O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O¹-benzoyl-2-bromo-2-α-D-deoxy-mannopyranose | 19237-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O¹-benzoyl-2-bromo-2-α-D-deoxy-mannopyranose
• 英文别名: O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O¹-benzoyl-2-brom-2-α-D-desoxy-mannopyranose
• CAS: 19237-69-5
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₉
• 分子量: 473.274
• InChiKey: UZKALNUVUSFRDO-FSNPWBFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-L-rhamnal acetate 、 silver benzoate 在 溴 、 乙腈 、 苯 作用下， 生成 O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O¹-benzoyl-2-bromo-2-α-D-deoxy-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  对特定氟化碳水化合物的研究。第三部分。一种将“BrF”和“IF”元素添加到不饱和碳水化合物衍生物中的新方法

  摘要：

  当溴与 1 在氟化银和合适的溶剂存在下反应时，“BrF”元素顺利添加到 D-葡糖三乙酸酯 (1) 中。该反应得到主要产物 2-溴-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖基氟三乙酸酯，以及少量的 2-溴-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氟三乙酸酯和相应的 β-D-异头异构体. 这些产物的结构已通过氟和质子磁共振研究阐明，并通过若干独立合成得到证实。当从 N-溴代琥珀酰亚胺和 HF 原位生成“BrF”时，获得了相同的三种产物；然而，在这些条件下，2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基氟三乙酸酯也会在大约形成。7% 的收率。Br2/AgF 试剂也与几个 3 反应，4-二氢-2H-吡喃衍生物和其他糖类。在所有情况下，主要产品对应于“BrF”的反式添加。添加“I ...

  DOI：

  10.1139/v69-054