4-氨基-3-碘-5-甲基苯甲酸甲酯 | 180624-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-碘-5-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-3-iodo-5-methyl-benzoate
• 英文别名: Methyl 4-Amino-3-iodo-5-methylbenzoate
• CAS: 180624-11-7
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• 分子量: 291.088
• InChiKey: ZXTGJAFWTQHNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-碘-5-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-甲基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Reagents for the Synthesis of 5-, 7-, and 5,7-Substituted Indoles Starting from Aromatic Amines:  Scope and Limitations

  摘要：

  Upon reaction with IPy(2)BF(4), 4-substituted anilines give regioselectively the corresponding o-iodoanilines in nearly quantitative yield, in a process that can be carried out on a multigram scale. Palladium-catalyzed coupling of the resulting 2-iodoanilines with (trimethylsilyl)acetylene (TMSA), followed by efficient CuI-mediated nitrogen cyclization onto alkynes with concurrent elimination of the TMS substituent, allows a straightforward elaboration of 5-mono- and 5,7-disubstituted indoles from aromatic amines. This new approach to the aforementioned indoles does not requires protective groups on nitrogen at any step and can be adapted for preparing related 7-manosubstituted indoles. Moreover, examples iterating the process are given, allowing bis-annulation and sequential double annulation and resulting in synthesis of benzodipyrroles. Additionally, suitable conditions for iodination of some of the target indoles with IPy(2)BF(4) are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo952119+
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以98 %的产率得到4-氨基-3-碘-5-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻卤代苯胺与内酰胺/酰胺之间的偶联：苯并咪唑和替米沙坦的合成

  摘要：

  报道了（退火的）苯并咪唑的有效铜催化合成。该转化基于简单直接的一锅法序列，涉及邻卤代苯胺和内酰胺/酰胺之间的铜催化交叉偶联，随后在酸性条件下进行环化。可以从容易获得的起始原料中以高产率轻松获得各种（稠合的）苯并咪唑，并且该方法可以进一步应用于抗高血压重磅药物替米沙坦的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02905

文献信息

• Revisiting the Gold-Catalyzed Dimerization of 2-Ethynylanilines: A Room-Temperature and Silver-Free Protocol for the Synthesis of Multifunctional Quinolines
  作者：Chandrasekar Praveen、P. Perumal

  DOI：10.1055/s-0035-1561305

  日期：——

  heterocyles also as exemplified by the preparation of naphthyridines. Competition reactions to determine the reactivity of dissimilar alkynes demonstrated that the product ratio of dimerization vs intermolecular addition is rather dependent on the electronic nature of aryl substituent on the alkynes. However, control experiments with substrates possessing internal alkynes resulted in cycloisomerization

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位
• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2016199105A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The compounds represented by Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: with U, W, X, Y, Z, p and ring A as defined in claim 1. Those compounds are useful for the treatment or prevention of bacteria infections. The variables of Formula (I) are as described herein. Pharmaceutically acceptable compositions comprise the compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutically acceptable carriers, adjuvants, or vehicles. Methods of treating bacteria infections employ such compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  由公式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐：其中U、W、X、Y、Z、p和环A如权利要求1所定义。这些化合物对于治疗或预防细菌感染是有用的。公式(I)的变量如本文所述。药学上可接受的组合物包括公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体、辅料或载体。治疗细菌感染的方法使用这些化合物或其药学上可接受的盐。
• Atom-Economic Synthesis of Pentaleno[2,1-<i>b</i>]indoles via Tandem Cyclization of Alkynones Initiated by Aminopalladation
  作者：Junjie Chen、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02817

  日期：2017.2.17

  An atom-economic Pd(OAc)2-catalyzed tandem cyclization of alkynones to synthesize pentaleno[2,1-b]indoles was developed efficiently. In the formed tetracyclic indole framework, two neighboring stereocenters, one being all-carbon quaternary, are being constructed in a single process with excellent diastereoselectivity. This reaction was initiated by aminopalladation of alkynes and quenched by addition

  有效地开发了原子经济的Pd（OAc）2催化的炔烃串联环化反应，合成了戊烯二酚[2,1- b ]吲哚。在所形成的四环吲哚骨架中，两个相邻的立体中心（一个为全碳季铵盐）以单一非对映选择性的方法进行构建。该反应通过炔的氨基palpalpalation开始，并通过加至分子内羰基中止。
• Mannose derivatives for treating bacterial infections
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10407414B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The compounds represented by Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: with U, W, X, Y, Z, p and ring A as defined in claim 1. Those compounds are useful for the treatment or prevention of bacteria infections. The variables of Formula (I) are as described herein. Pharmaceutically acceptable compositions comprise the compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutically acceptable carriers, adjuvants, or vehicles. Methods of treating bacteria infections employ such compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐：U、W、X、Y、Z、p 和环 A 如权利要求 1 所定义。 这些化合物可用于治疗或预防细菌感染。 式（I）的变量如本文所述。 药学上可接受的组合物包括式（I）化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体、佐剂或载体。 治疗细菌感染的方法采用此类化合物或其药学上可接受的盐。
• 一种苯并咪唑类化合物的制备方法
  申请人：山东特珐曼药业有限公司

  公开号：CN117777025A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明公开了式(II)所示的苯并咪唑类化合物的制备方法，所述制备方法包括，式(I)所示化合物或其盐于溶剂中，在碱性试剂、有或无催化剂的存在下，与丁腈反应制备得式(II)所示化合物。该方法用于制备抗高血压药物替米沙坦的关键中间体时，可以避免现有方法存在的一些问题，如硝化反应本身的安全性、硝化废液的处置以及使用多聚磷酸导致的含磷废液等。#imgabs0#