(4-biphenylyl)-p-tolyl sulfone | 82745-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-biphenylyl)-p-tolyl sulfone
• 英文别名: (4-diphenyl)-p-tolyl sulfone；(Bisphenyl)-p-tolyl sulfone；(biphenyl)-p-tolyl sulfone；4-tosyl-1,1'-biphenyl；4-tosylbiphenyl；4-(4-Methylbenzenesulfonyl)-1,1'-biphenyl；1-methyl-4-(4-phenylphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 82745-24-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• mdl: MFCD00126476
• 分子量: 308.401
• InChiKey: FJXDTDJMXJBRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  487.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-biphenylyl)-p-tolyl sulfone 在 氯化亚砜 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium bromide 作用下， 生成 4-(4-phenylphenyl)sulfonylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Moskvichev, Yu.A.; Timoshenko, G.N.; Mironov, G.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 871 - 874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (4-biphenylyl)-p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环构建方法：（1 E，3 E，5 E）-1-氯-3-（对甲苯磺酰基）-1,3,5-链烷烃的轻松闭环反应

  摘要：

  （1 E，3 E，5 E）-1-氯-3-（对甲苯磺酰基）-1,3,5-链烷酮（1）进行简单的闭环反应，然后自发除去氯化氢形成苯环。该反应序列在相对较低的温度下发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00022-3

文献信息

• Selective Sulfonylation of Arenes and Benzoylation of Alcohols Using Lithium Perchlorate as a Catalyst Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2002-25345

  日期：——

  Sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride and benzoylation of alcohols with benzoyl chloride using lithium perchlorate as a catalyst is described. The remarkable selectivity under neutral conditions is an attractive feature of this method

  报道了以高氯酸锂为催化剂，在p-甲苯磺酰氯作用下芳香族化合物的磺酰化反应以及在苯甲酰氯作用下醇的苯甲酰化反应。该方法在中性条件下的高选择性是其吸引人的特点。
• 一种醋酸钯催化制备二苯基砜类化合物的方 法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN109824558B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种醋酸钯催化制备式（Ⅲ）所示的二苯基砜类化合物的方法，制备方法为：式（Ⅰ）所示的溴代苯类化合物、硫酸钠和式（Ⅱ）所示的苯甲酸类化合物在二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂的反应介质中，在醋酸钯作为催化剂、碱金属碳酸盐作为碱的作用下充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得二苯基砜类化合物；催化剂为20 mol%当量的醋酸钯，碱金属碳酸盐为碳酸铯；反应式中R1选自下列之一：氢、甲基；R2选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、三氟甲氧基；本发明原料简便易得，制备条件温和；成本低，对设备的要求较低；后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。
• CuI catalyzed sulfonylation of organozinc reagents with sulfonyl halides
  作者：Ying Fu、Wenbo Zhu、Xingling Zhao、Helmut Hügel、Zhouqiang Wu、Yuhu Su、Zhengyin Du、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c4ob00638k

  日期：——

  In this study, a facile CuI catalyzed synthesis of sulfones involving a nucleophilic addition of functionalized organozinc reagents to organic sulfonyl chlorides is realized. This reaction proceeds efficiently at room temperature, giving rise to various functional group substituted sulfones, generally in moderate to high yields. The method provides a novel, simple, and promising strategy for functionalized

  在这项研究中，实现了一种简便的CuI催化的砜合成，其中涉及将官能化的有机锌试剂亲核加成到有机磺酰氯中。该反应在室温下有效进行，通常以中等至高产率产生各种官能团取代的砜。该方法为硫化学研究领域中的功能化砜合成提供了一种新颖，简单，有希望的策略。
• Structure and reactivity of new phosphine ligands containing the hemi-labile sulfone moiety
  作者：Christopher J. Chapman、Christopher G. Frost、Mary F. Mahon

  DOI：10.1039/b513390d

  日期：——

  New heterofunctional phosphine ligands have been synthesised, incorporating the substitutionally labile sulfone and sulfonamide moieties as chelating groups, which display activity in the palladium-catalysed Suzuki and amination cross-coupling reactions. Single-crystal X-ray diffraction studies of the complexes formed with [Pd(µ-Cl)(dmba)] (dmba-H = N,N-dimethylbenzylamine) highlight the coordinating nature of these ligands; showing the formation of a bis chelate complex through a six-membered Pd–P–C–C–S–O ring with the sulfonamide class of ligands.

  新合成的异功能磷配体包括可替换的亚磺酰和磺酰胺基团作为螯合基团，表现出在钯催化的铃木反应和氨化交叉偶联反应中的活性。与[Pd(µ-Cl)(dmba)]（dmba-H = N,N-二甲基苄胺）形成的络合物的单晶X射线衍射研究突显了这些配体的配位特性；显示出通过一个由六元Pd–P–C–C–S–O环形成双螯合物，与磺酰胺类配体结合。
• Sulfonylation of aromatic compounds with sulfonic acids using silica gel-supported AlCl₃as a heterogeneous Lewis acid catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/17415991003777391

  日期：2010.6

  Silica gel-supported aluminum chloride (SiO2–AlCl3) has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The catalyst can be prepared easily with cheap starting materials and is stable (as a bench-top catalyst) and reusable.

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2–AlCl3) 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。该催化剂可以用廉价的原料轻松制备，并且稳定（作为台式催化剂）和可重复使用。