4-氨基-3-硫代氰酰基苯甲腈 | 68867-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-硫代氰酰基苯甲腈
• 英文名称: 4-cyano-2-thiocyanatoaniline
• 英文别名: 4-Amino-3-thiocyanatobenzonitrile；(2-amino-5-cyanophenyl) thiocyanate
• CAS: 68867-21-0
• 化学式: C₈H₅N₃S
• 分子量: 175.214
• InChiKey: VACLLCFHXXWYQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-硫代氰酰基苯甲腈 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以59%的产率得到2-氨基苯并噻唑-6-甲酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS AND PREPARATION AND MEDICAL USES OF THE SAME

  摘要：

  本发明涉及一种新型哌嗪衍生物，其表示为具有调节多巴胺D3受体活性的化合物I式，其立体异构体，药学上可接受的盐或溶剂化合物，以及包括该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及在预防或治疗与中枢神经系统功能障碍相关的疾病中的用途，如帕金森病、精神分裂症、药物成瘾和复发，以及肾脏保护和免疫调节，或作为研究D3受体功能或与D3受体功能障碍相关的疾病的工具。

  公开号：

  US20110319423A1
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 对氨基苯腈 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以89.7%的产率得到4-氨基-3-硫代氰酰基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  具有多巴胺D3受体调节活性的化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及具有多巴胺D3受体调节活性的化合物及其用途。具体地，多巴胺受体D3R可作为创伤后应激障碍综合征(PTSD)的全新的靶标，用于预防、治疗/或辅助治疗创伤PTSD以及抗PTSD药物的筛选。另一方面，本发明还涉及具有多巴胺受体D3R调节活性的化合物在制备预防、治疗和/或辅助治疗PTSD的药物中的用途。

  公开号：

  CN109419802B

文献信息

• 1-Aryl-3-(4-methoxybenzyl)ureas as potentially irreversible glycogen synthase kinase 3 inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Jana Venter、Concepción Perez、Willem A.L. van Otterlo、Ana Martínez、Margaret A.L. Blackie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.049

  日期：2019.7

  Glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) has become known for its multifactorial involvement in the pathogenesis of Alzheimer's disease. In this study, a benzothiazole- and benzimidazole set of 1-aryl-3-(4-methoxybenzyl)ureas were synthesised as proposed Cys199-targeted covalent inhibitors of GSK-3β, through the incorporation of an electrophilic warhead onto their ring scaffolds. The nitrile-substituted

  糖原合酶激酶3（GSK-3）因其多因素参与阿尔茨海默氏病的发病机理而闻名。在这项研究中，通过将亲电子战斗部结合到环支架上，合成了拟议的Cys199靶向GSK-3β共价抑制剂，合成了1-芳基-3-（4-甲氧基苄基）脲的苯并噻唑和苯并咪唑组。与参考抑制剂AR-A014418（1，IC50 = 0.072）相比，腈取代的苯并咪唑基尿素2b（IC50 = 0.086±0.023 µM）和卤代甲基酮取代的苯并咪唑基尿素9b（IC50 = 0.13±0.060 µM）具有较高的GSK-3β抑制活性。 ±0.043）。结果表明，对2b和9b作为GSK-3β的潜在共价抑制剂的进一步研究，因为靶向相互作用可能提供改善的激酶选择性。
• Combination of bioactive moieties with different heteroatom(s): Application of the Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Rahul V. Patel、Jigar K. Patel、Premlata Kumari、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1002/hc.21027

  日期：——

  thiophene/benzothiophene-linked quinolinyl oxadiazoles condensed to the substituted N-benzothiazolyl acetamides have been synthesized via the Suzuki cross-coupling reaction. The ester derivative of 6-bromo-substituted quinoline was reacted via the Suzuki cross-coupling reaction with commercially available (benzo)thiophen-2-ylboronic acid at optimized temperature in 1,2-dimethoxy ethane and water in the presence

  已经通过 Suzuki 交叉偶联反应合成了两个系列的噻吩/苯并噻吩连接的喹啉基恶二唑，它们与取代的 N-苯并噻唑基乙酰胺缩合。6-溴取代喹啉的酯衍生物通过 Suzuki 交叉偶联反应与市售（苯并）噻吩-2-基硼酸在优化温度下在 1,2-二甲氧基乙烷和水中在碳酸钾和碳酸钾存在下反应。四氯化钯。然后使用 99% 的水合肼将所得衍生物肼化，然后在乙醇 KOH 中使用二硫化碳环化以提供相应的恶二唑，然后将其与各种取代的 2-氯-N-苯并噻唑基乙酰胺缩合以产生最终的支架，其中涉及四种杂环的独特组合，以检查它们对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）、三种革兰氏阳性菌的抗菌活性-阴性细菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）和两种真菌（黑曲霉和白色念珠菌）。生物筛选数据的调查显示，与标准品相比，大多数测试的化合物对大多数微生物表现出优异的活性（最低抑制浓度；6.25-50 µg/mL），因此它们值得更多考虑作为未来的抗菌剂
• The Synthesis and Structure of Two Novel N-(Benzothiazol-2-yl)benzamides
  作者：Irena Ćaleta、Dominik Cinčić、Grace Karminski-Zamola、Branko Kaitner

