2-allyl-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene | 1319204-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetratert-butyl-25,26,27,28-tetramethoxy-2-prop-2-enylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 1319204-35-7
• 化学式: C₅₁H₆₈O₄
• 分子量: 745.099
• InChiKey: ORYJYLIGYNWXQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到2-(2,3-dibromopropyl)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于新型下缘丹磺酰化桥取代杯[4]芳烃的荧光化学传感器

  摘要：

  描述了几种带有不同亚甲基桥取代基的下缘丹磺酰化杯 [4] 芳烃的合成、结构和化学传感特性。与桥未取代的悬垂体相比，杯芳烃核心的构象和荧光特性均不受桥取代基的明显影响。X 射线结构以及 NMR 测量表明较低的边缘丙氧基化和丹磺酰化杯芳烃采用能够在微摩尔水平络合 Cu2+ 离子的锥形构象。荧光测量指向选择性 1:2 杯芳烃：Cu2+ 复合物的形成，其传感参数处于合适的水平，可用作潜在的固定化学传感器，用于检测 Cu2+ 离子。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.783918
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-allyl-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过新的制备途径获得的桥二取代的杯[4]芳烃。综合与结构研究

  摘要：

  通过连续的金属化然后亲核取代，已经合成了一系列在各个亚甲基桥上带有烷基，对-溴苄基，羧基和烯丙基的取代基的杯[4]芳烃。在第一步中，单硅烷基杯[4]芳烃与末端溴代烷烃反应，以高收率得到2-烷基化杯[4]芳烃或与CO 2各自的杯芳烃-2-羧酸。单取代产物的第二次锂化步骤以及随后的极性和非极性取代基的连接产生了几种新的直径桥联二取代的杯[4]芳烃。2D-NMR测量确定双取代的杯芳烃主要采用1,2-交替解决方案中的构象。描述了新型二取代杯[4]芳烃的X射线晶体结构的第一个例子，其中杯[4]芳烃也具有罕见的1,2-交替构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.087

文献信息

• Easily accessible symmetrically and unsymmetrically bridge disubstituted tetrahydroxycalix[4]arenes in advantageous trans-cone conformation
  作者：Conrad Fischer、Felix Katzsch、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.101

  日期：2013.5

  A new approach to symmetrically and unsymmetrically bridge disubstituted tetrahydroxycalix[4]arenes is reported involving high yields and facile workup of the products. Strong hydrogen bonds at the lower rim force the compounds to adopt the cone conformation with a trans arrangement of the bridge substituents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bridge-disubstituted calix[4]arenes obtained via a new preparative route. Synthesis and structural study
  作者：Conrad Fischer、Guisheng Lin、Wilhelm Seichter、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.087

  日期：2011.8

  bearing various substituents including alkyl, p-bromobenzyl, carboxy and allyl at opposite methylene bridges has been synthesized via successive metallation followed by nucleophilic substitution. In a first step, mono-lithiated calix[4]arenes react with terminal bromoalkanes to give 2-alkylated calix[4]arenes or with CO2 the respective calixarene-2-carboxylic acid in good yields. A second lithiation step

  通过连续的金属化然后亲核取代，已经合成了一系列在各个亚甲基桥上带有烷基，对-溴苄基，羧基和烯丙基的取代基的杯[4]芳烃。在第一步中，单硅烷基杯[4]芳烃与末端溴代烷烃反应，以高收率得到2-烷基化杯[4]芳烃或与CO 2各自的杯芳烃-2-羧酸。单取代产物的第二次锂化步骤以及随后的极性和非极性取代基的连接产生了几种新的直径桥联二取代的杯[4]芳烃。2D-NMR测量确定双取代的杯芳烃主要采用1,2-交替解决方案中的构象。描述了新型二取代杯[4]芳烃的X射线晶体结构的第一个例子，其中杯[4]芳烃也具有罕见的1,2-交替构型。
• Fluorescent chemosensors based on a new type of <i>lower rim</i>-dansylated and bridge-substituted calix[4]arenes
  作者：Conrad Fischer、Manuel Stapf、Wilhelm Seichter、Edwin Weber

  DOI：10.1080/10610278.2013.783918

  日期：2013.6.1

  The synthesis, structural and chemosensing properties of several lower rim-dansylated calix[4]arenes bearing different methylene bridge substituents are described. Compared to bridge-unsubstituted pendants neither the conformational nor the fluorescence characteristics of the calixarene core are perceptibly influenced by the bridge substituent. X-ray structure as well as NMR measurements indicates

  描述了几种带有不同亚甲基桥取代基的下缘丹磺酰化杯 [4] 芳烃的合成、结构和化学传感特性。与桥未取代的悬垂体相比，杯芳烃核心的构象和荧光特性均不受桥取代基的明显影响。X 射线结构以及 NMR 测量表明较低的边缘丙氧基化和丹磺酰化杯芳烃采用能够在微摩尔水平络合 Cu2+ 离子的锥形构象。荧光测量指向选择性 1:2 杯芳烃：Cu2+ 复合物的形成，其传感参数处于合适的水平，可用作潜在的固定化学传感器，用于检测 Cu2+ 离子。