butyryl-carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyryl-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: Butyryl-carbamidsaeure-methylester；Butyryl-urethylan；methyl N-butanoylcarbamate
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: HVZRLFPBDBCPOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-but-2-enoylcarbamate 在 C₃₆H₃₂O₂P₂Pd⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 C₃₆H₃₂O₂P₂Pd⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 butyryl-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  刘易斯-布朗斯台德酸和碱催化中水的“戈尔德洛克效应”

  摘要：

  在涉及单保护的苯二胺（PDA）衍生物的对映选择性Pd催化的aza - Michael反应中评估了不同的催化方案。这些亲核胺的使用导致（单体）路易斯酸性催化剂中毒，并且观察到副产物的显着竞争形成。相反，通过使用Brønsted碱性-路易斯酸性二聚Pd催化剂，结合三氟甲磺酸质子化的PDA衍生物，可以获得良好的收率和对映选择性。在这种情况下，发现适量的水是成功的关键（“戈尔德洛克效应”）。在精细平衡的酸碱平衡的基础上，对结果进行了合理化，具体取决于催化剂和胺的性质。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00800

文献信息

• Franchimont; Klobbie, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1889, vol. 8, p. 285
  作者：Franchimont、Klobbie

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL CYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1054877A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• US3982891A
  申请人：——

  公开号：US3982891A

  公开（公告）日：1976-09-28
• [EN] NOVEL CYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX SULFAMIDES CYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES
  申请人：DU PONT PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO1999041246A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) The present application describes novel lactams and derivatives thereof of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring B is a 4-8 membered cyclic sulfonamide containing from 0-3 additional heteroatoms selected from N, O, and S, which are useful as metalloprotease inhibitors.(FR) L'invention concerne de nouveaux lactames, leurs dérivés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, de formule (I), dans laquelle le noyau B est un sulfamide cyclique constitué de 4 à 8 éléments renfermant 0 à 3 hétéroatomes supplémentaires choisis entre N, O et S. Ces composés sont utiles comme inhibiteurs des métalloprotéases.
• “Goldilocks Effect” of Water in Lewis-Brønsted Acid and Base Catalysis
  作者：Benedict J. Barron、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu、King Kuok Hii

  DOI：10.1021/acscatal.6b00800

  日期：2016.7.1

  nucleophilic amines leads to the poisoning of the (monomeric) Lewis acidic catalyst, and significant competitive formation of side products were observed. In contrast, good yields and enantioselectivities can be attained by employing the Brønsted basic–Lewis acidic dimeric Pd catalyst, in combination with PDA derivatives protonated by triflic acid. In this case, the presence of the right amount of water was

  在涉及单保护的苯二胺（PDA）衍生物的对映选择性Pd催化的aza - Michael反应中评估了不同的催化方案。这些亲核胺的使用导致（单体）路易斯酸性催化剂中毒，并且观察到副产物的显着竞争形成。相反，通过使用Brønsted碱性-路易斯酸性二聚Pd催化剂，结合三氟甲磺酸质子化的PDA衍生物，可以获得良好的收率和对映选择性。在这种情况下，发现适量的水是成功的关键（“戈尔德洛克效应”）。在精细平衡的酸碱平衡的基础上，对结果进行了合理化，具体取决于催化剂和胺的性质。