4-氰基-N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺 | 132640-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: 苯酰胺,4-氰基-N-(4-氰基苯基)-
• 英文名称: 4-cyano-N-(4-cyanophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-4-cyanobenzamide；4-cyano-benzoic acid-(4-cyano-anilide)；4-Cyan-benzoesaeure-(4-cyan-anilid)；4-(4-Cyan-benzamino)-benzonitril
• CAS: 132640-25-6
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: FPKHJVFTOAXWJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C
• 沸点：
  393.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzamide dimesylate
  参考文献：
  名称：

  二咪唑啉酰胺对非洲锥虫病的活性

  摘要：

  我们在体外鉴定了几种二咪唑啉单酰胺和二酰胺，它们与喷他脒对罗得西亚布氏锥虫一样有效。所有这些也比喷他脒的细胞毒性更小，但在罗得西亚布氏锥虫感染的小鼠模型中，没有一种比喷他脒更有效。如果存在第二个弱碱官能团，单个咪唑啉可能足以获得高抗锥虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.064
• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氯仿 、 dinitrogen tetraoxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-氰基-N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 103,107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiallergic and cytoprotective activity of new N-phenylbenzamido acid derivatives.
  作者：Francesco Makovec、Walter Peris、Laura Revel、Roberto Giovanetti、Daniele Redaelli、Lucio C. Rovati

  DOI：10.1021/jm00098a006

  日期：1992.10

  A series of new N-phenylbenzamido acid derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit the IgE-mediated passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA), as well as for their capacity to inhibit gastric mucosal damage induced by the oral administration of absolute alcohol in the rat. Some of these new derivatives exhibit potent antiallergic and cytoprotective activity, 20-80 times

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜
• Reactions of Difunctional Electrophiles with Functionalized Aryllithium Compounds: Remarkable Chemoselectivity by Flash Chemistry
  作者：Aiichiro Nagaki、Keita Imai、Satoshi Ishiuchi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201410717

  日期：2015.2.2

  Flash chemistry using flow microreactors enables highly chemoselective reactions of difunctional electrophiles with functionalized aryllithium compounds by virtue of extremely fast micromixing. The approach serves as a powerful method for protecting‐group‐free synthesis using organolithium compounds and opens a new possibility in the synthesis of polyfunctional organic molecules.

  使用流动微反应器的闪速化学反应可通过非常快速的微混合实现双官能亲电试剂与官能化芳基锂化合物的高度化学选择性反应。该方法是使用有机锂化合物进行无保护基团合成的有力方法，为多官能有机分子的合成开辟了新的可能性。
• An unsymmetrical covalent organic polymer for catalytic amide synthesis
  作者：Deepika Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c9dt03931g

  日期：——

  first report on the Covalent Organic Polymer (COP) directed non-classical synthesis of an amide bond. An economical route has been chosen for the synthesis of APC-COP using p-aminophenol and cyanuric chloride. APC-COP acts as a smart, valuable and sustainable catalyst for efficient access to the amide bond under mild conditions at room temperature in 30 min. APC-COP exhibits selectivity towards carboxylic

  本文中，我们提出了关于共价有机聚合物（COP）指导的酰胺键非经典合成的第一个报告。已经选择了使用对氨基苯酚和氰尿酰氯合成APC-COP的经济途径。APC-COP是一种智能，有价值和可持续的催化剂，可在室温下于30分钟内在温和条件下有效地获得酰胺键。与酯相比，APC-COP对羧酸具有选择性。该协议的关键特性涉及各种参数，即。较宽的底物范围，不使用添加剂和可回收性，这使得这种方法在克级合成中非常理想。此外，我们已经显示了本方法在扑热息痛的催化合成中的实际实用性。
• Derivatives of N-phenylbenzamide with anti-ulcer and anti-allergy
  申请人：Rotta Research Laboratorium SpA.

  公开号：US05232937A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Derivatives of N-phenylbenzamide with general formula (1) in which R.sub.1 is a cyano, nitro, halogen, hydrozy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl methyl, methoxy or tetrazol-5-yl group, R.sub.2 is hydrogen, hydroxy, or methoxy, R.sub.3 is a tetrazol-5-yl group or hydrogen, R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen if R.sub.3 is tetrazolyl but are independently selected from the group consisting of carboxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and carbamoyl if R.sub.3 is hydrogen, and R.sub.6 is hydrogen or methyl. The derivatives have an anti-ulcer and anti-allergy activity.

  具有一般化学式（1）的N-苯基苯甲酰衍生物，其中R.sub.1为氰基、硝基、卤素、羟基、C.sub.1 -C.sub.4烷基甲基、甲氧基或噻唑-5-基团，R.sub.2为氢、羟基或甲氧基，R.sub.3为噻唑-5-基团或氢，R.sub.4和R.sub.5如果R.sub.3为噻唑基则为氢，但如果R.sub.3为氢，则独立选择自羧基、甲氧羰基、乙氧羰基和氨基的基团，R.sub.6为氢或甲基。这些衍生物具有抗溃疡和抗过敏活性。
• [EN] DERIVATIVES OF N-PHENYLBENZAMIDE WITH ANTI-ULCER AND ANTI-ALLERGY ACTIVITY AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：ROTTA RESEARCH LABORATORIUM S.P.A.

  公开号：WO1990009989A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  (EN) Derivatives of N-phenylbenzamide with general formula (I) in which R1 is a cyano, nitro, halogen, hydroxy, C1-C4 alkyl methyl, methoxy or tetrazol-5-yl group, R2 is hydrogen, hydroxy, or methoxy, R3 is a tetrazol-5-yl group or hydrogen, R4 and R5 are hydrogen if R3 is tetrazolyl but are independently selected from the group consisting of carboxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and carbamoyl if R3 is hydrogen, and R6 is hydrogen or methyl. The derivatives have an anti-ulcer and anti-allergy activity.(FR) La présente invention se rapporte à des dérivés de N-phénylbenzamide représentés par la formule générale (I), où R1 représente un cyano, un nitro, un halogène, un hydroxy, un méthyl alkyle de C1-C4, un méthoxy ou un groupe tétrazol-5-yle, R2 représente un hydrogène, un hydroxy ou un méthoxy, R3 représente un groupe tétrazol-5-yle ou un hydrogène, R4 et R5 représentent un hydrogène, lorsque R3 représente un tétrazolyle, mais sont sélectionnés séparément dans le groupe composé d'un carboxy, d'un méthoxycarbonyle, d'un éthoxycarbonyle et d'un carbamoyle, lorsque R3 représente un hydrogène et R6 représente un hydrogène ou un méthyle. Ces dérivés ont une action anti-ulcéreuse et anti-allergique.

  (I)通用公式中，N-苯基苯甲酰衍生物的衍生物，其中R1是氰基，硝基，卤素，羟基，C1-C4烷基甲基，甲氧基或四唑-5-基团，R2是氢，羟基或甲氧基，R3是四唑-5-基团或氢，如果R3是四唑基，则R4和R5是氢，但如果R3是氢，则R4和R5是独立选择自羧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基和氨基甲酰基的组，R6是氢或甲基。这些衍生物具有抗溃疡和抗过敏活性。