  DOI：10.1007/s10870-008-9389-8

  日期：2008.10

  monoclinic space group P 21/n, a = 7.5093(9) Å, b = 13.0211(14) Å, c = 16.032(2) Å, β = 92.717(10)°, V = 1565.9(3) Å3, Z = 4. Both crystal structures consist of discrete dimers connected into a three-dimensional network by intermolecular C–H···O and C–H···X (X = Cl or S) hydrogen bonds and by face-to-face π–π stacking interactions.Index AbstractThe synthesis and structure of two novel N-(benzothiazol-2-yl)benzamides

  在多步合成中获得了两种新型苯并噻唑 2-氯-N-(苯并噻唑-2-基) 苯甲酰胺 (1) 和 2-氯-N-(6-氰基苯并噻唑-2-基) 苯甲酰胺 (2)。它们通过 IR、1H-和 13C-NMR 光谱以及单晶 X 射线衍射进行表征。化合物 1 结晶为三斜空间群 P $$ \bar 1 $$, a = 9.5923(8) Å, b = 9.8583(8) Å, c = 13.8962(10) Å, α = 89.162(6)°, β = 77.741(7)°, γ = 80.064(7)°, V = 1264.5(2) Å3, Z = 4 并且化合物 2 结晶为具有单斜空间群 P 21/n 的甲醇溶剂化物，a = 7.5093(9) Å， b = 13.0211(14) Å, c = 16.032(2) Å, β = 92.717(10)°, V = 1565.9(3) Å3, Z = 4.
• NOVEL DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS, THE PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP2354136A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  The invention discloses novel piperazine derivatives represented by formula I having activity for modulating dopamine D3 receptor, their stereoisomers, pharmaceutical salts, solvates, and the pharmaceutical compositions containing such compounds, their preparation and the use of such compounds for preventing or treating the diseases correlated with central nervous system disorder, such as Parkinson's disease, schizophrenia, drug addiction and relapse and the like, as well as the use of such compounds for kidney protection and immune modulation, or as implemental medicine for researching the function of D3R and the diseases correlated with disorder of D3R function.

  本发明公开了具有调节多巴胺 D3 受体活性的式 I 所代表的新型哌嗪衍生物、它们的立体异构体、药用盐、溶解物以及含有此类化合物的药物组合物、它们的制备方法以及此类化合物在预防或治疗与中枢神经系统紊乱有关的疾病方面的用途、如帕金森病、精神分裂症、药物成瘾和复发等，以及将此类化合物用于肾脏保护和免疫调节，或作为研究 D3R 功能和与 D3R 功能紊乱相关疾病的实施药物。
• Synthesis of coumarin-based 1,3,4-oxadiazol-2ylthio-N-phenyl/benzothiazolyl acetamides as antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Rahul V. Patel、Premlata Kumari、Dhanji P. Rajani、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s00044-012-0026-x

  日期：2013.1

  In an attempt to find new agents to fight against microbial infections, a series of coumarin-based 1,3,4-oxadiazol-2ylthio-N-phenyl/benzothiazolyl acetamides was synthesized starting from coumarin-3-carboxylic acid ethyl ester obtained through Knoevenagel and Pinner reaction. In vitro antimicrobial activity against several bacteria (S. aureus, B. cereus, E. coli, P. aeruginosa, K. pneumoniae, S. typhi, P. vulgaris, S. flexneri), fungi (A. niger, A. fumigatus, A. clavatus, C. albicans) and antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain was assessed. This study shows to what extent the presence of various electron withdrawing/donating substituents on the phenyl or benzothiazole ring affects the activity profiles of the newer molecules. The relationship between activity profiles (MICs, 3.12-25 mu g/mL) and the lipophilic character (LogP) of the prepared products is also discussed and the MIC values of the active conjugates seem to correlate to some extent with the lipophilicity profiles. Two (5e and 6c) of the final analogues displayed promising antimycobacterial activity at 12.5 mu g/mL of MIC, half fold potent to the standard drug pyrazinamide (6.25 mu g/mL). Compounds were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR spectroscopy and elemental analysis.