tributylheptadecafluoroundecyl ammonium iodide | 1174669-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tributylheptadecafluoroundecyl ammonium iodide
• 英文别名: Tributyl(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)azanium;iodide
• CAS: 1174669-37-4
• 化学式: C₂₃H₃₃F₁₇N*I
• 分子量: 773.399
• InChiKey: RJQPARKBTUKDRE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributylheptadecafluoroundecyl ammonium iodide 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (F)TBAF
  参考文献：
  名称：

  Fluorous TBAF: A Convenient and Selective Reagent for Fluoride-Mediated Deprotections

  摘要：

  A fluorous analogue of TBAF has been developed for its use in the clean removal of silicon-derived protecting groups. Purification of the crude mixtures by fluorous solid-phase extractions allowed alcohols, amines, and carboxylic acids to be obtained in high purity, with no need of chromatographic separations. The moderate reactivity of fluorous TBAF was exploited in selective deprotections of several bifunctional molecules.

  DOI：

  10.1021/jo901245m
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到tributylheptadecafluoroundecyl ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  含有氟马尾季铵离子液体：竞争烷基化和的予消除反应（CH 2）ñ - [R ˚F（Ñ  = 2，3）与叔胺

  摘要：

  已经研究了具有含氟链的碘化季铵盐的形成。叔胺的反应，如我-PrMe 2 N和Ñ -BuMe 2 n，其中I（CH 2）Ñ（CF 2）米（CF 3），（Ñ  = 2，米 = 5和7）不干净收率预期的季铵卤化物的盐，而不是发生消除和[RME 2 NH] I（R = 我-Pr，ñ -Bu）和CH 2 CH（CF 2）米（CF 3） 形成。这是通过[的晶体表征证实Ñ -BuMe 2被发现采用在固体状态胶束型布置NH]予。增加间隔基链长度以Ñ  = 3确实结果在期望的季铵卤化物盐，[RME 2 N（CH 2）3（CF 2）米（CF 3）] I，（米 = 3,7）。MeBuN的季铵（（CH 2）3 C ^ 8 ˚F 17）与1-碘辛烷，得到不对称季铵盐具有氟化烷基链，[ Ñ-BuMeOctN（（CH 2）3 C ^ 8 ˚F 17）]我。不同于先前研究perprotio系统，具有长氟化链低对称性铵系统不会导致室温离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.09.009

文献信息

• Quaternary ammonium ionic liquids containing fluorous ponytails: Competitive alkylation and elimination reactions of I(CH2)nRf (n=2, 3) with tertiary amines
  作者：Hana B. Alhanash、Alan K. Brisdon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.09.009

  日期：2013.12

  The formation of quaternary ammonium iodides possessing a fluorine-containing chain has been investigated. Reactions of tertiary amines, such as i-PrMe2N and n-BuMe2N with I(CH2)n(CF2)m(CF3), (n = 2, m = 5 and 7) do not cleanly yield the anticipated quaternary ammonium halide salt, instead elimination occurs and [RMe2NH]I (R = i-Pr, n-Bu) and CH2CH(CF2)m(CF3) are formed. This is confirmed by the crystallographic

  已经研究了具有含氟链的碘化季铵盐的形成。叔胺的反应，如我-PrMe 2 N和Ñ -BuMe 2 n，其中I（CH 2）Ñ（CF 2）米（CF 3），（Ñ  = 2，米 = 5和7）不干净收率预期的季铵卤化物的盐，而不是发生消除和[RME 2 NH] I（R = 我-Pr，ñ -Bu）和CH 2 CH（CF 2）米（CF 3） 形成。这是通过[的晶体表征证实Ñ -BuMe 2被发现采用在固体状态胶束型布置NH]予。增加间隔基链长度以Ñ  = 3确实结果在期望的季铵卤化物盐，[RME 2 N（CH 2）3（CF 2）米（CF 3）] I，（米 = 3,7）。MeBuN的季铵（（CH 2）3 C ^ 8 ˚F 17）与1-碘辛烷，得到不对称季铵盐具有氟化烷基链，[ Ñ-BuMeOctN（（CH 2）3 C ^ 8 ˚F 17）]我。不同于先前研究perprotio系统，具有长氟化链低对称性铵系统不会导致室温离子液体。
• Fluorous TBAF: A Convenient and Selective Reagent for Fluoride-Mediated Deprotections
  作者：Santos Fustero、Amador García Sancho、José Luis Aceña、Juan F. Sanz-Cervera

  DOI：10.1021/jo901245m

  日期：2009.8.21

  A fluorous analogue of TBAF has been developed for its use in the clean removal of silicon-derived protecting groups. Purification of the crude mixtures by fluorous solid-phase extractions allowed alcohols, amines, and carboxylic acids to be obtained in high purity, with no need of chromatographic separations. The moderate reactivity of fluorous TBAF was exploited in selective deprotections of several bifunctional molecules.