N,N-Dimethyl-N'-benzyliden-aethylendiamin | 23956-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-benzyliden-aethylendiamin
• 英文别名: 1,2-Ethanediamine, N,N-dimethyl-N'-(phenylmethylene)-；2-(benzylideneamino)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 23956-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: UGRAWSWRHAFQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.9461 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-benzyliden-aethylendiamin 生成 N'-苯甲基-N,N-二甲基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  369.合成NN -二烷基Ñ '-arylalkyl- ñ '-4-喹唑啉基（或6-甲基-4-嘧啶基或4-甲基-2-嘧啶基）潜在的药理学兴趣的乙二胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001908
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-phenyl-3-aza-3-butenylamine 在 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 氧气 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-Dimethyl-N'-benzyliden-aethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  带有双氧和简单铜亚胺配合物的选择性芳香族羟基化反应

  摘要：

  与配体2-（二乙氨基乙基）-6-苯基吡啶（PPN）形成双（μ-氧化）二铜配合物及其随后的侧基苯基羟基化（Holland等人，Angew。Chem。Int埃德 1999年，38，1139年至1142年）已经重新调查取得鉴于新的合成应用的发展更好地理解这种系统。为此，我们制备了一个简单的铜亚胺复杂的系统，也提供选择性的邻-通过使用分子氧作为氧化剂的芳香醛的羟基化：应用配体Ñ '-benzylidene- Ñ，Ñ二乙基乙二胺（BDED），水杨醛的制备得率很高，我们证明了该反应也通过中间的双μ-氧化铜络合物发生。在密度泛函理论的BLYP-D / TZVP级别上研究了PPN支撑的复合物的潜在反应机理，并且沿着BDED支撑的复合物的反应路径的代表性固定点的结果揭示了密切相关的机理。结果证明了将OH基团引入芳族醛中的新的简便的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201501003

文献信息

• Organomagnesium-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkynes to Allenes and Internal Alkynes
  作者：Raphaël Rochat、Koji Yamamoto、Michael J. Lopez、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201500179

  日期：2015.5.26

  the transformation of these terminal alkynes into allenes and further to internal alkynes under mild conditions. To the best of our knowledge, this example is the first of an organomagnesium‐catalyzed isomerization of alkynes. Notably, the reactions proceeded through temporally separated autotandem catalysis, thus allowing the isolation of the allene or internal alkyne species in good yields. Mechanistic

  通过N，N-二烷基胺亚胺配体1和二苄基镁的亚胺部分的苄基化反应合成有机镁络合物2。3-芳基-1-丙炔与2反应形成相应的四炔基络合物，在温和条件下，这些络合物可作为催化剂将这些末端炔烃转化为丙二烯，并进一步转化为内部炔烃。据我们所知，该实例是炔烃有机镁催化异构化的第一个实例。值得注意的是，反应通过暂时分离的自动串联催化进行，从而允许以高收率分离出烯丙基或内部炔烃。机理实验表明，具有催化活性的四炔基络合物由炔基镁，烯丙基镁和炔丙基镁物种的互变异构混合物组成。
• Thiazolidin-4-one formation. Mechanistic and synthetic aspects of the reaction of imines and mercaptoacetic acid under microwave and conventional heating
  作者：Adele Bolognese、Gaetano Correale、Michele Manfra、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Vincenzo Barone

  DOI：10.1039/b405400h

  日期：——

  Microwave irradiation of a mixture of benzylidene-anilines and mercaptoacetic acid in benzene gives 1,3-thiazolidin-4-ones in very high yield (65–90%), whereas the same reaction performed through using the conventional method, at reflux temperature, requires a much longer time and gives a much lower yield (25–69%). This difference seems to be due to some intermediates and by-products formed during the conventional reaction. On the basis of 1H NMR studies, two different mechanisms, acting in benzene and in DMF, respectively, have been hypothesized for the thiazolidin-4-one system formation.

