2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-nitro oxirane | 109296-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-nitro oxirane
• 英文别名: 2-methyl-2-nitro-3-(p-tolyl)oxirane；2-methyl-2-nitro-3-(4-methylphenyl)oxirane；2-Methyl-3-(4-methylphenyl)-2-nitrooxirane
• CAS: 109296-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: LJJJZMUDELIITR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-nitro oxirane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,5-Dimethyl-3,6-di-p-tolylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Nitroepoxides as Versatile Precursors to 1,4-Diamino Heterocycles

  摘要：

  Nitroepoxides are easily transformed into 1,4-diamino heterocycles such as quinoxalines and pyrazines by treatment with 1,2-benzenediamines and ammonia, respectively. Additionally, related saturated heterocycles, such as piperazines and tetrahydroquinoxalines, can be accessed by treatment with 1,2-diamines and a reducing agent. These transformations are efficient, provide access privileged, bioactive structures, and produce minimal waste.

  DOI：

  10.1021/ol500444z
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-2-nitropropene 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-nitro oxirane
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物在有机合成中的应用：开发用于合成喹喔啉的一锅法有机催化策略

  摘要：

  已经开发出一种使用多功能α-硝基环氧化物作为起始化合物合成具有生物活性的喹喔啉的新策略。此外，已经证明了缺电子硝基烯烃的原位有机催化环氧化，然后与 1,2-苯二胺缩合以在一锅中提供喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301591

文献信息

• One-pot three-component protocol for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles
  作者：Shanshan Guo、Donghong Zhao、Yue Zhu、Yongping Yu、Wenteng Chen、Guolin Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350275

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT Substituted 2-aminothiazoles have been synthesized from α-nitro-epoxides, cyanamide, and sodium sulfide through a facile, three-component, and ecofriendly protocol with good to excellent yields. This reaction was achieved at room temperature without any additives. A possible mechanism has also been proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 由 α-硝基环氧化物、氰胺和硫化钠通过简便、三组分和环保的方案合成了取代的 2-氨基噻唑，收率良好。该反应是在室温下完成的，没有任何添加剂。还提出了一种可能的机制。图形概要
• Palladium(0) Catalysed Conversion of α-Nitroepoxides into 1,2-Diketones
  作者：Yashwànt D. Vankar、Surendra P. Singh

  DOI：10.1246/cl.1986.1939

  日期：1986.11.5

  A variety of α-nitroepoxides have been found to undergo conversion to the corresponding 1,2-diketones with Pd(PPh3)4. Two examples form α-nitroketones instead of 1,2-diketones.

  发现多种α-硝基环氧化物可以在Pd(PPh3)4的作用下转化为相应的1,2-二酮。有两个例子形成了α-硝基酮，而不是1,2-二酮。
• 五取代吡咯化合物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106565582B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了一种五取代吡咯化合物及其制备方法，包括以下步骤：1)、将硝基环氧类化合物、胺类化合物、丁炔二酸二酯在溶剂和70～90℃的条件下于封闭容器中进行反应；2)、步骤1)所得的反应液浓缩，所得浓缩物进行硅胶柱层析，得五取代吡咯化合物。五取代吡咯化合物具有抗肿瘤活性。
• A multi-component synthesis of <i>N</i>-substituted 2-amino-3-cyano pyrroles <i>via</i> ring-opening of nitroepoxides
  作者：Xingyu Liu、Zhuang Nie、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c7nj04584k

  日期：——

  A multi-component synthesis of N-substituted 2-amino-3-cyano pyrroles from nitroepoxides, amines and malononitrile has been demonstrated. The reaction proceeded well for a wide range of nitroepoxides and amines under mild conditions without transition metal catalysis via the formation of three new bonds.

  已经证明了由硝基环氧化物，胺和丙二腈多组分合成N-取代的2-氨基-3-氰基吡咯。对于各种硝基环氧化物和胺，该反应在温和条件下进行得很好，而没有通过形成三个新键的过渡金属催化。
• Efficient and facile strategy to substituted 2-aminothiazoles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Yue Zhu、Qilin Wang、Haofan Luo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.005

  日期：2018.12

  A novel and efficient reaction has been developed to synthesize a set of substituted 2-aminothiazoles from α-nitroepoxides and ammonium thiocyanate. This reaction could proceed smoothly at mild condition, to afford products for a wide range of substrates with good to excellent yields. A possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了一种新颖而有效的反应，以由α-硝基环氧化物和硫氰酸铵合成一组取代的2-氨基噻唑。该反应可以在温和的条件下平稳进行，从而以良好或优异的产率提供用于多种底物的产物。还提出了一种可能的机制。