N-allyl-1-(pyridin-3-yl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-1-(pyridin-3-yl)methanimine
• 英文别名: N-Allyl(3-pyridyl)methaneimine；N-prop-2-enyl-1-pyridin-3-ylmethanimine
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: GSYSSGBNZJDHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1-(pyridin-3-yl)methanimine 在 indium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 新烟草碱(去氢新烟碱)
  参考文献：
  名称：

  实用高效的（±）-Anatabine合成

  摘要：

  摘要 报道了外消旋阿那他滨的新的有效合成。使用便宜的试剂和温和的反应条件，通过五步合成，可以以70％的出色总收率获得标题目标。 报道了外消旋阿那他滨的新的有效合成。使用便宜的试剂和温和的反应条件，通过五步合成，可以以70％的出色总收率获得标题目标。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591538
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 丙烯胺 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-allyl-1-(pyridin-3-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  实用高效的（±）-Anatabine合成

  摘要：

  摘要 报道了外消旋阿那他滨的新的有效合成。使用便宜的试剂和温和的反应条件，通过五步合成，可以以70％的出色总收率获得标题目标。 报道了外消旋阿那他滨的新的有效合成。使用便宜的试剂和温和的反应条件，通过五步合成，可以以70％的出色总收率获得标题目标。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591538

文献信息

• Sequential Metal-Free Thermal 1,3-Dipolar Cycloaddition of Unactivated Azomethine Ylides
  作者：Verónica Selva、Elisabet Selva、Pedro Merino、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01292

  日期：2018.6.15

  The thermal 1,3-dipolar cycloaddition of unactivated azomethine ylides derived from allylamine and aromatic or heteroaromatic aldehydes with maleimides and 1,1- and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene affords endo-2,5-trans cycloadducts in moderate to good yields. DFT calculations provide evidence that the diastereoselectivity observed depends on the isomerization between S- and W-ylides according to Curtin-Hammett’s

  烯丙基胺和芳族或杂芳族醛与马来酰亚胺，1，1-和1，2-双（苯磺酰基）乙烯的未活化偶氮甲亚胺基的热1，3-偶极环加成反应可中等至良好地得到内--2,5-反式环加合物产量。DFT计算提供了证据，证明根据Curtin-Hammett原理，观察到的非对映选择性取决于S和W烷基之间的异构化。DFT计算还解释了对于2-吡啶基和2-噻吩基衍生物观察到的不同的非对映异构体比率，其中由于异构化障碍和限速步骤（内酯形成障碍）之间的竞争性，不可能进行异构化。该方法应用于三环凝血酶抑制剂的非对映选择性合成。
• Enantioselective allylation of imines catalyzed by newly developed (−)-β-pinene-based π-allylpalladium catalyst: an efficient synthesis of (R)-α-propylpiperonylamine and (R)-pipecolic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Jothi L. Nallasivam

  DOI：10.1039/c2ob26188j

  日期：——

  A newly developed π-allylpalladium with a (−)-β-pinene framework and an isobutyl side chain catalyzed the enantioselective allylation of imines in good yields and enantioselectivities (20 examples, up to 98% ee). An efficient enantioselective synthesis of the (R)-α-propyl piperonylamine part of DMP 777, a human leukocyte elastase inhibitor and (R)-pipecolic acid have been achieved as a useful application of this methodology.

  一种新开发的具有(â)-δ-蒎烯框架和异丁基侧链的Ï-烯丙基钯催化了亚胺的对映体选择性烯丙基化，产率和对映体选择性良好（20 例，ee高达 98%）。作为该方法的有益应用，已实现了对人白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 的(R)-δ-丙基胡椒基胺部分和(R)-哌啶醇酸的高效对映选择性合成。
• Synthetic modifications of bifunctional homoallylamines: Synthesis of 2-arylpiperidines, (<i>R</i>)-anatabine and (<i>R</i>)-anabasine
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643890

  日期：——

  into N-heterocycles. The N-allylation and Ru-catalyzed ring-closing metathesis delivered the bioactive 2-arylpiperidines, Nicotiana tabacum alkaloids (R)-anatabine and (R)-anabasine in three steps. A formal synthesis of (R)-N-methylanatabine and (R)-N-methylanabasine is also completed. Graphical Abstract

  摘要 具有正交双功能手柄、胺和侧链烯丙基单元的手性高烯丙基胺可以很容易地转化为 N-杂环。N-烯丙基化和 Ru 催化的闭环复分解分三步提供具有生物活性的 2-芳基哌啶、烟草生物碱 (R)-anatabine 和 (R)-anabasine。(R)-N-methylanatabine 和 (R)-N-methylanabasine 的正式合成也已完成。图形概要
• Krompiec; Mazik; Zielinski, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 9, p. 1223 - 1227
  作者：Krompiec、Mazik、Zielinski、Wagner、Smolik

  DOI：——

  日期：——
• A Practical and Efficient Synthesis of (±)-Anatabine
  作者：Alessandro Palmieri、Federico Rossi、Roberto Ballini、Luciano Barboni、Pietro Allegrini

  DOI：10.1055/s-0036-1591538

  日期：2018.5

  Abstract A new efficient synthesis of racemic anatabine is reported. The title target was obtained in an excellent overall yield of 70%, by a five-step synthesis, using cheap reagents and mild reaction conditions. A new efficient synthesis of racemic anatabine is reported. The title target was obtained in an excellent overall yield of 70%, by a five-step synthesis, using cheap reagents and mild reaction

  摘要 报道了外消旋阿那他滨的新的有效合成。使用便宜的试剂和温和的反应条件，通过五步合成，可以以70％的出色总收率获得标题目标。 报道了外消旋阿那他滨的新的有效合成。使用便宜的试剂和温和的反应条件，通过五步合成，可以以70％的出色总收率获得标题目标。