ar-himachalene | 76739-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ar-himachalene
• 英文别名: ar-Himachalen；aryl-himachalene；(S)-2,5,9,9-tetramethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene；3,5,5,9-tetramethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene
• CAS: 76739-27-0
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: RIHWULAZACSXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ar-himachalene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以85 %的产率得到nitro-4 ar-himachalene
  参考文献：
  名称：

  新型倍半萜芳基喜马哈烯酰胺衍生物的合成

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 56 卷，第 5 期，2024 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2024.2318140
• 作为产物：
  描述：

  δ--δ.δ-dimethyl-α-carbethoxy-valeriansaeure-ethylester 在 盐酸 、 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 ar-himachalene
  参考文献：
  名称：

  Studies in sesquiterpenes—XXX

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92590-6

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Chalcone Derivatives of Aryl-Himachalene
  作者：Y. Edder、I. Ait Lahcen、A. Faris、N. Fdil、B. Boualy、A. Karim

  DOI：10.1080/00304948.2020.1751562

  日期：2020.5.3

  Y. Edder, I. Ait Lahcen, A. Faris , N. Fdil, B. Boualy , and A. Karim Equipe de Chimie de Coordination et Catalyse, D epartement de Chimie, Facult e des Sciences, Universit e Cadi Ayyad, Semlalia, Marrakech, Morocco; Laboratoire de Biochimie, Facult e de M edecine de Marrakech, Universit e Cadi Ayyad, Marrakech, Morocco; Laboratoire de Chimie, Mod elisation et science de l’environnement, Facult e Polydisciplinaire

  Y. Edder, I. Ait Lahcen, A. Faris, N. Fdil, B. Boualy, and A. Karim Equipe de Chimie de Coordination et Catalyse, Departement de Chimie, Facult e des Sciences, Universit e Cadi Ayyad, Semlalia,摩洛哥马拉喀什；Laboratoire de Biochimie，Facult e de M edecine de Marrakech，Universit e Cadi Ayyad，马拉喀什，摩洛哥；Laboratoire de Chimie, Mod elisation et science de l'environnement, Facult e Polydisciplinaire de Khouribga
• Organic reactions in a solid matrix—II
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90716-1

  日期：1971.1

  Rearrangement of oxiranes, on contact with active Al2O3, earlier studied with methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides, has now been extended to 1,2-dialkyl epoxides (cyclohexene oxide, cycloheptene oxide) and β-himachalene monoepoxide (tetrasubstituted). Isomerisation of citronellol epoxide has been investigated to detect any participation of the OH function in oxirane opening. To gauge the importance

  先前与甲基二烷基取代的1,2-环氧化物研究过的环氧乙烷与活性Al 2 O 3接触后的重排现已扩展至1,2-二烷基环氧化物（环己烯氧化物，环庚烯氧化物）和β-him麻单环氧化物（四取代） ）。已经对香茅醇环氧化物的异构化进行了研究，以检测OH官能团在环氧乙烷开口中的任何参与。为了衡量3β，4β-环氧丙烷重排底物拓扑结构的重要性，已将结果与较早使用3α，4α-环氧丙烷进行重排的结果进行了比较。
• Friedel-Craft Acylation of ar-Himachalene: Synthesis of Acyl-ar-Himachalene and a New Acyl-Hydroperoxide
  作者：Issam Hossini、Mohamed Anoir Harrad、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi、Abdallah Karim、Pedro Valerga、M. Carmen Puerta

  DOI：10.3390/molecules16075886

  日期：——

  Friedel-Craft acylation at 100 °C of 2,5,9,9-tetramethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene [ar-himachalene (1)], a sesquiterpenic hydrocarbon obtained by catalytic dehydrogenation of α-, β- and γ-himachalenes, produces a mixture of two compounds: (3,5,5,9-tetramethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-ethanone (2, in 69% yield), with a conserved reactant backbone, and 3, with a different

  2,5,9,9-四甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯 [ar-himachalene (1)] 在 100 °C 下进行 Friedel-Craft 酰化，这是一种通过 α 催化脱氢获得的倍半萜烯烃-, β- 和 γ-himachalenes, 产生两种化合物的混合物: (3,5,5,9-tetramethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-ethanone (2, 69% 的产率），具有保守的反应物骨架，3，具有不同的骨架，产率为 21%。3 的晶体结构表明它是 1-(8-ethyl-8-hydroperoxy-3,5,5-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-乙酮。在这种化合物中，OH…O 键形成二聚体。这些氢键结合较弱的 CH…O 相互作用，在晶体中形成了更广泛的超分子排列。
• Synthesis and characterization of new secondary benzylamines derivatives of aryl-himachalene
  作者：Intissar Ait Lahcen、Youssef Edder、Siham Mallouk、Brahim Boualy、Abdalah Karim

  DOI：10.1007/s11696-021-01563-5

  日期：2021.7

  A simple and efficient synthesis of aryl-himachalene benzylamines derivatives from himachalenes, natural sesquiterpenes isolated from essential oil of Cedrus atlantica, via chloromethylation reaction. Various aromatic amines were used to provide the corresponding secondary benzylamines in good yields. The reaction offers a first practical synthetic method for the preparation of a range of sesquiterpenes

  通过氯甲基化反应从喜马六烯（从大西洋雪松精油中分离出的天然倍半萜烯）中简单高效地合成芳基喜马六烯苄胺衍生物。各种芳香胺被用来以良好的收率提供相应的仲苄胺。该反应为制备一系列具有苄胺部分的倍半萜提供了第一种实用的合成方法。
• Lewis acid- and Bronsted acid-catalyzed stereoselective rearrangement of epoxides derived from himachalenes: access to new chiral polycyclic structures
  作者：Abderrahim El Haib、Ahmed Benharref、Sandra Parrès-Maynadié、Eric Manoury、Martine Urrutigoïty、Maryse Gouygou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.013

  日期：2011.1

  The acid-catalyzed rearrangement of two enantiomerically pure epoxides derived from sesquiterpernic himachalenes, which are the main components of the essential oil of the Atlas cedar, has been studied using various Lewis and Bronsted acids. Several new polycyclic compounds have been obtained with different selectivities depending upon the catalysts used and the reaction conditions, and were fully

  已经使用多种路易斯酸和布朗斯台德酸研究了倍半萜属喜马ale烯衍生的两种对映体纯的环氧化物的酸催化重排，这是阿特拉斯雪松精油的主要成分。根据所使用的催化剂和反应条件，已经获得了几种具有不同选择性的新型多环化合物，并通过光谱法对其进行了全面表征。还已经提出了解释反应混合物中观察到的不同化合物形成的机理。