4-(4-methoxyphenylsulfanyl)nitrobenzene | 22865-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenylsulfanyl)nitrobenzene
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)sulfane；4-(4-Methoxy-phenylsulfanyl)-nitrobenzene；1-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-4-nitrobenzene
• CAS: 22865-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: YLNJBOQDOLJTSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  439.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenylsulfanyl)nitrobenzene 在 甲醇 、 氢溴酸 、 双氧水 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[(4-氨基苯基)磺酰基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  121.与4：4'-二氨基二苯砜有关的化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000468
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenylsulfanyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  NN -diacyl arylsulphenamides作为arylsulphenium离子的一个明确的和方便的来源

  摘要：

  单峰p -nitrophenylsulphenium离子可以从容易获得的方便地生成NN -diacetyl- p -nitrophenylsulphenamide和三氟乙酸，通过动力学研究证实; 它可以向烯烃中添加立体异构体，并可以定量地替代苯甲醚。

  DOI：

  10.1039/c39810000704

文献信息

• KF/Clinoptilolite: An Efficient Promoter for the Synthesis of Thioethers
  作者：Sadegh Salmanpour、Mohammad Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini

  DOI：10.2174/1386207311316050002

  日期：2013.4.1

  Potassium fluoride impregnated on natural zeolite as a new solid base system effectively catalyzes the coupling of thiophenols with electron-deficient fluoro-, chloro- and bromo-arenes in DMSO. This versatile and efficient solid base has been demonstrated to afford the corresponding desired products in good to excellent yields. This procedure provides a convenient, efficient and practical method for the preparation of diaryl thioethers.

  负载氟化钾的天然沸石作为一种新型固体碱体系，能有效催化硫酚与缺电子氟代、氯代和溴代芳烃在二甲基亚砜中的偶联反应。这种多功能且高效的固体碱已被证明可使目标产物获得良好至优异的产率。该方法为二芳基硫醚的制备提供了一种便捷、高效且实用的途径。
• A Highly Efficient Method for the Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Diaryl Chalcogenides from Easily Available Chalcogen Sources
  作者：Yaming Li、Caiping Nie、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Francis Verpoort、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201101121

  日期：2011.12

  copper-catalyzed C–S or C–Se bond formation between aryl iodides and easily available chalcogen sources leading to diaryl chalcogenides is reported. A variety of symmetrical diaryl sulfides and diaryl selenides were synthesized in good to excellent yields. Unsymmetrical diaryl sulfides were also obtained in moderate yields from two different aryl iodides by a one-pot tandem process. This strategy was

  报告了在芳基碘化物和容易获得的硫属元素源之间形成铜催化的 C-S 或 C-Se 键的有效方案，导致二芳基硫属元素化物。各种对称的二芳基硫化物和二芳基硒化物以良好到极好的产率合成。不对称二芳基硫化物也可以通过一锅串联工艺从两种不同的芳基碘化物中以中等产率获得。该策略进一步成功地用于合成 2-苯基苯并 [b] 噻吩和 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 苯并噻吩。
• Copper-catalyzed Ullmann coupling under ligand- and additive-free conditions. Part 2: S-Arylation of thiols with aryl iodides
  作者：Pongchart Buranaprasertsuk、Joyce Wei Wei Chang、Warinthorn Chavasiri、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.060

  日期：2008.3

  S-Arylation of a wide variety of substituted aryl and aliphatic thiols with aryl halides catalyzed by copper iodide under mild ligand- and additive-free conditions (nBu4NBr, PhMe, NaOH, reflux, 22 h) is accomplished in good to excellent product yields (up to 96%).

  在温和的无配体和无添加剂条件下（n Bu 4 NBr，PhMe，NaOH，回流，22 h），将各种取代的芳基和脂肪族硫醇与碘化铜催化的芳基卤化物进行S-芳基化反应产品收率（高达96％）。
• Maghemite-Copper Nanocomposites: Applications for Ligand-Free Cross-Coupling (C−O, C−S, and C−N) Reactions
  作者：Rakesh K. Sharma、Rashmi Gaur、Manavi Yadav、Anuj K. Rathi、Jiri Pechousek、Martin Petr、Radek Zboril、Manoj B. Gawande

  DOI：10.1002/cctc.201500546

  日期：2015.11

  A magnetically retrievable, efficient, and benign maghemite‐Cu nanocatalyst was synthesized from inexpensive precursors and applied for C−O, C−N, and C−S bond‐formation reactions. The obtained maghemite‐Cu nanocatalyst was characterized by various techniques such as XRD, X‐ray photoelectron spectroscopy, field‐emission gun SEM with energy‐dispersive spectroscopy, atomic absorption spectroscopy, TEM

  一种磁性可回收，高效且良性的磁赤铁矿-铜纳米催化剂是由廉价的前体合成的，并用于C-O，C-N和C-S键形成反应。所获得的磁赤铁矿-铜纳米催化剂通过多种技术进行了表征，例如XRD，X射线光电子能谱，具有能量色散能谱的场发射枪SEM，原子吸收能谱，TEM，高角度环形暗场扫描透射电子显微镜， FTIR光谱和Mössbauer光谱。优异的催化活性，易于回收和可重复使用而不会显着损失产率，使得本方案高度可持续以应对工业和环境问题。
• Microwave-Assisted Cross-Coupling for the Construction of Diaryl Sulfides
  作者：Chen-Ming Tan、Grace Shiahuy Chen、Chien-Shu Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1002/jccs.201190064

  日期：2011.2

  construction of diaryl sulfides through the cross‐coupling of aryl iodides and thiols in microwave heating is described. By using this method, a variety of diaryl sulfides can be prepared in a mild condition and in high yields. Deactivated 4‐nitrothiophenol was effective to afford the product in 94% yield. Sterically hindered ortho‐substituted aryl iodides or thiophenols provided diaryl sulfides effectively

  描述了在微波加热中通过芳基碘化物和硫醇的交叉偶联来构建二芳基硫醚。通过使用这种方法，可以在温和的条件下以高收率制备各种二芳基硫醚。失活的4-硝基硫代苯酚可有效地以94％的收率提供产品。通过微波辅助的偶联反应，受位阻的邻位取代的芳基碘化物或苯硫酚可有效地提供二芳基硫化物。