5-(1-氰基亚氨基乙基)-2-(三氟甲基)吡啶 | 1046119-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(1-氰基亚氨基乙基)-2-(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: N-cyano-S-methyl-S-[1-(6-trifluoromethyl-3-pyridinyl)ethyl]sulfilimine
• 英文别名: (1-{6-[trifluoromethyl]pyridin-3-yl}ethyl)-(methyl)-λ⁴-sulfanylidenecyanamide；N-cyano-S-[1-(6-trifluoromethyl-3-pyridinyl)ethyl]-S-methylsulfilimine；[methyl-[1-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]ethyl]-λ⁴-sulfanylidene]cyanamide；N-(methyl(1-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)ethyl)-λ4-sulfanylidene)cyanamide；(1-{6-[Trifluoromethyl]pyridin-3-yl}ethyl)(methyl)lambda4-sulfanylidenecyanamide；[methyl-[1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl]-λ4-sulfanylidene]cyanamide
• CAS: 1046119-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N₃S
• 分子量: 261.271
• InChiKey: OWGYCXXXFUULRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-氰基亚氨基乙基)-2-(三氟甲基)吡啶 在 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到氟啶虫胺腈
  参考文献：
  名称：

  硫醚的阳极脱氢氰酰胺化：N-氰基硫亚胺的简单且可持续的合成

  摘要：

  建立了一种新颖且非常简单的电化学方法，用于合成多种 N-氰基硫亚胺，收率良好至优异。该方法通过使用电产生的高碘酸盐连续氧化来提供生物相关的亚砜亚胺。该路线可以很容易地扩大到克数量。 S,N 偶联是通过硫化物的直接氧化在廉价的碳阳极上进行的。因此，所设计的工艺具有原子经济性，代表了硫亚胺和亚砜亚胺合成的新“绿色路线”。

  DOI：

  10.1002/anie.202109033
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基丁醛 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 5-(1-氰基亚氨基乙基)-2-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Process for the Crop Protection Agent Isoclast

  摘要：

  A scalable process to the insecticide Isoclast manufactured by Dow AgroSciences LLC is described. The process involves the de novo construction of a fully elaborated pyridine sulfide using enamine-mediated cyclization followed by two efficient and inexpensive oxidations to introduce the sulfoximine.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00007

文献信息

• AGRICULTURAL CHEMICALS
  申请人：REDAG CROP PROTECTION LTD

  公开号：US20160212997A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention relates to compounds which are of use in the field of agriculture as insecticides and acaricides. The compounds contain butenolide rings, oxazoline and isoxazoline rings, pyridine rings or pyranone rings. The invention also relates to compositions comprising said compounds and methods of using said compounds.

  本发明涉及一种在农业领域作为杀虫剂和杀螨剂使用的化合物。这些化合物含有丁烯内酯环、噁唑烷和异噁唑烷环、吡啶环或吡喃酮环。该发明还涉及包含所述化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CERTAIN SUBSTITUTED SULFILIMINES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20140163236A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Cyano-substituted sulfilimines are produced efficiently and in high yield from the corresponding sulfides, cyanamide and hypochlorite by adding the sulfide to a solution of the cyanamide and hypochlorite in the presence of a nitrile solvent while maintaining the pH from about 8 to about 12.

  氰基取代的磺胺亚胺可以通过将相应的硫醚、氰胺和次氯酸盐加入氰基溶剂溶液中，在pH值保持在约8至12之间的条件下，高效且高产率地产生。
• Process for the preparation of certain substituted sulfilimines
  申请人：Podhorez David E.

  公开号：US20080207910A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Cyano-substituted sulfilimines are produced efficiently and in high yield from the corresponding sulfides by reaction with cyanamide and hypochlorite.

  通过与氰胺和次氯酸盐反应，可以高效地产生含氰基的硫亚胺，其收率也很高。这些硫亚胺是从相应的硫醚中产生的。
• METHODS OF PRODUCING SULFILIMINE COMPOUNDS
  申请人：Dow Agrosciences LLC

  公开号：US20130217883A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Methods of producing a sulfilimine compound, such as N-cyano-S-methyl-S-[1-(6-trifluoromethyl-3-pyridinyl)ethyl]sulfilimine or other substituted sulfilimine compound. The method includes combining a sulfide compound, cyanamide, a hypochlorite compound, and a base, and oxidizing the sulfide compound to form the sulfilimine compound. The sulfide compound may include a 2-trifluoromethyl-5-(1-substituted)alkyl-thiopyridine compound. The base may include sodium hydroxide. A buffer, such as a phosphate buffer, may, optionally, be used in the reaction.

  制备一种硫亚胺化合物的方法，例如N-氰基-S-甲基-S-[1-(6-三氟甲基-3-吡啶基)乙基]硫亚胺或其他取代的硫亚胺化合物。该方法包括将硫化物化合物、氰胺、次氯酸盐化合物和碱混合，并将硫化物化合物氧化形成硫亚胺化合物。硫化物化合物可以包括2-三氟甲基-5-(1-取代)烷基硫代吡啶化合物。碱可以包括氢氧化钠。缓冲液，例如磷酸盐缓冲液，可以选择在反应中使用。
• Methods of producing sulfilimine compounds
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US09227936B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  Methods of producing a sulfilimine compound, such as N-cyano-S-methyl-S-[1-(6-trifluoromethyl-3-pyridinyl)ethyl]sulfilimine or other substituted sulfilimine compound. The method includes combining a sulfide compound, cyanamide, a hypochlorite compound, and a base, and oxidizing the sulfide compound to form the sulfilimine compound. The sulfide compound may include a 2-trifluoromethyl-5-(1-substituted)alkyl-thiopyridine compound. The base may include sodium hydroxide. A buffer, such as a phosphate buffer, may, optionally, be used in the reaction.

  生产Sulfilimine化合物的方法，例如N-氰基-S-甲基-S-[1-(6-三氟甲基-3-吡啶基)乙基]sulfilimine或其他取代的Sulfilimine化合物。该方法包括将硫化物化合物、氰胺、次氯酸盐化合物和碱基组合在一起，并将硫化物化合物氧化形成Sulfilimine化合物。硫化物化合物可以包括2-三氟甲基-5-(1-取代)烷基硫代吡啶化合物。碱基可以包括氢氧化钠。缓冲液，例如磷酸盐缓冲液，可以选择在反应中使用。