(3-cyclohexylbutyl)benzene | 122445-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyclohexylbutyl)benzene
• 英文别名: 3-Cyclohexylbutylbenzene
• CAS: 122445-14-1
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: JEZUOOSANNCVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 magnesium 、 三乙胺 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3-cyclohexylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的未活化烷基甲苯磺酸盐和甲基磺酸盐与烷基和芳基溴化物的还原交叉偶联

  摘要：

  研究了未活化的烷基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与烷基和芳基溴化物的铜催化还原性交叉偶联反应。它提供了一种可行的方法，可通过易于获得的底物进行立体控制，从而高效，经济地构建芳基-烷基和烷基-烷基CC键。当以分子内方式使用时，该反应可方便地获得各种取代的碳环或杂环，例如2,3-二氢苯并呋喃和苯并色烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405223

文献信息

• Use of the 2-Pyridinesulfonyloxy Leaving Group for the Fast Copper-Catalyzed Coupling Reaction at Secondary Alkyl Carbons with Grignard Reagents
  作者：Riku Shinohara、Masao Morita、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00976

  日期：2019.5.3

  copper-catalyzed coupling reaction of 2-pyridinesulfonates with Grignard reagents revealed that reactions with catalytic Cu(OTf)2 were completed in <40 min. The results differed from those of the previous CuI-catalyzed reactions of tosylates in the presence of additives (LiOMe and TMEDA) for 12–24 h. It was shown that the preferred coordination of the leaving group to the reagents accelerated the reaction

  铜催化的2-吡啶磺酸盐与格利雅试剂的偶联反应研究表明，与催化型Cu（OTf）2的反应在不到40分钟的时间内完成。结果与以前的CuI催化的甲苯磺酸盐在添加剂（LiOMe和TMEDA）存在下12-24小时的反应结果不同。结果表明，离去基团与试剂的优选配位促进了反应。成功的试剂是MeMgCl和其他RMgX。建立了完全反演。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides and Tosylates with Secondary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Huan-Huan Chen、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja304848n

  日期：2012.7.11

  Practical catalytic cross-coupling of secondary alkyl electrophiles with secondary alkyl nucleophiles under Cu catalysis has been realized. The use of TMEDA and LiOMe is critical for the success of the reaction. This cross-coupling reaction occurs via an S(N)2 mechanism with inversion of configuration and therefore provides a general approach for the stereocontrolled formation of C-C bonds between

  已经实现了在铜催化下仲烷基亲电试剂与仲烷基亲核试剂的实际催化交叉偶联。TMEDA 和 LiOMe 的使用对于反应的成功至关重要。这种交叉偶联反应通过构型反转的 S(N)2 机制发生，因此为手性仲醇的两个叔碳之间立体控制形成 CC 键提供了通用方法。
• Cu(II) Porphyrin-catalyzed Coupling of Alkyl Tosylates and Grignard Reagents
  作者：Iori Matsuoka、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.200064

  日期：2020.5.5

  Copper(II) porphyrin-catalyzed coupling of alkyl tosylates and alkyl Grignard reagents afforded substituted alkanes. The role of the copper(II) porphyrin complex was examined using EPR and in-situ ...

  铜 (II) 卟啉催化的甲苯磺酸烷基酯和烷基格氏试剂的偶联得到取代的烷烃。使用 EPR 和原位...
• C(sp3)–C(sp3) Coupling of Cycloalkanes and Alkyl Halides via Dual Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer and Nickel Catalysis
  作者：Ramadevi Pilli、Keerthika Selvam、Bala S. S. Balamurugan、Vidya Jose、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00567

  日期：2024.4.19

  Functionalization of C(sp3)–H bonds represents the most straightforward and atom-economical transformation in organic synthesis. An innovative approach integrating photocatalytic hydrogen atom transfer (HAT) and transition metal catalysis has made significant progress in the coupling of α-heterosubstituted C–H bonds with alkyl halides. However, unactivated alkanes were ineffective as a result of the

  C(sp 3 )–H 键的官能化代表了有机合成中最直接且最经济的转化。结合光催化氢原子转移（HAT）和过渡金属催化的创新方法在α-杂取代C-H键与卤代烷的偶联方面取得了重大进展。然而，由于大量副产物的形成，未活化的烷烃是无效的。在此，我们证明了环烷烃和苄基溴/伯烷基碘偶联中的直接 HAT 和镍催化作用。此外，十钨酸四丁基铵（TBADT）也被回收和再利用。
• Metal-promoted cyclization. 28. Regioselective and diastereoselective alkyl-alkene and alkene-alkene coupling promoted by zirconocene and hafnocene
  作者：Douglas R. Swanson、Christophe J. Rousset、Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Takashi Seki、Masahiro Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1021/jo00276a006

  日期：1989.7