammonia, primary amines, and diamines. The new ligands were assessed in the titanium-mediated addition of diethylzinc to benzaldehyde, giving the product with selectivities up to 76% ee. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).