1,3-bis[2-(carboxylphenoxy)methyl]benzene | 263900-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[2-(carboxylphenoxy)methyl]benzene
• 英文别名: 2,2'-[1,3-phenylenebis(methyleneoxy)]dibenzoic acid；3,3-(1,2-phenylenebis(methyleneoxy)) dibenzoic acid；2,2'-[1,3-Phenylenebis(methyleneoxy)]dibenzoic acid；2-[[3-[(2-carboxyphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]benzoic acid
• CAS: 263900-38-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: JMUJWXDOZURVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[2-(carboxylphenoxy)methyl]benzene 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-2-(2-{3-[2-((R)-2-methanesulfonyloxy-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-phenoxymethyl]-benzyloxy}-benzoylamino)-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性半冠醚类双(恶唑啉)配体的合成及其在苯乙烯对映选择性环丙烷化反应中的应用

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有半冠醚单元的手性C2对称双(恶唑啉)配体。由铜（I）-三氟甲磺酸盐原位制备的铜配合物和新的手性恶唑啉配体被评估为苯乙烯与重氮乙酸酯对映选择性环丙烷化反应中的手性催化剂。观察到反式和顺式 2-苯基环丙烷羧酸酯的对映选择性分别高达 84% 和 65%。

  DOI：

  10.1081/scc-200048469
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[2-(methoxycarbonylphenoxy)methyl]benzene 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,3-bis[2-(carboxylphenoxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  含吡啶或三唑作为亚环单元的新型苯并取代的大环配体的合成

  摘要：

  大环二酰胺11 - 21，42和43是由双酚的亲核反应而制备22 - 29用适当的二卤代化合物2，3，40和41分别。大环dithiodiamides 30 - 33在处理后的良好的产率得到11，13，15和17与Lawesson试剂。大环61 – 63是通过双（醛）缩合制备的37用适当的双（氨基三唑）50 – 54生成相应的席夫碱56 – 60，然后用NaBH 4还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01068-6

文献信息

• EDC/DMAP-mediated direct condensation of dicarboxylic acids and diols: A concise synthesis of extra large polyether macrocyclic lactones and their X-ray structures
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.046

  日期：2016.12

  1-ol), 2,2′-oxybis(ethan-1-ol)). The condensation reactions of dicarboxylic acids with diols afforded 1:1 (18-24-membered) and 2:2 (36–48-membered) polyether macrocyclic lactones. The synthesis of small and extra-large polyether macrocyclic lactones was accomplished without using a template and relatively simple reaction conditions. All the reported macrocyclic lactones were separated by column chromatography

  我们报告了EDC / DMAP介导的二元羧酸与二醇的直接缩合反应，以及合成新类的18-48元，小型和超大型聚醚大环内酯。通过使用各种通过脂肪族，聚醚和芳香族连接基连接的二元羧酸和不同的二醇（例如，（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇，丁-2-炔-1,4-二醇，2,2'-硫代双（乙烷-1-醇），2,2'-（苄基氮杂二基）双（ ethan-1-ol），2,2'-oxybis（ethan-1-ol））。二元羧酸与二醇的缩合反应提供了1：1（18-24元）和2：2（36-48元）的聚醚大环内酯。在不使用模板和相对简单的反应条件的情况下，完成了小型和超大型聚醚大环内酯的合成。通过柱色谱分离所有报道的大环内酯，并通过1 H，13 C NMR和HRMS分析进行表征。还报道了代表性的聚醚大环内酯的固态（X射线）结构。
• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。
• Synthesis and characterization of two water stable coordination polymers with better photocatalytic property towards the organic pollutant in waste water
  作者：Chen Han、Gang Li、Congying Rao、Yajie Zhu、Luyi Zhou、Mohd. Muddassir、Juncheng Jin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129914

  日期：2021.4

  Two new Cu(II)/Co(II) coordination polymer (CPs) namely, [Co2(H2O)2(L)2(2,2’-bipy)2•H2O] (1) and [Cu2(L)2(bbi)] (2) (H2L=3,3′-(1,2-phenylenebis(methyleneoxy)) dibenzoic acid, bbi = 1,1′-(1,4-butanediyl)bis(imidazole), 2,2,’-bipy=2,2,’-bipyridine), have been designed and synthesized. 1 has 1D helical structure built by the connectivity of Co atoms and phenolic-oxygen containing branches of the flexible

  两种新的Cu（II）/ Co（II）配位聚合物（CP），即[Co 2（H 2 O）2（L）2（2,2'-bipy）2 •H 2 O]（1）和[ Cu 2（L）2（bbi）]（2）（H 2 L = 3,3'-（1,2，亚苯基双（亚甲氧基））二苯甲酸，bbi = 1,1'-（1,4-丁二基）设计并合成了双（咪唑）2,2，'-bipy = 2,2，'-联吡啶。1个通过Co原子与柔性二羧酸酯键的含酚氧分支的连接而构建的1D螺旋结构，通过强大的π•••π堆积相互作用和H键相互作用进一步形成了2D超分子薄片。图2显示了由双[Cu 4 L 2 ]链和反构象bbi配体构成的2D层。目前的结果表明，N-供体配体可能在这些残基的形成中起独特作用。研究了在紫外线照射下降解甲基紫（MV）和若丹明B（Rh B）的光催化性能。
• Synthesis of New Benzo-substituted Macrocyclic Ligands Containing Pyridine or Triazole as Subcyclic Units
  作者：Ahmed H.M Elwahy、Ashraf A Abbas

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01068-6

  日期：2000.2

  The macrocyclic diamides 11–21, 42 and 43 were prepared by nucleophilic reaction of the bis phenols 22–29 with the appropriate dihalo compounds 2, 3, 40 and 41, respectively. The macrocyclic dithiodiamides 30–33 were obtained in good yields upon treatment of 11, 13, 15 and 17 with Lawesson's reagent. The macrocycles 61–63 were prepared by condensation of the bis(aldehyde) 37 with the appropriate bis(aminotriazoles)

  大环二酰胺11 - 21，42和43是由双酚的亲核反应而制备22 - 29用适当的二卤代化合物2，3，40和41分别。大环dithiodiamides 30 - 33在处理后的良好的产率得到11，13，15和17与Lawesson试剂。大环61 – 63是通过双（醛）缩合制备的37用适当的双（氨基三唑）50 – 54生成相应的席夫碱56 – 60，然后用NaBH 4还原。
• Synthesis of Novel Chiral Semicrown Ether‐Like Bis(oxazoline) Ligands and Application in Enantioselective Cyclopropanation of Styrene
  作者：Zhan‐Yue Wang、Da‐Ming Du、Jia‐Xi Xu

  DOI：10.1081/scc-200048469

  日期：2005.1

  Abstract A series of chiral C2‐symmetric bis(oxazoline) ligands containing semicrown ether unit were synthesized. The copper complexes prepared in situ from copper(I)‐triflate, and the new chiral oxazoline ligands were assessed as chiral catalysts in the enantioselective cyclopropanation of styrene with diazoacetates. Enantioselectivities up to 84% and up to 65%, respectively, for trans‐ and cis‐2

  摘要 合成了一系列含有半冠醚单元的手性C2对称双(恶唑啉)配体。由铜（I）-三氟甲磺酸盐原位制备的铜配合物和新的手性恶唑啉配体被评估为苯乙烯与重氮乙酸酯对映选择性环丙烷化反应中的手性催化剂。观察到反式和顺式 2-苯基环丙烷羧酸酯的对映选择性分别高达 84% 和 65%。