N,N-二丁基间甲苯胺 | 74878-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二丁基间甲苯胺
• 英文名称: N,N-dibutyl-3-methylaniline
• 英文别名: N-butyl-N-(3-methyl-n-propyl)-m-toluidine
• CAS: 74878-72-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: MUKJUKMSNRJVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  远离氧化剂、光照、热源、明火、高温、火花和静电电荷及其他点火源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。请将储存地点远离氧化剂，并在避光的室内环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丁基间甲苯胺 、 4-N,4-N-diethyl-2-hydroxysulfonothioyl-6-methylbenzene-1,4-diamine 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列吩噻嗪染料对病毒光灭活的影响因素

  摘要：

  之前测试了包括亚甲蓝 (MB) 在内的一系列四种吩噻嗪染料对红细胞悬浮液中病毒的光灭活能力。其中一种染料 1,9-二甲基-3-二甲氨基-7-二甲氨基吩噻嗪（1,9-二甲基亚甲基蓝）在对红细胞特性影响最小的条件下对几种 RNA 和 DNA 病毒表现出良好的细胞内和细胞外杀病毒活性。为了理解为什么 1, 9-二甲基亚甲基蓝的杀病毒特异性高于其他测试的吩噻嗪，将该染料的物理和化学性质与其他三个密切相关的类似物（MB、1,9-二甲基-3-二乙氨基-7-dl丁基氨基吩噻嗪 [化合物 4-140]、1,9-二甲基-3-二甲氨基-7-二乙氨基吩噻嗪 [化合物 6-136])。所有化合物的杀病毒活性都需要光和氧，并且单线态氧产率相对较高（>0.5），但 1,9-二甲基亚甲基蓝的单线态氧产率比 MB 高约 50%。此外，化合物的疏水性/亲水性各不相同，分配系数（2-辛醇：水）从 MB 的 0.11 到化合物

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1998.tb05208.x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲苯 、 二正丁胺 在 palladium diacetate sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到N,N-二丁基间甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation

  摘要：

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。

  公开号：

  US06562989B2

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Reductive Monoalkylation of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds and the Corresponding Amines with Nitriles
  作者：Ruel Nacario、Shailaja Kotakonda、David M. D. Fouchard、L. M. Viranga Tillekeratne、Richard A. Hudson

  DOI：10.1021/ol047580f

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A simple, selective, rapid, and efficient procedure for the synthesis of secondary amines from the reductive alkylation of either aliphatic or aromatic nitro compounds and the corresponding amines is reported. Ammonium formate is used as the hydrogen source and Pd/C as the hydrogen transfer catalyst. The reaction is carried out at room temperature. The rate differences for the preferential

  [反应：见正文]报告了一种简单，选择性，快速和有效的方法，该方法由脂肪族或芳香族硝基化合物与相应的胺的还原烷基化反应合成仲胺。甲酸铵用作氢源，Pd / C用作氢转移催化剂。反应在室温下进行。相对于第三产品优先形成第二产品的速率差异是由于空间和电子因素造成的。
• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• Catalyst for aromatic C-O, C-N, and C-C bond formation
  申请人：——

  公开号：US20030008768A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure 1 wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括8族金属和具有结构1的配体，其中R、R'和R''是有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种使用上述催化剂形成具有芳香或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Chemoselective synthesis of tertiary and secondary amines by reductive amination of aldehydes
  作者：Wan-Jin Xiong、Lei Li、Jiang-Tao Li、Shi-Qiang Zhang、Jun-Lei Tang、Taigang Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154684

  日期：2023.9

  A simple and efficient catalyst-free chemoselective reductive amination of primary amines and aldehydes to synthesis of tertiary and secondary amines with borane complex was developed. Primary amines are converted into tertiary and secondary amines in one pot reaction under mild condition with good functional group compatibility and It does not require any catalyst to participate in this reaction.

  开发了一种简单高效的无催化剂化学选择性还原胺化伯胺和醛，以与硼烷配合物合成叔胺和仲胺。伯胺转化为叔胺和仲胺的一锅反应条件温和，官能团相容性好，并且不需要任何催化剂参与该反应。通过改变硼烷络合物的空间位阻来实现化学选择性控制。该策略成功应用于合成丁卡因（麻醉剂），并通过同位素标记实验验证了其潜在机制。