methyl 2-iodo-4,6-bis(methoxymethoxy)benzoate | 311805-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodo-4,6-bis(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 311805-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₆
• 分子量: 382.152
• InChiKey: NHSPJMUQKCXENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodo-4,6-bis(methoxymethoxy)benzoate 在 sodium trimethylsilanolate 、 盐酸 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-iodo-4,6-bis(methoxymethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  aigialomycin D的全合成：在镍催化的环化反应中，炔烃结构的化学选择性令人惊讶。

  摘要：

  使用镍催化的ynal大环化作为关键步骤进行了aigialomycin D的全合成。该关键步骤允许大环组装并在一个步骤中形成二取代的烯烃和仲羟基立体中心，尽管立体中心是非选择性形成的。当尝试炔基硅烷的大环化时，观察到一个有趣的副反应，涉及通过醛/苯乙烯环化合成五元环。为这一令人惊讶的过程提供了机械基础。

  DOI：

  10.1021/ol702961v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dihydroxy-2-iodobenzoate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到methyl 2-iodo-4,6-bis(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  决明子A（一种天然存在的强效抗血浆生物碱）的首次全合成。

  摘要：

  决明子A（一种从决明子中分离得到的抗疟原虫生物碱）的第一个全合成是通过将芳烃与Sonogashira偶联依次进行炔基烷基化和酚内氧的6-内切-环化反应生成的炔烃而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol8004112

文献信息

• Synthetic Studies on Natural Isocoumarins and Isocarbostyril Derivatives Having an Alkyl Substituent at the 3-Position: Total Synthesis of Scoparines A and B, and Ruprechstyril
  作者：Toshio Honda、Marcellino Rudyanto、Koichi Kobayashi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)40

  日期：——

  Two isocoumarins, scoparines A and B, having n-propyl group at the 3-position, and a new isocarbostynl, ruprechstynl, beanng n-pentyl substituent at the 3-position were synthesized via Sonogashira coupling of the corresponding aromatic halides and alkynes, followed by regioselective 6-endo-dig cyclization.

  通过相应的芳族卤化物和炔烃的 Sonogashira 偶联，合成了两种异香豆素，东芝碱 A 和 B，在 3 位具有正丙基，并在 3 位具有新的异卡波炔基、ruprechsynl、beanng 正戊基取代基，然后通过区域选择性 6-endo-dig 环化。