4-甲基-N-(苯基氨基甲酰)苯磺酰胺 | 13909-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(苯基氨基甲酰)苯磺酰胺
• 中文别名: 4-甲基-N-(苯氨羰基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-phenyl-N'-p-tolylsulfonylurea
• 英文别名: 4-methyl-N-(phenylcarbamoyl)benzenesulfonamide；1-Phenyl-3-(p-toluenesulfonyl)urea；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylurea
• CAS: 13909-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: BBQLCKFJEDETJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38 at 21℃
• LogP：
  2.21 at 21℃
• 表面张力：
  70.3mN/m at 27.4mg/L and 20℃
• 溶解度：
  41.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(苯基氨基甲酰)苯磺酰胺 、 N-tosylaziridinofullerene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到1,2-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-N’-(phenyl)imidazolidino[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-Catalyzed Reaction of Aziridinofullerene with Ureas for the Preparation of Fulleroimidazolidinones

  摘要：

  The Lewis base-catalyzed double nucleophilic substitution reaction of N-tosylaziridinofullerene with various ureas allows the easy preparation of fulleroimidazolidinones with a high tolerance for functional groups. Alkyl-substituted ureas show better reactivity than aryl-substituted ureas.

  DOI：

  10.1021/jo5022772
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 4-甲基-N-(苯基氨基甲酰)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  111.尿素及有关化合物。第二部分 芳基脲与芳族亚磺酰基和亚磺酰氯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000549

文献信息

• Product‐Derived Bimetallic Palladium Complex Catalyzes Direct Carbonylation of Sulfonylazides
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shaole Song、Ming‐An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201600887

  日期：2016.4.25

  A novel product‐derived bimetallic palladium complex catalyzes a sulfonylazide‐transfer reaction with the σ‐donor/π‐acceptor ligand CO, and is advantageous given its broad substrate scope, high efficiency, and mild reaction conditions (atmospheric pressure of CO at room temperature). This methodology provides a new approach to sulfonylureas, which are present in both pharmaceuticals and agrochemicals

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。
• Hydroamination and Hydrophosphination of Isocyanates/Isothiocyanates under Catalyst‐Free Conditions
  作者：Xiancui Zhu、Mengchen Xu、Jinrong Sun、Dianjun Guo、Yiwei Zhang、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100932

  日期：2021.10.7

  Various ureas, thioureas, phosphathioureas and their chiral analogues were synthesized in good to excellent yields by the hydroamination and hydrophosphination of isocyanates/isothiocyanates under catalyst-free conditions.

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。
• Mechanosynthesis of pharmaceutically relevant sulfonyl-(thio)ureas
  作者：Davin Tan、Vjekoslav Štrukil、Cristina Mottillo、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c3cc47905f

  日期：——

  We demonstrate the first application of mechanochemistry to conduct the synthesis of sulfonyl-(thio)ureas, including known anti-diabetic drugs tolbutamide, chlorpropamide and glibenclamide, in good to excellent isolated yields by either stoichiometric base-assisted or copper-catalysed coupling of sulfonamides and iso(thio)cyanates.

  我们首次展示了借助机械化学方法进行磺酰脲类化合物合成，包括已知的抗糖尿病药物甲苯磺丁脲、氯丙二磺胺和格列本脲，通过磺胺和异氰酸酯（或异硫氰酸酯）的化学计量比碱辅助或铜催化的偶联反应，实现了高至极佳的分离产率。
• Implication of sulfonylurea derivatives as prospective inhibitors of human carbonic anhydrase II
  作者：Danish Idrees、Murtuza Hadianawala、Amarjyoti Das Mahapatra、Bhaskar Datta、Sonam Roy、Shahzaib Ahamad、Parvez Khan、Md. Imtaiyaz Hassan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2018.04.131

  日期：2018.8

  significant interactions with human carbonic anhydrase II (CAII). In vitro evaluation of the sulfonylurea derivatives revealed that three compounds possess admirable inhibitory activity against CAII. Compounds containing methyl (G2), isopropyl (G4) and o-tosyl (G5) groups displayed IC50 (109-137 μm) for CAII. Fluorescence binding and cytotoxicity studies revealed that these compounds are showing good binding

  选择性碳酸酐酶（CA）抑制剂由于在某些疾病（例如青光眼，白血病，囊性纤维化和癫痫病）中含有特定的CA同工型而变得越来越重要。从相应的磺酰氯和胺合成了一类新型的磺酰脲衍生物。磺酰脲衍生物中具有不同侧基的化合物显示出与人碳酸酐酶II（CAII）的显着相互作用。磺酰脲衍生物的体外评估表明，三种化合物对CAII具有令人钦佩的抑制活性。包含甲基（G2），异丙基（G4）和邻甲苯基（G5）基团的化合物对CAII的IC50（109-137μm）。荧光结合和细胞毒性研究表明，这些化合物显示出对CAII良好的结合亲和力（18-34μM），对人细胞无毒。此外，G2，G4和G5与CAII的分子对接研究表明，这些化合物非常适合CAII的活性位点。这些化合物与CAII配合物的分子动力学模拟研究表明，基本相互作用维持了高达50 ns的模拟。这些结果表明磺酰脲支架对CAII抑制的有希望的性质，并为寻找有效的抗CAII相关
• New synthesis of sulphonylureas
  作者：Roger Tull、Robert C. O'Neill、Edmund P. McCarthy、James J. Pappas、John M. Chemerda

  DOI：10.1039/j39670000701

  日期：——

  1-Alkyl-3-arylsulphonylureas have been synthesised by the reaction of sym-1,3-dialkylureas with aryl sulphonamides. The mixed sulphonylureas are formed in good yield by virtue of the symmetry possessed by the dialkylurea component.

  1-烷基-3- arylsulphonylureas已经通过反应合成符号-1,3-二烷基脲与芳基磺酰胺。由于二烷基脲组分具有的对称性，以高收率形成了混合的磺酰脲类。