1,4-dimethoxy-2-(N,N-dibutylamino)benzene | 84311-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-(N,N-dibutylamino)benzene
• 英文别名: N,N-dibutyl-2,5-dimethoxyaniline
• CAS: 84311-83-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: BZKDNCTXCJJSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-(N,N-dibutylamino)benzene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 4,4'-bis(4-(2,5-dimethoxy-4-dibutylaminostyryl)styryl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  D-π-A-A-π-D Prototype 2,2′-Bipyridine Dyads Exhibiting Large Structure and Environment-Sensitive Fluorescence: Synthesis, Photophysics, and Computation

  摘要：

  A series of 4,4'-pi-conjugated-2,2'-bipyridine chromophores (MS 1-8) were synthesized, and their photo-physical and thermal properties were investigated. The title "push-pull' chromophores", except MS 1, were integrated with both alkoxy and alkylamino donor functionalities that differ in their donation capabilities. The oligophenylenevinylene (OPV) chromophores MS 4-8 are associated with a pi-extended backbone in which the position and the number of alkoxy donors were systematically varied. All of the studied systems possess a D-pi-A-A-pi-D dyad archetype in which the A-A is the central 2,2'-bipyridine acceptor core that is electronically attached with the donor termini through pi-linkers. The fluorescence quantum yields of the synthesized chromophores are found to be sensitive to the molecular archetype and the solvent medium. Out of the eight fluorescent compounds reported in this article, the compound MS 5 exhibits fluorescence in the solid state also. The modulating effect of the nature, position, and number of donor functionalities on the optical properties of these classes of compounds has further been comprehended on the basis of DFT and TD-DFT computation in a solvent reaction field.

  DOI：

  10.1021/jo202015m
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 1,4-二甲氧基-2-氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以45%的产率得到1,4-dimethoxy-2-(N,N-dibutylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  正丁基锂介导的氟代芳烃与仲胺在室温下反应合成N-芳基叔胺

  摘要：

  报道了一种在室温下在正丁基锂存在下通过氟代芳烃与仲胺的胺化合成芳族叔胺的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.050

文献信息

• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• Asymmetrically Substituted and π-Conjugated 2,2′-Bipyridine Derivatives: Synthesis, Spectroscopy, Computation, and Crystallography
  作者：Ramakrishna Bodapati、Monima Sarma、Arunkumar Kanakati、Samar K. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02345

  日期：2015.12.18

  A new series of monosubstituted styryl- and bistyryl-2,2′-bipyridine luminophores (compounds 16–23) have been synthesized via Horner–Wadsworth–Emmons reaction involving a monophosphonate and donor aromatic aldehydes. In the title chromophores, the amino donors are varied between acyclic and cyclic while the alkoxy donors are varied in terms of their number and position. The absorption maxima of these

  一系列新的单取代的苯乙烯基和双苯乙烯基-2,2'-联吡啶发光体（化合物16 – 23）是通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应合成的，涉及单膦酸酯和给体芳族醛。在标题发色团中，氨基供体在无环和环状之间变化，而烷氧基供体的数目和位置不同。这些生色团的吸收最大值主要是由于不同供体和受体部分之间的分子内电荷转移（ICT）引起的。标题供体-受体分子在室温下的溶液中表现出强烈的荧光，并且发现其发射行为对溶剂极性高度敏感。所有的发色团的荧光光谱和量子产率被记录在四个不同的溶剂介质，以及发色团16，17，19，和21也表现出固态荧光。供体官能团的性质和位置的在标题的发色团（电子吸收特性的联吡啶基部分的共轭主链的影响16 - 23）已被证实，其还进一步由DFT和TD-DFT计算证实这两种在气相和溶液相中。化合物的晶体结构18已被描述为家庭（代表构件16 - 23）。
• Verfahren zur Herstellung aromatischer Dialkylamine
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212303A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Verfahren zur Herstellung von aromatischen Dialkylaminen der Formel (1) worin R eine Alkyl-C1-C6-Gruppe, X und Y je ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom oder eine Hydroxy-, Alkyl-C1-C4. Alkoxy-C1-C4-, Carboxy-, Carbalkoxy-C1-C5-, Alkyl-C1-C4-CO-NH-, Sulfonsäure-, Sulfonsäurealkyl-C1-C4-ester-, Sulfamoyl-, Alkyl-Ci-C4-sulfon-, Hydroxy-alkylen-Ci-C4-sulfon-, Phenylsulfon-, Hydroxyphenylsulfon-, Alkyl-C1-C4-phenylsulfon oder Alkoxy-C1-C4-phenylsulfongruppen bedeuten, in denen man Verbindungen der Formel (2) worin R1 eine Nitro- oder primäre Aminogruppe, und X und Y die genannten Bedeutungen haben, mit mindestens äquimolaren Mengen eines Aldehyds der Formel (3) worin R die vorstehend genannte Bedeutung hat, in Alkoholen, Alkylbenzolen, Glykolethern, Fettsäuredialkylamiden oder Fettsäurealkylestern oder -glykolestern, und mit katalytisch aktiviertem Wasserstoff in Gegenwart eines Edelmetalikatalysators der 8. Gruppe des periodischen Systems, ggfs. in Gegenwart katalytischer Mengen eines Trialkyl-C1-C6-amins, bei 50°C bis 150°C bei einem Druck von 20 bar bis 100 bar reduktiv dialkyliert.

  一种制备式(1)芳香族二烷基胺的工艺 其中 R 是烷基-C1-C6 基团，X 和 Y 分别是氢、氟或氯原子或羟基、烷基-C1-C4烷氧基-C1-C4-、羧基-、烷氧基-C1-C5-、烷基-C1-C4-CO-NH-、 磺酸、磺酸烷基-C1-C4 酯、氨基磺酰基、烷基-Ci-C4 砜、羟基亚烷基-Ci-C4 砜、苯砜、羟基苯 砜、烷基-C1-C4 苯砜或烷氧基-C1-C4 苯砜基团，其中式 (2) 的化合物 其中 R1 为硝基或伯氨基，X 和 Y 如上定义，至少等摩尔量的式 (3) 醛 其中 R 具有上述含义，在醇、烷基苯、乙二醇醚、脂肪酸二烷基酰胺或脂肪酸烷基酯或乙二醇酯中，并在周期系第 8 族贵金属催化剂存在下，任选在催化量的三烷基-C1-C6-胺存在下，在 50°C 至 150°C，压力 20 bar 至 100 bar 的条件下，与催化活化氢反应。
• Reaction of 2-bromo-1,4-dimethoxybenzene with various nucleophiles via aryne reaction
  作者：Yu Xin Han、Misa V. Jovanovic、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00208a048

  日期：1985.4
• HAN, YU, XIN;JOVANOVIC, M. V.;BIEHL, E. R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 8, 1334-1337
  作者：HAN, YU, XIN、JOVANOVIC, M. V.、BIEHL, E. R.

  DOI：——

  日期：——