5-溴-2-甲基苯胺盐酸盐 | 874375-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-甲基苯胺盐酸盐
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl aniline hydrochloride
• 英文别名: 5-Bromo-2-methylaniline hydrochloride；5-bromo-2-methylaniline;hydrochloride
• CAS: 874375-16-3
• 化学式: C₇H₈BrN*ClH
• 分子量: 222.512
• InChiKey: LXGZOIDOPRXXTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯胺盐酸盐 、 氰胺 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 叔丁醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到5-bromo-2-methylphenylguanidine nitrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMATINIB
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IMATINIB

  摘要：

  根据该发明，制备伊马替尼的过程包括将化学式2中的2-甲基-5-卤苯胺转化为化学式3中的2-甲基-5-卤苯基胍盐，然后与化学式4中的3-二烷氨基-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮缩合，得到化学式5中的N-(2-甲基-5-卤苯基)-4-(吡啶-3-基)-嘧啶-2-基胺，然后与化学式6中的4-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)苯甲酰胺反应，最终得到伊马替尼，可选择将其转化为其加合盐。

  公开号：

  WO2010014022A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-溴-2-甲基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMATINIB
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IMATINIB

  摘要：

  根据该发明，制备伊马替尼的过程包括将化学式2中的2-甲基-5-卤苯胺转化为化学式3中的2-甲基-5-卤苯基胍盐，然后与化学式4中的3-二烷氨基-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮缩合，得到化学式5中的N-(2-甲基-5-卤苯基)-4-(吡啶-3-基)-嘧啶-2-基胺，然后与化学式6中的4-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)苯甲酰胺反应，最终得到伊马替尼，可选择将其转化为其加合盐。

  公开号：

  WO2010014022A1

文献信息

• Pyranoindole and tetrahydrocarbazole inhibitors of COX-2
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05830911A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  This invention provides compounds of formula I having the structure ##STR1## wherein R is (CH.sub.2).sub.n COOR.sup.4 ; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcycloalkyl, and alkoxyalkyl; R.sup.4 is hydrogen or alkyl; R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, and R.sup.8 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, arylalkoxy, fluoroalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, cyano, nitro, --SCF.sub.3, --COR.sup.3, alkanoyloxy, hydroxy, trifluoromethyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylamido, or alkylsulfonamido; wherein at least one of R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, or R.sup.8 is cyano; R.sup.3 is alkyl, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino; X is --O-- or --C--; and n=1-4 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in the treatment of arthritic disorders, colorectal cancer, and Alzheimer's disease.

  这项发明提供了具有结构的I式化合物，其中R为(CH₂)ₙCOOR⁴；R¹为氢、烷基、烯基、炔基、烷基环烷基和烷氧基烷基；R⁴为氢或烷基；R⁵、R⁶、R⁷和R⁸分别独立地为氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基烷氧基、氟烷氧基、烷基硫、烷基亚硫醚、烷基磺酰基、氰基、硝基、--SCF₃、--COR³、烷酰氧基、羟基、三氟甲基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基酰胺基或烷基磺酰胺基；其中至少一个R⁵、R⁶、R⁷或R⁸为氰基；R³为烷基、羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基；X为--O--或--C--；n=1-4或其药用盐，用于治疗关节炎性疾病、结直肠癌和阿尔茨海默病。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMATINIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IMATINIB
  申请人：TEMAPHARM SP Z O O

  公开号：WO2010014022A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A process for the preparation of Imatinib according to the invention consists in converting the 2-methyl-5-halogenoaniline of the Formula 2 into the salt of the 2-methyl-5- halogenophenylguanidine of the Formula 3, which is then condensed with the 3-diaIkylamino- ]-(pyridin-3-yI)prop-2-en-l-one of the Formula 4 to yield the N-(2-methyl-5- halogenophenyl)-4-(pyridin-3-yl)-pyrimidin-2-ylamine of the Formula 5, which is then reacted with 4-(4-methylpiperazin-l-ylmethyl)benzamide of the Formula 6, and the obtained Imatinib is optionally converted into its addition salt.

  根据该发明，制备伊马替尼的过程包括将化学式2中的2-甲基-5-卤苯胺转化为化学式3中的2-甲基-5-卤苯基胍盐，然后与化学式4中的3-二烷氨基-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮缩合，得到化学式5中的N-(2-甲基-5-卤苯基)-4-(吡啶-3-基)-嘧啶-2-基胺，然后与化学式6中的4-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)苯甲酰胺反应，最终得到伊马替尼，可选择将其转化为其加合盐。