  在苯中对苄叉苯胺和巯基乙酸的混合物进行微波辐射，可以高产率（65-90%）合成1,3-噻唑烷-4-酮，而采用传统方法在回流温度下进行相同反应，则需要更长的时间并且产率较低（25-69%）。这种差异似乎是由于传统反应过程中产生了一些中间体和副产物。基于1H NMR研究，假设在苯和DMF中分别存在两种不同的机制，促成噻唑烷-4-酮体系的形成。
• Pt(II) complexes with (N,N′) or (C,N,E)− (E=N,S) ligands: Cytotoxic studies, effect on DNA tertiary structure and structure–activity relationships
  作者：Joan Albert、Ramon Bosque、Margarita Crespo、Jaume Granell、Concepción López、Roldán Cortés、Asensio Gonzalez、Josefina Quirante、Carme Calvis、Ramon Messeguer、Laura Baldomà、Josefa Badia、Marta Cascante

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.005

  日期：2013.7

  The cytotoxic activity of two series of platinum(II) complexes containing the polyfunctional imines R1–CHN–R2 [R1 = phenyl or ferrocenyl unit and R2 = (CH2)n–CH2–NMe2 where n = 1 or 2) (1 and 2) or C6H4-2-SMe (3)] acting as a bidentate (N,N′) (4–7) or terdentate [C(phenyl or ferrocenyl),N,N′]− (8–10) or [C(ferrocenyl),N,S]− ligand (11) in front of A549 lung, MDA-MB231 breast and HCT116 colon human

  含有多官能亚胺R 1 –CH N–R 2 [R 1  =苯基或二茂铁基单元，R 2  =（CH 2）n –CH 2 –NMe 2，其中n  = 1或2）（1和2）或C 6 H ^ 4 -2-SME（3）]作为二齿（N，N'）（4 - 7）或terdentate [C（苯基二茂铁基或），N，N- ′] −（8 – 10）或[C（二茂铁基），N，S] −据报道，在A549肺，MDA-MB231乳腺和HCT116结肠人类腺癌细胞系之前存在配体（11）。结果表明，大部分的铂（II）配合物是针对这三种测定线活性和化合物6，7和platinacycles 10和11表现出显着的抗增殖活性，甚至大于顺铂本身，在顺铂抗性HCT116人类癌细胞线。电泳DNA迁移研究表明，它们大多数以与参考顺铂相似的方式修饰DNA三级结构。为了测试：（a）它们在水性生物介质中的稳定性和/或生物活性物质的形成，以及（b）它们与
• Synthesis and antihistaminic activity of some thiazolidin-4-ones
  作者：M. Vittoria Diurno、Orazio Mazzoni、Eugenio Piscopo、Antonio Calignano、Federico Giordano、Adele Bolognese

  DOI：10.1021/jm00093a025

  日期：1992.7

  A new series of 2-(4- and 3-substituted phenyl)-3-[3-(N,N-dimethylamino) propyl]-1,3-thiazolidin-4-ones were synthesized, characterized, and evaluated for their ability to inhibit the contractions induced by histamine on guinea pig ileum. The measurement of pA2 values suggested that the reported compounds showed H1-antagonism. The more active compounds 5, 9, and 13 exhibited activity close to that

  合成了一系列新的2-（4-和3-取代的苯基）-3- [3-（N，N-二甲基氨基）丙基] -1,3-噻唑烷丁-4-酮，表征并评价了它们的能力抑制组胺诱导的豚鼠回肠收缩。pA2值的测量表明所报道的化合物表现出H1拮抗作用。活性更高的化合物5、9和13表现出的活性接近美吡拉敏。
• Oxidative addition of aryl–halogen bonds to platinum(<scp>II</scp>) and the structure of a complex formed by aryl–fluoride oxidative addition
  作者：Craig M. Anderson、Richard J. Puddephatt、George Ferguson、Alan J. Lough

  DOI：10.1039/c39890001297

  日期：——

  The complexes [PtMe2(Me2NCH2CH2NCHAr)] react by oxidative addition of the aryl–halogen bond when Ar = 2-BrC6H4, 2-CIC6H4, or C6F5 but by ortho-metallation when Ar = 2-FC6H4 or C6H5, and in the case where Ar = C6F5, the oxidative addition product adds acetone across the imine bond and the complex formed has been characterized crystallographically as a hydrogen-bonded dimer; the reactivity to oxidative

  当Ar = 2-BrC 6 H 4，2 -CIC 6 H 4或C 6 F 5时，配合物[PtMe 2（Me 2 NCH 2 CH 2 N CHAr）]通过芳基-卤素键的氧化加成反应，但通过Ar = 2-FC 6 H 4或C 6 H 5时，以及Ar = C 6 F 5时，进行邻位金属化，氧化加成产物通过亚胺键加成丙酮，形成的络合物在晶体学上被表征为氢键二聚体。与氧化加成反应的反应性可能与C–X键能相关。