methyl [1,1′-biphenyl]-4-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [1,1′-biphenyl]-4-sulfonate
• 英文别名: biphenyl-4-sulfonic acid methyl ester；Biphenyl-4-sulfonsaeure-methylester；Methyl 4-phenylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: FCDOUMLHBKDUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [1,1′-biphenyl]-4-sulfonate 、 联硼酸频那醇酯 、 5-异氰基-4-甲基-苯基-1,3-噻唑 在 C₁₄H₂₄N₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,S)-1-benzyl 2-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indoline-1,2-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化吲哚的非对映选择性脱芳碳硼化反应

  摘要：

  已经使用铜（I）催化实现了杂芳族化合物的第一个 C-B 键形成脱芳碳硼化。该反应包括硼基铜 (I) 中间体与吲哚的区域选择性加成，然后所得铜 (I) 烯醇中间体的非对映选择性甲基化，得到相应的 3-硼基-2-甲基二氢吲哚，其带有四元立体中心，具有优异的区域-和非对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.170825
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-磺酸 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl [1,1′-biphenyl]-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼电化学合成亚磺酸酯和磺酸酯

  摘要：

  开发了一种由磺酰肼合成亚磺酸酯和磺酸酯的电化学合成方法。在DMF溶剂中，5 mA恒电流下，用原甲酸三烷基酯处理磺酰肼，然后优化反应条件，合成烷基亚磺酸酯。相反，当反应在烷基醇溶剂中以15mA的恒定电流进行时，仅获得烷基磺酸酯。各种取代的芳基磺酰肼提供了中等至良好产率的所需亚磺酸酯和磺酸酯。机理研究表明，磺酰基自由基是通过电化学氧化形成的，并且它们与烷基自由基或烷氧基自由基反应生成各自的酯产物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00215f

文献信息

• A simple method for the synthesis of sulfonic esters
  作者：Bharath Kumar Goud Bhatthula、Janardhan Reddy Kanchani、Veera Reddy Arava、Subha Marata Chenna Subbarao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1794657

  日期：2020.10.17

  Abstract An efficient and simple approach for the direct synthesis of aryl and heteroaryl sulfonic esters was developed using DMS and DES as alkoxysulfonylation reagents. The reaction is operationally simple and scalable. This protocol does not require solvent, expensive catalysts, base, ligand additives or other reagents. A wide range of sulfonic esters were synthesized in moderate to good chemical

  摘要 使用 DMS 和 DES 作为烷氧基磺酰化试剂，开发了一种直接合成芳基和杂芳基磺酸酯的有效且简单的方法。该反应操作简单且可扩展。该协议不需要溶剂、昂贵的催化剂、碱、配体添加剂或其他试剂。以中等至良好的化学产率合成了多种磺酸酯。这种方法的优点是成本低、简便易行且可耐受的基材范围广。图形概要
• Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction of DABCO·(SO₂)₂, Alcohols, and Aryl Diazoniums for the Synthesis of Sulfonic Esters
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Yu Deng、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00447

  日期：2018.4.20

  A Cu-catalyzed multicomponent cascade reaction of DABCO·(SO2)2 (DABSO), alcohol, and aryl diazonium tetrafluoroborate was developed which afforded sulfonic esters in moderate to good chemical yields. In this reaction, the SO2 surrogate DABSO was used for the first time in the synthesis of sulfonic aliphatic esters. This multicomponent reaction was carried out under mild conditions and tolerated a wide

  开发了铜催化的DABCO·（SO 2）2（DABSO），醇和四氟硼酸芳基重氮鎓的多级联反应，能够以中等至良好的化学收率提供磺酸酯。在该反应中，SO 2替代DABSO首次用于磺酸脂族酯的合成。这种多组分反应是在温和的条件下进行的，可耐受多种底物，这为合成磺酸酯提供了新的有效策略。
• Free Radical Aromatic Substitution. III. The Relative Reactivities of Benzene, Benzonitrile and Methyl Benzenesulfonate toward Phenyl Radical Attack^1,2
  作者：Ralph L. Dannley、Earl C. Gregg

  DOI：10.1021/ja01640a040

  日期：1954.6
• OLEFIN OLIGOMERIZATION PROCESS
  申请人：AMOCO CORPORATION

  公开号：EP0776319A1

  公开（公告）日：1997-06-04
• US5650548A
  申请人：——

  公开号：US5650548A

  公开（公告）日：1997-07-22